184615. lajstromszámú szabadalom • Antidotum-hatású készítmények és eljárás ezek hatóanyagént akalmazott oxim-származékok előállítására
1 184615 2 5 rész dimetil-formamid, 57,5 rész, xiloi. A fenti koncentrátumból vízzel való hígítással bármilyen kívánt koncentrációjú emulzió előállítható, amely különösen a vetőmagcsávázáshoz és a palánták bemár- 5 tással való kezeléséhez kitűnően használható. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Antidotum-hatású készítmény, a (H I), (H-II) és 10 (HI1I) általános képletű herbicid hatóanyagok fitotoxikus hatásának csökkentésére, a képletekben Ar jelentése trifluor-metil-csoporttal egyszeresen, vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenil- vagy piridilcsoport, 15 Y oxigén-vagy kén atom, R, 1-4 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi(1—4 szénatomos)-alkil- vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, R2 1—6 szénatomos alkílcsoport, melynek szénlánca 20 adott esetben oxigénatommal van megszakítva, R3 1—4 szénatomos alkílcsoport, R4 1—4 szénatomos alkílcsoport, Rs 1—4 szénatomos alkílcsoport, R6 1—8 szénatomos alkílcsoport és 25 R7 1—8 szénatomos alkílcsoport, jellemezve, hogy 0,01—90 s.% meimyiségben valamely (I) általános képletű oxim-származékot tartalmaz, a képletben R jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1-4 30 szénatomos alkílcsoport, és Q hidrogénatomot, egy alkálifém kationt, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 2—4 szénatomos alkenilcsoportot, 2-4 szénatomos alkinilcsoportot, amino-karbonil-metil-csoportot, 2-metoxi-3,6-diklór- 35 benzoil-csoportot, furoil-, tenoil-, N,N dimetilszulfamoil-, metoxi-karbonil-, amino-karbonilvagy metil-amino-karbonil-csoportot képvisel, segédanyagok, így hordozó- és hígítóanyagok és adott esetben felületaktív szerek kíséretében. 40 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, \ , r jellemezve, hogy hatóanyagként a (6a) képletű (4-met.il-fenil-szulfonil)-(amino-karbonil-metiloximino)-acetonitrilt tartalmazza. 3. Az_ L igénypont szerinti készítmény kiviteli 45 alakja, jellemezve, hogy hatóanyagként a (7) képletű (40-klór-fenil-szulfonii)-(metoxi-karbonil-oximino)acetonitrilt tartalmazza. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, ' s jellemezve, hogy hatóanyagként a (13)50 képletű (4-metil-fenil-szulfonil)-(hidroxi-imino)-acetonitril nátriumsót tartalmazza. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, ' ' jellemezve, hogy hatóanyagként a (16) képletű (fenil-szulfonil)-(2-butenil-oximino)-acetonitrilt 55 tartalmazza. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, ' jellemezve, hogy hatóanyagként a (12) képletű (4-klór-fenil-szulfonil)-(hidroxi-imino)-acetonitrilt tartalmazza. 60 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (6b) képletű (fenil-szulfonil)-(amino-karbonil-metil-oximino)-acetonitrilt tartalmazza. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (2) képletű (fenil-szulfonil)-(metil-amino-karbonil-oximino)-acetonitr lt tartalmazza. 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (3) képletű (fenilszul fonil)-(2-metoxi-3,6-diklór-benzoil-oximino)-acetonitrilt tartalmazza. 30. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (17) képlete (fenii-szulfonil)-(2-furoil-oximino)-acetonitrilt tartalmazza. 11. Herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a) valamely, az 1. igénypont szerinti (H-l), (H-Il) vagy (H-III) általános képletű herbicidet és b) valamely, haszonnövényekre antidotum-hatást kifejtő (I) általános képletű oxim-származékot — a képletekben Ar, Y, Rí, R2, Rí, R4, Rs R6 és R7 továbbá R és Q jelentése az 1. igénypont szerinti — tartalmaz és a teljes hatóanyagrnennyiség 0,01- 90 s.% és a herbicidnek az antidotumhoz viszonyított aránya 20:1-1:5. 12. Eljárás (I) általános képletű, antidotumhatású oxim-származékok előállítására,^ képletben R jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkílcsoport, és Q hidrogénatomot, egy alkálifém kationt, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 2-4 szénatomos alkenilcsoportot, 2-4 szénatomos alkinilcsoportot, amino-karbonil-metil-csoportot, 2-metoxi-3,6-diklórbenzoil-csoportot, furoil-, tenoil-, N,N-dimetilszulfamoil-, metoxi-karbonil-, amino-karbonil-vagy metil-amino-karbonil-csoportot képvisel, azzal a megkötéssel, hogy egyidejűleg R hidrogén-, fluorvágy klóratomot vagy 1 -3 szénatomos alkilcsoportot és Q nátrium-kationt, hidrogénatomot, metilvagy izopropilcsoportot nem jelenthet, azzal jellemezve, hogy a) valamely (la) általános képletű vegyületet - a képletben R jelentése megegyezik az (I) általános képletnél R jelentésére megadottakkal, és X’ egy kationt, előnyösen alkálifém- vagy ammonium kationt jelent - valamely Hal-CH2CONH2, Hal-(l-4 szénatomos alkán), Hal(2 -4 szénatomos alkén), Hal-(2-4 szénatomos alkin), Rs —CO-Hal, (CH3)2N—S02-Hal vagy Hal-COOCH3 általáros kcpletü vegyülettel - a képletben Hal klór- vagy brómatomot, és R8 2-metoxi-3,6-diklór-fenil-, furilvagy tienilcsoportot jelent — reagáltatunk, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahal R a megadott jelentésű és Q amino-karbonil-metilcsoportot képvisel, valamely (Ib) általános képletű vegy aletet - a képletben R" az (I) általános képletű vegyületnél R jelentésére megadottakkal egyezik — metil-izocianáttal (CH3-NCO) reagáltatunk, és a reakciót -20-150 °C hőmérséklettartományban, előnyösen 20-60 °C hőmérséklettartományban, adott esetben inert oldószerben folytatjuk le. 5 rajz 9