184522. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazol-származékok és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 184 522 2 120 ml metilalkoholban lévő 6,5 g (0,0256 mól) l-(2-ciano-2-fenil-hexil)-l,2,4-tirazolhoz 1,5 g (0,0111 mól) dnk-kloridot adunk, és 15 percen keresztül kevertetjük. A metanol eltávolítása után 9,6 g anyag marad vissza, mely anyagot meleg etilalkoholban felvesszük, 5 melyből a szilárd termék kicsapódik. Ezt szűréssel elkülönítjük, és így 5,9 g (59%), 175-177 °C olvadáspontú terméket kapunk. 25. példa 10 1- (2-ciano-2-decil)-l,2,4-triazol előállítása 50 ml DMSO-ban lévő, 5,3 g (0,07697 mól) 1H-1,2,4- -triazolból és 3,1 g (0,759 mól) nátriumhidroxidból elő- 15 állított 7,0 g (0,07697 mól) 1H-1,2,4-triazol nátriumsóhoz szokásos módon előállított 30,0 g (0,0767 mól) 2- ciano-2-(2,4-diklór-fenil)-decil-bromidot adunk, és a reakcióelegyet 20 órán keresztül, 130 °C hőmérsékleten kevertetjük. Ezután az elegyet lehűtjük, és 200 ml víz- 20 zel elegyítjük. Az elkülönülő szerves anyagot 2x100 ml éterrel extraháljuk, és az extraktumot 2x100 ml vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd bekoncentráljuk, és így 24,0 g (82,5%) nyers terméket kapunk. Ezt az anyagot éterben feloldjuk, és addig kezeljük hidrogénklorid gázzal, amikor már a lakmusz indikátor savas pH-t jelez. A kiváló szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük, és így 9,0 g (28,2%) hidroklorid-sót kapunk, melynek olvadáspontja 125-131 °C. 200 ml vízben lévő 6,7 g (0,0161 mól) hidroklorid-sóhoz 2,0 g (0,025 mól) 50%-os NaOH-t adunk és keverjük. A szerves oldódó anyagot 2x200 ml éterrel extraháljuk, az extraktumot 2x50 ml vízzel mostuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítottuk, és bekoncentráltuk. Az így nyert termék 4,9 g (30,2%) olaj. Az IA, IB, IIA, IIB táblázat néhány előnyösen alkalmazható (I), (VII), illetve (VIII) általános képletnek megfelelő vegyület szubsztituenseinek jelentését, olvadáspont értékeit és az elemanalízissel nyert értékeket tartalmazza. IA. táblázat (I), illetve (VII) általános képletű vegyületek A példa sorszáma Z R1 R2 Q M 1. 2,4C12-C6H3 C4 H9II H 4-triazolil — 2. 2,4C12-C6H3 C4 H9II H 1 - és 4-triazolil-3. 2,4C12-C6H3 C4 H9n H 1 -triazolil-4. 2,4C12-C6H3 C4 H9II H 1 -triazolil hno3 5. 2,4(0^),-C6H3 C4 H9II H 1-triazolil HC1 6. 2,4(CH3),-C6H3 C4 H9II H 1 -triazolil-7. 2,4(CH3)2-C6H3 C4 H9 n H 1 -triazolil 1/2 ZnCl 8. 2,4,6-(CH3)3-C6H2 ch3 H 1-triazolil HC1 9. 2,4,6-(CH3)3-C6H2 ch3 H 1 -triazolil-10. c6h5 c12h25 H 1 -triazolil HC1 11. c6h5 Ci2H25 H 1 -triazolil-12. 2,4C12-C6H3 r^r^-ícHjH-c H 1-triazolil HC1 13. 2-C6Hs 0-C6H4 C4 H9 n H 1-triazolil HC1 14 3-C6HsO-C6H4 C4 H9 n H 1 -triazolil hno3 1B. táblázat (I) általános képletű vegyületek (ahol R1 = -CN), illetve (VIII) általános képletű vegyületek A példa sorszáma Z R2 Q Y 15. 2,4-Cl2-C6H3 C4 H9II 4-triazolil _ 16. 2,4-Cl2 -C6H3 C4 H9II 1 - és 4-triazolil HNO3 17. 2,4-Cl2-C6H3 C4 H9 n 1-triazolil HN03 18. 2,4-Cl2 -CSH, C4 H9 n 1 -triazolil — 19. 4-Cl-C6 H4 ch3 1 -triazolil — 20. 4-Cl-C6 H4 ch3 1-triazolil HNO 3 21. c6Hs C4H9I1 1-triazolil HCl 22. c6hs C4H9 n 1 -triazolil — 23. C6Hs C4ÏÏ9 n 1-triazolil l/2ZnCl2 24. 2,4-Cl2-C6H3 CéHi 7 1-triazolil HCl 25. 2,4-Cl2-C6H3 CéHi 7 1 -triazolil — 26. 2,4-Cl2-C6H3 CH2CH=CH2 1 -triazolil-7
