184516. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-Ó-alkokxikarbonil- 15Ó, 16Ó-metilén-4-androsztén-származékok előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

(11)

184 516

A bejelentés napja: (22) 82.03. 22.

(21) 851/82

Nemzetközi

osztályjelzet:

(33) (32)

(31)

(51) NSZO3

C 07 J 53/00; C 07 J 21/00

A bejelentés elsőbbsége: g)g 81.03.23.

A közzététel napja: (41) (42) 84. 02.28.

Megjelent: (AS) 87.11.10.

(P31 11 951.4)

( Szabadalmi Tár. . J

Feltalálóik): (72)

dr. NICKISCH Klaus, dr. LAURENT Henry,

dr. WIECHERT Rudolf, dr. CASALS-STENZEL Jorge,

vegyészek, Nyugat-Berlin, WB

Szabadalmas: (73)

Schering AG., Nyugat-Berlin, WB Bergkamen, DE

(54) ELJÁRÁS 7a-ALKOXIKARBONIL-l 5j3,16 J3-METILÉN-4-ANDROSZTÉN-SZÁRMAZÉKOK

ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás az (X) általános képletű 7a-alkoxikarbonil-l 5 ß, 16/3-metilén4-androsztén-származékok előállítására, a képletben R1 hidrogénatom vagy metilcsoport,

R2 14 szénatomos alkilcsoport,

OH

X (a) képletű csoport vagy------I--------(CH2 )2 --COOK képletű csoport, és 1

Y karbonilcsoport,

és a kötés az 1-es és 2-es szénatomok között egyszeres vagy kettőskötés, vagy OH

X egy-------I--------(CH2 )2 -CH2 OH csoport, és

OH

Y egy------I--------H csoport,

ha a kötés az 1-es és 2-es szénatom között egyszeres.

A találmány szerinti eljárást az jellemzi,hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, amelyben R1 jelentése a fenti, rövidszénláncú alkilészterré reagáltatunk, és kívánt esetben egy kinonnal A1 -kettőskötést viszünk be és/vagy híg kálium-hidroxid-oldattal a lakton-gyűrűt a megfelelő propionsav-káliumsóvá nyitjuk vagy diizobutil-alumínium-hidriddel a 3-oxo-csoportot 3-hidroxi-csoporttá, majd a 21,17-spirolakton-gyűrűt nátrium-bór-hidriddel vagy lítium-alumínium-tri-(terc-butoxi)-hidriddel alifás alkoholban (I) átalános képletű 17-(3-hidroxi-propil)-származékká redukáljuk.