184460. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dihidro-piridazinonok előállítására

1

körülmények között iners oldószerben, például toluolban vagy xilolban foszgénnel reagáltatva VI általános képletű 3 (p-izocianato-benzoil)-propionsav-etilésztBrré — ebben a képletben R1 hidrogénatomot és R3 etilcsoportot jelent — alakítjuk. Ezzel az eljárással IV általános képletű aminosavakból a többi VI általános képletű izocianát is előállítható.

A fenti eljárással előállítható találmány szerinti vegyültek például a következők:

4, 5- dihidro 6 (p- metoxi-karbonil-amino- fenil) -3(2H)-piridazinon;

4,54ihidro 6- (pwetoxi- karbonil-amino-fenil) 5- metil-3-(2H)-piridazinon;

4.5- dihidro-6-(p-etoxi-karbonil-amino-fenil)-3(2H)-piridazinon; _

4.5- dihidro-6-(potoxi-karbonil-amino-fenil)-5-metil-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihidro- 6 (p-propoxi- karbonil-amino- fenil)-3(2H)-piridazinon;

5.5- dihidro-5-metil 6-(p-propoxi-karbonil-amino-tenil)-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihidro-6-(pizopropoxi-karbonil-amino-fenil)-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihidro-6(p-izopropoxi-karbonil-amino-fenil)-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6- (p- butoxi-karbonil- amino-fenil)- 4, 5-dihidro-3(2H)-piridazinon;

6- (p-butoxi- karbonil- amino-fenil)4,5-dihidro-5- -metil-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihídro-6-(p-izobutoxi-karbonil-amino-fenil)-5 -metil-3{2H)-piridazinon;

6-[p-(szek-butoxi)-karbonil-amino-fenil]-4,5-dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6-{p- (terc-butoxi)- karbonil-amino-fenil]4,5dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6-(p- klór-metoxi-karbonil-amino-fenil)4, 5-dihidro-3(2H)-piridazinon;

6-(p- klór-metoxi-karbonil- amino-fenil)-4,5-dihidro -5 meti I -3 (2 H ) -pir idazi non ;

6-(p4iklór-metoxi-karbonil-amino-fenil)4,5-dihidro-3(2H)-piridazinon;

6-(p-diklór-metoxi-karbonil-amino-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-3(2H)-piridaz inon;

4.5- dihidro-6-(p-trifluor-metoxi-karbonil-amino-fenil)-3(2H)-piridazinon;

4, 5-dihidro-5-metil-6- (p-trifluor-metoxi-karbonil-amino-fenil)-3(2H)-piridazinon;

6-[p-(1-klór-etoxi-karbonil-amino)-fenil]4,5-dihidro-3(2H)-piridazinon;

6-[p-(1-klór-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-4,5-dihid-ro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6-[p- (2-klór-etoxi-karbonil-amino)-fenil]4,5-dihidro-3(2H)-piridazinon;

6-[p-(2-klór-etoxi-karbonil-amino)-fenll]-4,5-dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6-[p- (2-bróm-etoxi-karbonil-amino)- fenil]4,5-dihidro-3-(2H)-piridazinon;

6-[p- (2-bróm-etoxi-karbonll-amino)- fenil]4,5-dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihldrp-é- [p- (2-fluor-etoxi-karbonll-emino)-fenil]-3(2H)-piridazinon;

4^-dihidro-6-fp- (2-fluor-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-6-metll-3(2H)-piridazinon;

6-íp- (l^-diklór-etoxi-karbonil-amlno)-fenll]- 4,5- -Hdl>ildro-3(2H)-plridazinon;

6-(p- (1,2-dlklór-etoxi-karbonll-amino)-feni!]- 4,5- dihidro-5-metll3(2H)-plridazinon;

4.5- dlhldro-6-metil-6-[p-(1,1 ,2-triklór-etoxi-karbo-2

nil-amino)-fenil]-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihidro-5-metil-6-[p(2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihidro-6-[p- (2,2,2-trifluor-etoxi-kartíónil-ami-oo)-fenil]-3(2H)-pir idazi non;

4.5- dihidro-5-metil-6-[p- (2,2,2-trifluor-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-3(2H)piridazinon;

6-[p- (2-bróm-propoxi-karbonil-amino>- fenil]-4,5- -dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6- [p- (3-klór-propoxi-karbonil-amino)- fenil]- 4,5- -dihidro-5-metil-3(2H) -piridazinon;

6- [p- (2,3-diklór-propoxl-karbonil-amino)-fenil]4, 5<lihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6-[p-(2-klór-izopropoxi-karbonil-amino)-fenil)4,5--dihidro-3(2H)-piridazinon;

6-[p-(2-klór-izopropoxi-karbonil-amino)-fenil]4,5- -dihidro-5-metil-3(2H (-piridazinon;

6-lp-(2,2'-diklór-izopropoxi-karbonil-amino)-fenil]-4,5-dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6- [p- (2-klór-butoxi-karbonil-amino)- fenil]4,5dlhidro-3(2H)-piridazinon;

6"- [p- (2-klór-butoxi-karbonil-amino)-fenil]4,5-dihidro45-metil-3(2H)-piridazinon;

6- [p- (1-klór-metil-propoxi-karbonil-amino) -fenil]-4,5-dihidro-3(2H)-piridazinon;

6- [p- (l-klór-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil] - -4,5-dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6- [p- (2-klór-izobutoxi-karbonil-amino)-fenil]-4,5- -dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

4, 5-dihidro-6-[p- (2-metoxi etoxi-karbonil-8mino)-fenil]-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihidro-6-[p- (2-metoxi-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-5-metil-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihidro-6-[p (2-etoxi-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-5-metil-3(2H)-piridazinon;

4, 5dihidro-6- [p- (2-metoxi-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-5-metil-3(2H)-piridazinon;

4, 5-dihidro-6- [p- (3-metoxi-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-5-metil-3(2H)-piridazinon;

4.5- dihidro-6-[p-(3-etoxi-propoxi-karbonil-amino)-f en i IJ-5-meti I-3 (2 H)-p ir idazi non ;

4, 5-dihidro-6- [p- (2-metoxi-izopropoxi-karbonll-amino)-fenil]-5-metíl-3(2H)-piridazinon;

6- (p-ciklopropil-metoxi-karbonil-amino-fenil)- 4,5- -dihidro-3(2H)-piridazinon;

6- (p-ciklopropil-metoxi-karbonil-amlno-fenil)-4,5- -dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon^____

6-(p-ciklobutii-metoxi-karboml-amino-fënÏÏ]-4,5<nhidro-3(2H)-piridazinon; ,

6-(p-ciklobutil-metoxi-karbonil-amino-fenil)4,5-di;

hidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6- (p-ciklopentil- metoxi-karbonil-amino-fenil)4,5- -dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6- (p-ciklohexil- metoxi-karbonil-amino-fenil)-4,5- -dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6-[p- (1-ciklopropil-etoxi-karbonil-emino)-fenll]4,

5-dihidro-3(2H)-piridazinon;

6- [p- (1-ciklopropil-etoxi-karbonil-amino)-fenll]4,

5-dlhidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6-]p- (1-ciklobutil- etoxi-karbonil- amino)-fenil]4,

5-dlhldro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6- [p- (2-ciklopropll-etoxi-karbonil-amino)-fenil]4,

5-dlhidro-3(2H)-piridazinon;

6- [p- (2-ciklopropil-etoxi-karbonil-amino)-fenll]4, 5dihidro-5-metil-3(2H)-piridazinon;

6-[p-(2-ciklobutil-etoxl-karbonil-amlno)-f«nll]4,5--dihldro-5-metil-3(2H)-plrldazinon;

6-[p-(1-ciklopropll-propoxi-karbonll-emlno)-fenil]-184.460

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

4