184315. lajstromszámú szabadalom • Cikloalkán (alkén) karbonsav-anilideket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 184 315 2 Táblázat Phytophthora-teszt (paradicsom) szisztémás Hatóanyag Fertőzés 100 ppm példaszám hatóanyagkoncentrácíó mellett A képletű vegyidet 60 (ismert) 2 6 3 20 5 10 7 1 Előállítási példák 1. példa 11 képletű vegyidet 9 g(0,05 mól)3-(2,6-dimetilanilino)-l-butin és 5,95 g (0,075 mól) piridin 50 ml tetrahidrofuránnal készített forrásban levő oldatához 5 perc alatt 8,0 g (0,075 mól) ciklopropánkarbonsavkloridot csepegtetünk és visszafolyató hűtő alatt öt és fél óráig melegítünk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot ecetészter és híg sósav között kírázzuk és a szerves fázist 5 %-os nátronlúggal és vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Fekete olajos maradékot (9,7 g) kloroformban oldjuk, 24X3 cm-es Kieselgél-oszlopra felvisszük és 250 ml kloroformmal eluáljuk. Az oldószert lepárolva 8,9 g (73,9 %) 2,6-dimetil-N-(l-metil-2-propinil)-ciklopropánkarbonsavanilidet kapunk barna olaj formájában, melynek törésmutatója n^ : 1,5263. Az a) eljárásváltozattal analóg módon az alábbi 1 általános képletű vegyideieket állíthatjuk elő: Példa Ri R2 R3 R4 rs r6 Op.: száma képletű ^ vegyidet 2 CH3 6-CH3 H CH3 H 9 80-83 3 ch3 6-CH3 H ch3 H 10 nD : 1,5389 4 ch3 6-CH3 H ch3 H 6 101-02 5 ch3 6-CH3 H ch3 H 8 112-13 6 ch3 6-CH3 H ch3 H 7 72--73 7 ch3 6-C H3 H h H 1 72-76 8 ch3 6-CH3 H H H 9 n20 nD : 1,5400 9 ch3 6-CH3 H H H 6 62-63 10 ch3 6-CH3 H CH3 H 5 n20 . nD 1,5232 11 ch3 6-CH3 H H H 12 155-56 Készítmény előállítási példák 1. Porzószer: Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 0,5 súlyrész 4. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 99.5 súlyrész természetes kőliszttel és por finomságúra őröljük. Az így nyert készítményt a kívánt mennyiségben porozás útján a növényekre vagy környezetükbe visszük. 2. Permetpor: (diszpergálható por) a) folyékony hatóanyag formálása Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 25 súlyrész 8. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész lignin-szulfonáttal és 8 súlyrész erősen diszpergált kovasawal, valamint 62 súlyrész természetes kőporliszttel elkeverjük és porrá őröljük. A felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel elkeverjük, hogy az így keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt mennyiségben tartalmazza. b) szilárd hatóanyag formálása Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 50 súlyrész 2. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész lignin-szulfonáttal és 8 súly rész erősen diszpergált kovasavval, valamint 37 súly rész természetes kőporliszttel elkeverünk és porrá őröljük. A felhasználás előtt a nedvesítendő port annyi vízzel elkeverjük, hogy a létrejövő keverék a hatóanyagot a megkívánt koncentrációban tartalmazza. 3. Emulgeálható koncentrátum: Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 25 súlyrész 5. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 55 súlyrész xilo? és 10 súlyrész ciklohexán keverékében. Végül eraulgátcrként 10 súlyrész dodecil-benzol-szulfonsavas kalciumot és nonil-fenil-poliglikoléter keveréket adagolunk. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot annyi vízzel elkeverjük, hogy az így létrejövő keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. 4. Granulátum: a) folyékony hatóanyag formálás Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 1 súlyrész 1. példa szerinti hatóanyagot felszórunk 9 súlyrész nedvszívó agyagra. A keletkező granulátumot a kívánt menynyiségben a növényekre vagy környezetükbe szórjuk, o) szilárd anyag formálása Ha'óanyagkészítmény célszerű előállításához összekeverünk 91 súlyrész 0,5—1,0 mm szemcseméretű homokot 2 súlyrész orsóolajat és végül 7 súlyrész finomra őrölt hatóanyagelőkeveréket, amely 75 súlyrész 6. példa szerinti hatóanyagot és 25 súlyrész természetes kőporlisztet tartalmaz. A keveréket annyi ideig kezeljük egy megfelelő keverőben, míg egyenletes eloszlású szabadon folyó és nem porozó granulátumot nyerünk. A granulátumot a mindenkor megkívánt mennyiségben a növényekre vagy környezetükbe szóljuk. 5. ULV-formálás: Hatóanyagkészítmény célszerű előállítására 90 súlyrész 9. példa szerinti hatóanyaghoz 3 súlyrész polietilén-oxidot, mint emulgálószert adagolunk, majd a keveréket 80 °C-on 7 súlyrész aromás ásványolaj frakcióban oldjuk. Ezt a keveréket ULV eljárással a növényekre visszük. Szabadalmi igénypontok 1. Fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű cikloalkán(alkén)karbonsav-anilidot tartalmaznak 0,1-95 súly% mennyiségben — a képletben R1 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
