184292. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalinil-etenil-ketonok előállítására
1 184 292 2 napi súlynövekedés a vizsgált csoportban----------------------------------------------— X 100 napi súlynövekedés a kontroll csoportban A vizsgálat során elfogyasztott táp mennyiségét elosztottuk az elért teljes súlynövekedéssel, s a kapott hányadost a kontroll csoportra kiszámított hasonló hányadoshoz viszonyítottuk. A százalékban kifejezett eredmény azt mutatja meg, hogy mennyi táp szükséges 1 kg súlynövekedés eléréséhez a kontroll csoporthoz képest. A 3. példa szerinti vegyülettel kapott eredményeket a II. táblázat tartalmazza. II. táblázat Vegy ület Átlagos napi 1 kg súlynövekedéshez (példa súlynövekedés szükséges táp mennyisége, száma) % % 3 122,6 80,9 kontroll 100 100 A II. táblázatból kitűnik, hogy a vizsgált csoportba tartozó állatok súlyhozama jelentősen növekedett a kontroll csoporthoz képest. Ebből következik, hogy az (I) általános képletű vegyületek felhasználásával gazdaságosabbá tehető az állattartás. Az (I) általános képletű vegyületet ennél az alkalmazásnál az állati tápok szokásos komponenseivel keverjük össze. Adott esetben ilyen módon koncentrátumot készítünk, amelyet kívánt esetben további tápkomponensekkel hígítunk. A vegyületeket az ivóvízhez is adhatjuk. A találmányt az alábbi példák segítségével részletesen ismertetjük. 1. példa (3-metil-2-kinoxalinil-l,4-dioxid)-(fenil-etenil)-keton 21,8 g (0,1 mól) 3-metil-2-acetil-kinoxanil-l,4-dioxidot, 10,6 g (0,1 mól) benzaldehidet és 0,85 g (0,01 mól) piperidint 250 ml izopropanolban 50 °C-on 20 órán át reagáltatunk. Hűtést követően a terméket szűrjük. 23,9 g (78%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 187-88 °C. 2. példa (3-me til - 2 - kin oxalinü -1,4 - dioxi d) - (2,2-dime til-6-e tenil-1,3-benzodioxanil)-keton 3-Metil-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és 2,2-dimetil-6-formil-l,3-benzodioxánból kiindulva az 1. példában ismertetett módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a reagáltatást 3 órán át végezzük. Termelés: 88%; Op.: 153-55 C. 3. példa (3-metil-2-kinoxalinil-l ,4-dioxid)-2’-kinoxalinil-etenil-l ’,- 4’-dioxid)-keton 3-Metü-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxidból kiindulva az 1. példában ismertetett módon járunk el. A reagáltatást 8 órán át végezzük. Termelés: 98%; Op.: 340 °C. 4. példa (3-metil-2-kinoxalinil-1,4-dioxid>(3’-piridil-etenil>keton 3-Metil-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és piridin-3-aldehidből kiindulva az 1. példában leírtak szerint járunk el. Termelés: 96%; Op.: 198-99 °C. 5. példa ( 2-kinoxalinil-l ,4-dioxid)-(alfa-naftil-etenil)-keton 2-Acetil-tónoxalin-l,4-dioxidból és 1-naftaldehidből kiindulva az 1. példa szerint járunk el. A reagáltatást 5 órán át végezzük. Termelés: 87%; Op.: 187-88 °C. 6. példa (2-kinoxalinil-l,4 - dioxid)- (p - me toxi - fenil - e tend)-ke ton 2- Acetil-tónoxalin-l,4-dioxidból és ánizsaldehidből kiindulva az 1. példában megadott módon járunk el. A reagáltatást 16 órán át végezzük. Termelés: 76%; Op.t 69-70 C. 7. példa (3-metil-2-kinoxalinil-l,4-dioxid)-(4’-metoxi-fenil-etenil)keton 3- Metil-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és ánizsaldehidből kiindulva az 1. példa szerint járunk el. Termelés: 36%; Op.: 186-87 °C. 8. példa (3-metil-2-kinoxalinil- l,4-dioxid)-(5-bróm-4-hidroxi-3- metoxi-fenil-etenil)-keton 3-Metil-2-acetil-kinoxalin-l,4-dioxidból és 5-bróm-vanillinből kiindulva az 1. példában leírt módon járunk el. Termelés: 81%; Op.: 212-13 °C. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű kinoxalinil-etenil-keton, ahol R] jelentése naftil-, piridil-, kinoxalinil-l,4-dioxid-, diaitól-1,3-benzodioxanil-, ahol az alkilcsoport 1—4 szénatomos lehet, vagy fenilcsoport, amely utóbbi 1—3 szubsztituenst hordozhat, és a helyettesítő 1—4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom vagy hidroxilcsoport lehet, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű acetil-kinoxalin-származékot, ahol R2 jelentése a fenti, egy (III) általános képletű aldehiddel, ahol Rí jelentése a fenti, reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást bázis jelenlétében végezzük. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázisként valamely szerves amint, előnyösen piperidint alkalmazunk. 4. Eljárás különösen mikróbaellenes hatású gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet, ahol Rt és R2 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott, a gyógyszerkészítésnél szokásos vivőanyag(ok) alkalmazásával, önmagában ismert módon, gyógyszerkészítménnyé alakítunk. 5. Eljárás növekedésserkentő és súlyhozamnövelő koncentrátum vagy állati táp előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet, ahol Rí és R2 jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott, az állati tápok szokásos komponenseivel összekeverjük, és kívánt esetben a koncentrátumot további tápkomponensekkel hígítjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
