184262. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására
184 262 2 se a fenti - vagy annak halogenídjével, anhidridjével vagy egy ásványi vagy szerves bázissal alkotott sójával reagáltatunk. A találmány szerinti eljárás egyik megvalósítási módja szerint a sav kloridját használjuk, és az észterezést piridin jelenlétében hajtjuk végre. A (II) általános képletű vegyület fémsója, például egy alkálifémsó, egy ezüstsó, de lehet még egy szerves bázis sója is. A találmány tárgyát képezi még egy olyan eljárás az (!’) általános képletű vegyületek, de ezen belül is különösen az (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelynek során egy (IV) általános képletű vegyületet — a (IV) általános képletben R3, R’3 és Y’ jelentése megegyezik az előzőkben már megadottakkal - egy (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — a (VI) általános képletben R’, és R’2 jelentése megegyezik az előzőkben R^re és R2-re már megadottakkal és = fenil-csoport. A találmány szerint a (VI) általános képletű vegyületet úgy reagáltatjuk a (IV) általános képletű vegyülettel, hogy — egy helyettesített trifenil-foszfónium-halogenidet [(VI) általános képletű vegyület] egy oldószerben lévő erős bázis jelenlétében reagáltatjuk a (IV) általános képletű vegyülettel, vagy- amennyiben R’i és R'2 is halogénatomot jelent, trifenil-foszfint, egy oldószerben lévő erős bázist, egy haloformot reagáltatunk a (IV) általános képletű vegyülettel. A találmány szerinti eljárás kivitelezésének egyik kézenfekvő módja szerint foszfóniumsóként helyettesített trifenil-foszfónium-kloridot, erős bázisként lítium-butilt, oldószerként pedig étert használunk. Mindazonáltal erős bázisként használhatjuk a következőket is: alkáli-hidridek, alkáii-amidok, alkdli-alkoholátok és lítium-alkii-vegyületek. A felhasználható oldószerek közül megemlítjük a következőket: etiléter, dimetil-szulfoxid, tetrahidrofurán, alkanolok, a dietilén•glikol monometil-étere és a dietilén-glikol dietil-étere. Az alleírolon és ciklopropánkarbonsav-észtcrci, amelyek inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek, már ismertek (például a dl-alletrolon-d-transz-krizantemát vagy a bioalletrin). Ezek a vegyületek jó úgynevezett „knock-down” hatással (rovarokat lebénító képességgel) rendelkeznek, viszont letális hatásuk igen csekély. Az alletrolon és a karbonsavak észtereiben az alletrolonnak olyan származékokkal való helyettesítésével, amelyeket a karbonilcsoport különböző reagensekkel való megtámadásával kapunk, sikerül olyan (!’) általános képletű észtereket találnunk, amely különösen figyelemre méltó inszekticid, akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek, és amelyek egyformán erős „knock-down” és letális hatással rendelkeznek, ami különösen előnyössé teszi e vegyületek felhasználását. A találmány szerinti vegyületek inszekticid tulajdonságai házilégyen és szúnyogokon végzett kísérletekkel mutatható be. Ezek a vizsgálatok kimutatják, hogy a találmány szerinti észterek erős „knock-down” hatással, valamint jelentős letális hatással rendelkeznek. A találmány szerinti vegyületek inszekticid hatását bemutató vizsgálatok egyaránt elvégezhetők a következő rovarokon: Spodoptera littoralis, Epilachna varivestris, Sitophilus granarius, Tribolium castenum, Blatella germanica és Aphis fabae. Ezeket a vizsgálatikat az alábbiakban a kísérteti részben ismertetjük. A találmány tárgyát képzi még inszekticid készítmények előállítása is, amelyekre az jellemző, hogy hatóanyagként legalább egy (I’) általános képletű vegyületet tartalmaznak. Pontosabban meghatározva, a találmány tárgyát olyan- inszekticid készítmények képzik, amelyekre az jellemző, hogy a hatóanyagon, illetve a hatóanyagokon kívül legalább egy aktivátort tartalmaznak,- inszekticid készítmények képzik, amelyekre az jellemző, hogy hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelynek képletében Y jelentése (A) általános képletű csoport,- inszekticid készítmények képezik, amelyekre az jellemző, hogy hatóanyagként legalább (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelyeknek képletében Y jelentése (D) általános képletű csoport,- inszekticid készítmények képezik, amelyekre az jellemző, hogy hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelynek képletében Y jelentése (A) általános képletű csoport, Rí cs R2 egyaránt halogénatomot jelent, R3 és R’3 egyaránt hidrogénatomot jelent, míg R4 és R5 egyaránt halogénatomot jelent, — inszekticid készítmények képezik, amelyekre az jellemző, hogy hatóanyagként legalább egy (l) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelynek képletében Y jelentése (A) általános képletű csoport amelyen belül R4 és R5 a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt egy 3—7 szénatomból álló homociklust jelent, R,, R2, K3 és R'3 egyaránt hidrogénatomot jelent, — inszekticid készítmények képezik, amelyekre az jellemző, hogy hatóanyagként legalább egy (I) általános kcpletű vegyületet tartalmaznak, amelynek képletében Y jelentése (A) általános képletű csoport, amelyen belül R4 és R5 egyaránt halogénatomot jelent, R], R2, R3 és R'3 egyaránt hidrogénatomot jelent,- inszekticid készítmények képezik, amelyekre az jellemző, hogy hatóanyagként az alábbiakban megnevezett vegyületek közül egyet vagy többet tartalmaznak: — (iS)-2-metiI-3-allil-4-metilén-ciklopent-2-en-l-il-(lR, transz)-2,2-dimetil-3-ciklopentilidén-metil-ciklopropán-1-karboxilát, — (lS)-2-metil-3-al!il-4-metilén-ciklopent-2-en-l-il-(lR, transz)-2,2-dimetil-3-(2,2-dif)uor-vinil)-cildopropán-l-karboxilát, — (lS)-2-rnetil-3-allil-4-metilén-ciklopent-2-en-l-il-(lR, transz )-2.2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-l-karboxilát, - ( 1 S)-2-metií-3-alIil-4-metilén-ciklopent-2-en-l-il-( 1R, transz}-2,2-dimetil-3-[3-(Z)-ciano-vinil]-ciklopropán-l- -karboxilát, — (lS)-2-metil-3-allil-4-metilén-ciklopent-2-en-l-il-(lR, transz)-2,2-dimetil-3-(2-fluor-2-klór-vinil)-ciklopropán-1-karboxrlát, — (lS)-2-metil-3-allii-4-metilén-ciklopent-2-en-l-il-(lR, transz)-2,2-dimetil-3-ciklobutilidén-metil-ciklopropán-1 -karboxilát és- ( IS)-2-nietil-3-nllil-4-metilén-cikIopent-2-en-l-il-(I R, transz)-2,2-diinetil-3-vini!-ciklopropán-l -karboxilát. A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
