184259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imidazolin-származékok előállítására

1

184 259

2

22. l-(2-fenoxi-5-metán-szulfonamido-fenil)-3-benzoü-tiokarbamid,

Op. 231-232 °C.

23. l-(2-fenoxi-5-ciano-fenil)-3'benzoü-tiokarbamid,

Op. 206-208 °C.

24. 1 -(2-fenoxi-5-karbamoil-feniJ)-3-benzoil-tiokarbamid, Op. 213-215 °C.

25. l-(2-fenoxi-5-.trifluor-metil-fenil)-3-benzoil-tiokaibamid,

Op. 170-172 °C.

26. l-[2-(4^klór-fenoxi)-5-klór-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 183-189 °C.

27. l-[2-(4-klór-fenoxi)-5-metil-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 196-197 °C.

28. l-(2-fenil-tiofenü)-3-benzoü-tiokarbanüd.

Op. 65-75 °C.

29. l-(2-benzil-fenil)-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 132-133°C.

30. l-(4-fenoxi-fenil)-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 123-126 °C.

31. l-(3-fenoxi-fenil)-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 71-80 °C.

32. l-[2-(l-naftiloxi)-feni]]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 132-160 °C.

33.1 -(2-bifenilil)-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 125-126 °C.

34. l-[2-(4-kIór-fenil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 120-122 °C.

35. l-[2-fenil-4-klor-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 190—191°C.

36. l-[2-fenil-5-ldór-fenil]-3-benzoil-tiokaibaniid>

Op. 138-140 °C.

37. I-(2-fenoxi-5-dimetil-amino-feniI)-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 144-152 °C.

3 8. 1 -( 2-(2-fluor-fenil)-fe nil j-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 124-126 °C.

39. l-[2-(2-klór-fenil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 163-165 °C.

40. l-(2-fenil-6-ldór-feml)-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 197-200 °C.

41. l-[4-(2,3-dimetil-fenoxi)-2,6-diklór-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 166-171 °C.

42. l-[2-(3-fluor-fenil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 84-113 °C.

43. l-[2-(o-tolil)-fenilJ-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 141-146 °C.

44. l-[2-(p-tolil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 118-121 °C.

45. l-[2-(4-fluor-fenil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 104-116 °C.

46. l-(2-fenoxi-5-morfolino-fenil)-3-benzoil-tiokarbainid, Op. 176-184 °C.

47. l-(3-bifenilil)-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 157-158 °C.

48. l-(2-fenil-3-klór-fenil)-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 116—129 °C.

49. l-[2-(4-dimetil-amino-fenoxi)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 203-208 °C.

50. l-[2-fenoxi-5-(l-pirroiidinil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 157-165 °C.

51. l-[2-(m-tolil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 102-106. °C.

52. l-[2-(2-nitro-fenil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 79-94 °C.

I.R. (nujol): 3420, 1675 cm1.

53. l-[2-(2,4-difluor-fenil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid, I.R. (film): 3415,3220,3155,3040,3025,1670cm-1

54. l-[2-fenoxi-5-(N,N-dimetil-szulfamoil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 140-145 °C.

55. 1 - [2-(2,6-difl uor-fenil )-fenil ]-3-benzoil-tiokarbamid, Op. 145-155 °C.

56. l-(2-fenil-5-metil-fenil)-3-benzoil-tiokarbamid)

Op. 134-136 °C.

57. l-[2-(2-metoxi-fenil)-fenil]-3-benzoi]-tiokarbamid,

Op. 139-144 °C.

58. 1 • [ 2-(2-tiifl uor-metil-fenil )-fenil ]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 139-145 °C.

59. l-[2-(2-dimetil-amino-fenil)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

Op. 154-164 °C.

60. l-(2-(3-klór-4-szulfamoil-fenoxi)-fenil]-3-benzoil-tiokarbamid,

I.R. (nujol): 3370,3245,1670,1375,1180cm"1.

Ill, példa

2,0 g nátriumhidroxid 50 ml vízzel készített oldatával

8,6 g l-(2-fenoxi-6-klór-fenil)-3-benzoil-tiokarbamidból szuszpenziót készítünk. Ezt a szuszpenziót keveijük és visszafolyatás közben 30 percig melegítjük. A reakcióelegyet ezután lehűtjük és tömény hidrogénkloriddal megsavanyítjuk, majd 200 ml kloroformmal extraháljuk. A kivonatot előbb 4%-os vizes ammóniumhidroxid-oldattal kétszer, majd telített, vizes nátriumklorid-oldattal egyszer mossuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és utána csökkentett nyomáson betöményítjük. Az olajos maradékhoz n-hexán és petroléter elegyét adjuk. A kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük és szárítjuk, így 5,8 g l-(2-fenoxi-6-klór-fenil)-tíokaibamidot kapunk. Op. 107-120 °C.

IV példa

4,2 g kálium-hidroxidot feloldunk 290 ml metanolban és ebben az oldatban feloldunk 28,6 g l-(2-fenoxi-5-metoxi-fenil)-3-benzoil-tiokarbamidot, majd az oldatot 10 percig 50-60 °C-on keveijük. A reákcióelegyet hűtjük és utána bepároljuk. A maradékot vízzel mossuk és szárítjuk, ily módon 21,0 g l-(2-fenoxi-5-metoxifenü)-tiokarbamidot kapunk.

Op. 143-167 °C.

V. példa

A III. és IV. példa szerint a következő vegyületeket állítjuk elő.

1. l-(2-fenoxi-fenil)-tiokarbamid,

Op. 122-125 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6