184259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imidazolin-származékok előállítására
1 184 259 2 27.2- {2-fenoxi-5-amino-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 153-157 °C. 28. 2-{2-fenoxi-5-metán-szulfonamido-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 199-202 °C. 29.2- {2-fenoxi-5-ciano-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 168-170°C. 30.2- (2-fenoxi-5-karbamoil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 236-238 °C. 31.2- (2-fenoxi-5-trifluor-metil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 165-168 °C. 32.2- [2-(4-klór-fenoxí)-5-klór-fenil]-amino-2-irmdazolin, Op. 147-159 6C. 33. 2-[2-(4-klór-fenoxi)-5-metil-fenil]-amino-2 -imidazolin, Op. 132-135 °C. 34.2- (2-feniltio-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 150-155 °C. 35. 2-(2-benzil-fenil)-ammo-2-imidazolin, Op. 112-113 °C. 36. 2-(4-fenoxi-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 128-135 °C. 37.2- {4-fenoxi-fenil)-amino-2-imidazolin-hidroklorid, Op. 154-157 °C. 38.2- {3-fenoxi-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 57-75 °C. 39..2-{3-fenoxi-feml)-aiTiino-2-iinidazolin-hidroklorid, Op. 155-157 °C. 40. 2-[2-(l -naftil-oxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 129-136 °C. 41.2- (2- bifenilil)-amino-2-imidazolin, Op. 170-171 °C. 42. 2-[2-{4-klór-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 148-150 °C. 43.2- [2-fenil-4-klór-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 173-174 °C. 44.2- [2-fenil-5-klór-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 160-162 °C. 45. 2-{2-fenoxi-5-dimetil-amino-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 164-168 °C. 46. 2-[2-(2-fluor-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 122-124 eC. 47. 2-(2-(2-klór-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 150-152 °C. 48.2- (2-fenil-6-kl0r-fenil)-amino-2-iimdazolin, Op. 130-135 °C. 49.2- [4-(2,3-dimetil-fenoxi)-2,6-diklór-fenil]-amino-2- •imidazolin, Op. 176-179°C. 50. 2-[2-(3-iluor-fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 143-145 °C. 51.2- [2-(o-tolil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 145-147 °C. 52.2- [2-(p-tolil)-fenil]-amino-2-imidazolinl Op. 175-178 °C. 5 3.2-{2-(4-fluor-feml)-feml]-amino-2-imidazolin, Op. 174-176 °C. 54. 2-{2-fenoxi-5-szulfamoil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 174-178 °C. 55.2^2-fenoxi-5-morfolino-fenU)-amino-2-imidazolin, Op. 167-168 °C. 56.2- {3- bifenilil)-amino-2-imidazolin, Op. 165-167 °C. 57.2- {2-{4-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-inűdazolin-szulfát, Op. 167-169 °C. 58.2- (2-fenil-3-klór-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 165-167 °C. 59. 2-[2-(4-dimetil-amino-fenoxi)-feivil)-amino-2-imidazolin, Op. 143-148 °C. 60. 2-[2-fenoxi-5-(l -pirrolidinil)-fenil]amino-2-imidazo* lin, Op. 203-208 °C. 61.2- [2-{m-tolil)-fenil]-amino-2-iimdazolin, Op. 150-152 °C. 62. 2-[2-(2-nitro-fcnil)-fenil]-amino-2-iimdazolin, Op. 185-188 °C. 63.2- [2-(2,4-difluor-fenil)-fenil]amino-2-imidazolm, Op. 131-132 °C. 64.2- [2-fenoxi-5-(N^-dimetil-szulfamoil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 149 °C. 65.2- [2-(2,6-difluor-fenil)-fenil]amino-2-iniidazolin, Op. 154-156 °C. 66. 2-{2-fenil-5-metil-fenil)-amino-2-imidazolin, Op. 177-180 °C. 67.2- [2-(2-amino*fenil)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 177-179 °C. 68.2- f 2-(2-metoxi-fenil)-fenil]amino-2-imidazolln, Op. 150-153 °C. 69.2- [2-(2-trifluor-melil-fenil)-fenil]amino-2-iinid£2olin, Op. 176-180 °C. 70.2- [2-(2-dimetil-amino-fenil)-fenil]-ainino-2-imidazolinl Op. 134-137 °C. 71.2- [2-(3-klór-4-szulfamoU-fenoxi)-fenil]-ainino-2-iinidazolin, Op. 204-208 °C. 7. példa 3,0 g 2-(2-fenoxi-5-nitro-fenü)-amino-2-imidazolin 240 ml száraz metanollal készített oldatát 10%-os szénre felvitt katalizátor 1,2 g mennyisége felett hidrogénezzük. Ezután a reakcióelegyet szüljük és a szűrőpogácsát metanollal mossuk. A szűrletet és a mosófolyadékot egyesítjük és utána bepároljuk. A maradékot alumíniumoxid felett kromatografáljuk, eluálásra kloroform és metanol elegyét használjuk. A kívánt terméket tartalmazó frakciókat összegyűjtjük és bepároljuk. A maradékot nhexán, etüacetát és etanol elegyéből átkristályosítjuk és így 1,7 g 2-(2-fenoxi-5-amino*fenil>amino-2-imidazolint kapunk. Op. 153-157 °C. Elemi analízis C H H számított: 67,14 6,01 20,88 taláh: 67,15 5,89 20,40 Az itt leírt módon állítjuk elő a 2-[2-(2-amino-fenfl>fenil}-amino-2-imidazolin vegyületet is. Op. 177-179 °C. Elemi analízis C H N számított: 71,40 6,39 22,21 talált: 71,50 6,37 21,85 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 16
