184253. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-amino-3-kinolinkarbonsavak és észterek előállítására

1

184 253

2

70. példa

Etil-8-metoxi-4-[(2-metil-feniI)-amino}-3-kinolinkarboxildt-2-hidroxietánszulfonát (1:1 ) (só)

A címben szereplő vegyületet a 3. példában szereplő 5 vegyületből és 2-hidroxietánszulfonsavból állítjuk elő abszolút etanolban.

71. példa

AUil-8-metoxi-4-[(2-metil-fenil)-amino]-3-kinolinkarboxilát

A címben szereplő vegyületet a 63. példában leírt módon állítjuk elő 2-propanol helyett allilalkoholt használva.

I. általános képletű vegyületek

1. táblázat

Példa

száma

R,

r2

R»

Só

Olvadáspont

CC)

1.

8-CHjO-2-ch3 C4 H4-Cj Hs-HC1

191-193,5

2.

8-CH3 0-c4h,Cj Hj-120-121

3.

8-CH3O-2-CH3-C4H4-CjH5--138^-140

4.

8-CH3O-2-CHs-C6H4-CjH, -HjS04

192-194

5.

8-CH3O-2-CHa-C4H4 —

Cj Hjh,po4

99-102

6.

8-CH3O-c4h,Cj M3 —

HC1

165,5-168

7.

8-CH3O-2-CHsO-C4H4-CjHj-HC1

204-207

8.

8-CH3O-2-CH3S-C4H„Cj Hj -Ha

275-278

9.

8-CHaO—

2-Cl-C4H4 —

CjHj —

HC1

193-194

10.

8-CH3O-2-CN-C4H4-CjH5-HC1

204 -206,5

11.

8-CH3O-2-CFj —C4 H, -CjHj-HC1

199-201d

12.

8-CH.O-2-NH, OC-Ca H4 -CjHj-1HC1.0.4C, H, OH

251-254

13.

8-CH3O-2-F-C4 H4 —

CjHj-HC1

204-206

14.

8-CHaO-2-CHj CO—C4 H4-CjHj-HC1

203-204d

15.

8-CHjOCH3(-CH,)3-CjHj-HC1

171-172d

16.

8-CH3O-3-ch3 C4H4—

C, Hj“

HCl.Hj 0

156-158d

17.

8-CH3O-4-CHjC4H4—

Cj H, —

HCl.Hj 0

155-156d

18.

8-CH3O-2-CH30-C4H4CHj-CjHj—

132-137

19.

8-CHjO-2,6-(CH3)jC4H3-Cj Hj -—

160-163

20.

8-CH3O-2,6(CH3)3C4H3 —

CjHj-HBr

182-184

21.

8.-CH3OC6 H, (CHj )CHCjHj-HjO

97-99

22.

8-CH3 0-2-Cl-5-CH30-C4 H3-CjHj-HBr

160-162

23.

8-CH3O-3-CH3S-C4H4-CjHj-123-124^

24.

8-CH3O-c4h5ch3-CjHjh3po4.ch3oh

221-223

25.

8-CH3O-2,4(CH3 0) j -C4 H3 -CjH, —

—

128-131

26.

8-CH3O-2-Cj Hs 0-C4H4-CjHj-HC1

208d

27.

8-CH3O-2-CHj-4-CH3 O-CjH3-CjHj—

175-176

28.

8-CH3O-2-Cj Hs -C4 H4-CjHj-152-153

29.

8-CH3O-2~Cj Hs -C6H4-CjH,-2HjP04

140-142

30.

8-CH3O-2-C3Hs-C4H4-CjHjh,so4

177-178,5

31.

8-CH3O-2,6-Cl-C6 H3 -CjHj—

178-180

32.

8-CH3O-2-CH3-5-N03 -C4Hj-CjH,-251,5-253

33.

8-CH3O-2 -CH3 —C4 H4 CH, -CjH,-HCl.l|2Cj H,OH

197,5—198

34.

8-C3HjO-2—CH3-C4 H4-CjHj-HC1

208-209

35.

8-C, Hj 0-2-CF 3-C4 H4 -CjH,HBr

185 — 191d

36.

8-C, Hs O-2-CH30-C6H4 —

CjHj-HC1

205-206,5

37.

8-C3 Hs O-2-CHj S-C4H4-CjH,h3po4

185-190

38.

8-CF3-2-CH3-C4H4-CjHj-147-148

39.

8-CH3S-2-CHs-C4H4-CjH,-168-170

40.

8-CH3S-2-CH30-C4H4-CjHj-HC1

169-172

4L

8-CH3S-2-CH3S-C4H4-CjHj-140,5—142

42.

8-CH3—

2-CHj S-C4H4 —

CjH,HC1

172-174d

43.

8-CH3-2-CHj0-C4 H4 —

CjHj-HC1

186-188

44.

8-CH3-2—CH3-C4H4 CHj-CjHj-HBr

182-183

45.

8—Cl-2 -CH30-C4H4-CjHj-HC1

203-205d

46.

8-CN—

2-CHj-C4H4-CjH,HC1

215-219

47.

8-CeH5-c4hs-CjHj-123-125

48.

8-C4H,-2-COOH-C4H4-CjHj-HCl.l/2HjO

213-214

49.

8-C4H, -C4H5CHj-CjHj—

130-131

50.

8-(CH3)jN -c4hs-CjHj-HC1

179-181

51.

8-(CH3), N-2-CH3-C4H4-CjH,—

110-114

52.

8-CN

c4hs-CjHj-194-196

53.

8-CH3O-2-OH-C4H4-CjHj-229-231

54.

8-CH3O-2-CHj-C4H4-H—

272d

55.

8-CH3O-2-CH3-C4 H4-HHC1

257

56.

8-CH3-2-CH3-C4H,—

CjHj-HC1

162-164

57.

8-CH3O-2-(CH3 )j Ón-éj H4 —

CjHj—

136-138

58.

8-C1-2-CH3—C4H4—

CjH,—

189-191

59.

8-CH3O-2-CH3-C4H4-HC1

207-209

60.

8-CH3 0-2,3-(CH3)j -C4 H,h5

HjS04

177-181

61.

8-CH3O-2-NOj-C4H4-CjHj-180-182

62.

8-CH30-2-NOj -C4 H4 -CjHj-Cj Hj OH

85-90

6