184209. lajstromszámú szabadalom • N-[foszfinil-amino]tio- vagy N-[foszfinotioil)amino]- -tio-metil-karbamát származékokat tartalmazó, kártevő rovarok elleni készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 184 209 2 Analízis a CloH2oN304PS3 képlet alapján: % % % Számított: C=32,16, H = 5,40, N = ll,25; Talált: C = 32,17, H=5,31, N= 11,49. Metil-[[[[[ciklohexil-(5,5-dietil-2-tioxo-l,3,2-dioxa-foszforinán-2-il) amino ] tio ] metil-amino ] karbonil ] oxi ] - etánimido-tioát, olvadáspont: 155-157 °C. Analízis a C18H34N304PS3 képlet alapján: % % % Számított: C =44,70, H = 7,09, N = 8,69; Talált: C=44,96, H=7,ll, N = 8,81. Me til- [ [ [[[ izopropil-(2-tioxo-1,3,2-dioxafoszforinán-2-il) amíno ] tio ] metil-amino ] karbonil ] oxi ] etánimido-tioát, olvadáspont: 153-154 °C. Analízis a Cu H22N304PS3 képlet alapján: % % % Számított: C=43,10, H=5,72, N = 10,84; Talált: C = 34,21, H=5,87, N= 11,13. Metil- [[[[[ etil-(5,5-dimetil-2-tioxo-l ,3,2-dioxafoszforinán-2-il)-amino ] tio ] metil-amino ] karbonil ] oxi ] etánimido-tioát, olvadáspont: 111 — 112 °C. Analízis a Cl2 H24N304PS3 képlet alapján: % % % Számított: C = 35,90, H=6,03, N = 10,47; Talált: C=36,13, H=6,22, N=10,26. Metil-N-[[[[[izopropil-(4,4,6-trimetil-2-tioxo-l,3,2-dioxafoszforinán-2-il)amino ] tio ] metil-amino ] karbonil ]oxi ] etánimido-tioát, olvadáspont: 123—127 °C. % % % Számított: C=39,24, H=6,35, N=9,80; Talált: C = 39,76, H=6,94, N=9,76. Me til-N- [[[[[ (2-tioxo-1,3,2-dioxafoszforinán-2-il) amino]tio] metil-amino] karbonil] oxi ] etánimido-tioát, olvadáspont: 94—96°C. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek hatékony kártevőirtók, amelyek peszticid készítmények hatóanyagaként a mezőgazdaságban, az iparban és a háztartásban gerinctelen kártevők irtására alkalmazhatók. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények hatékonyságát ismert metil-karbamátok hatásával hasonlítottuk össze. A vizsgálatokat tipikus kártevő törzsekkel végeztük, például Lepidoptera rendbe tartozó kártevőkkel, közelebbről a délamerikai sereghernyóval (SAW), (Prodenia eridania Cramer), dohány lepkével (TBW), (Heliothís virescens), a káposzta-araszolólepke hernyójával (CL), (Trichoplusia ni); Acarina rendbe tartozó kártevőkkel, közelebbről két-pontos pókatkával (TSSM), (Tetranychus urticae Koch); Diptera rendbe tartozó kártevőkkel, közelebbről háziléggyel, (HF), (Musca domestica Linnaeus), illetve sárgaláz moszkitóval (YFM), (Aedes aegypti); Orthoptera rendbe tartozó kártevőkkel, közelebbről házitücsökkel (HC), (Acheta domesticus Linnaeus) vagy a német csótánnyal (GC), (Blatella ger-4 manica Linnaeus); Coleoptera rendbe tartozó kártevőkkel, közelebbről gyapotmagzsizsikkel (BW), (Anthomomus grandis Boheman). A találmány szerinti hatóanyagoknak a gerinctelen kártevőkkel szembeni hatékonyságát a vizsgált speciális kártevőktől függően 0,5 ppm-nél nagyobb koncentrációban határoztuk meg. Néhány gerinctelen állati kártevő a találmány szerinti hatóanyagokra jóval érzékenyebb, mint más kártevők, míg egyes kártevők közel rezisztensek lehetnek. Általában a találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítményeket 30-6000 ppm hatóanyag-koncentrációban alkalmazhatjuk. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények általában az alap metil-karbamátokkal azonos mértékben irtják a kártevőket, míg ugyanakkor toxicitásuk, illetve fitotoxikus aktivitásuk kisebb. Az alábbiakban néhány találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmény különböző kártevőkkel szembeni aktivitását mutatjuk be: Metil-N-[[[[[ciklohexil-(5,5-dimetil-2-tioxo-l,3,2-dioxafoszforinán-2-il)amino]tio]metil-amino]karbonil]oxi]etánimido-tioát Kártevő Arány Elhullási százalék SAW 11 ppm 70 CL 11 ppm 87,5 TBW 11 ppm 95 Emlősökkel szembeni toxicitás - orális LDS0, patkány > > 8000 mg/kg. Metil-N-[[[[[izopropil-(5,5-dietil-2-tioxo-l ,3,2,-dioxafoszforinán-2-il)amino]tio]metil-amino]karbonil]oxi]etánimido-tioát Kártevő Arány Elhullási százalék SAW 11 ppm 60 CL 11 ppm 95 TB 11 ppm 100 Emlősökkel szembeni toxicitás - orális LD5Ú, patkány > > 2000 mg/kg. Metil-N-[[[[[izopropil-(2-tioxo-l ,3,2-foszfolán-2-il)-amino]tio]metil-amino]karbonil]oxi]etánimido-tioát, olvadáspont: 120-122 °C. Kártevő Arány Elhullási százalék SAW 11 ppm 40 CL 11 ppm 48 TB 11 ppm 45 Metil-N-[[[[[ciklohexil-(5,5-dietil-2-tioxo-l ,3,2-dioxafoszforinán-2 -il) amino] tio] me til -amino ] karbonil ] oxi] - etánimido-tioát, olvadáspont: 155-157 °C. Kártevő Arány Elhullási százalék SAW 11 ppm 70 CL 11 ppm 77,5 TB 11 ppm 95 Emlősökkel szembeni toxicitás — orális LD50, patkány > > 8000 mg/kg. Metil-N - [ [ [ [ [izopropil-(2-tioxo-1,3,2 -dioxafoszforinán-2-il)-amino]tio]metil-amino]karbonil]oxi]etánimidotioát, olvadáspont: 153-154 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
