184145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém- 4-karonsav-származékok előállítására

U IJ M N K) U tü IJ KJ IO K) tO ÍO

184 145

2-( 2-toliI )-l.3.4-0 xadiazol-5-il 2-( 3-toliI )-l ,3,4-oxadiazol-5-il 2-{4-hidroxi fenil )-1.3,4-oxadiazol-5 -il 2-benziI-l ,3,4-oxadiazol-5-il 2-( 1 -naftil)-1,3.4-oxadiazol-5-il 2-( 2-pirrolil)-1,3.4-oxadiazol-5-il 2-(4-iniidazolil )-1,3.4-oxadiazol-5-il 2-(5-pirazolil)-l ,3.4-oxadiazol-5 -il 2-(3.5 -dimetil-4-izoxazoliI )-l .3,4-oxadiazol-5 -il 2-(etoxikarbonilmetoximetil)-l ,3,4-oxadiazol-5-il 2-( karboxi metoximetil)-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-karbamoil-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-(N-metilkarbamoil )-l ,3.4-oxadiazol-5-il 2-(N-etilkarbamoil )-l .3,4-0 xadiazol-5-il 2-(N.N-dimetilkarbamoil)-l ,3.4-o.xadiazol-5-il 2-(N,N-dimetilaminometiI)-l .3.4-0xadiazol-5-il.

A VII/2 általános képletű csoportok közül példaképpen a következőket soroljuk fel;

1,3,4-tiadiazol-5-il 2-butil-l ,3,4-tiadiazol-5-il 2-propil-l ,3,4-tiadiazol-5-il 2-fenil-l ,3,4-tiadiazol-5-il 2-amino-l,3,4-tiadiazol-5-il 2-etil-l ,3,4-tiadiazol-5-il 2-acetamido-l ,3.4-tiadiazol-5 -il 2-metilamino-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-(N-inetilacetamido )-l .3.4-tiadiazol-5 -il 2-izobutilamino-l.3.4-tiadiazol-5-il 2-piperidino-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-pirrolidino-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-aminometil-l .3.4-tiadiazol-5-il 2-acetamidometil-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-benzamido-l ,3,4-tiadiazol-5-il 2-( ß -pi peridinoetil)-! ,3,4-tiadiazol-5-il 2-(2-piridilamino)-l ,3,4-tiadiazol-5-il 2-(3-piridilamino)-1.3.4-tiadiazol-5-il 2-(l,3-tiazol-2-iI-amino)-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-(l .3,4-triazolil-2-amino)-l,3.4-tiadiazol-5 -il 2-(tetrazolil-5-amino )-l ,3,4-tiadiazol-5-il 2-dimetilaminometil-l ,3,4-tiadiazol-5-il 2-metilaminometil-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-etil-l ,3,4-tiadiazol-5 -il 2-trifluormetil-l .3.4-tiadiazol-5-il 2-metiItio-l .3.4-tiadiazol-5 -il -(2-piridil)-l .3.4-tiadiazol-5-il -(3-piridil)-l ,3.4-tiadiazol-5-il -(4-piridil)-l,3.4-tiadiazol-5-il -(2-tienil)-l ,3,4-tiadiazol-5-il -(2-furil-l ,3-4-tiadiazol-5-il -(3-furil)-1.3,4-tiadiazol-5-il -metil-1,3,4-tiadiazol-5 -il -izopro pil-l,3.4-tiadiazol-5-il -(4-meto.xi fenil )-l ,3,4-tiadiazol-5-il -(4-klórfenil)-l ,3,4-tiadiazol-5-il -f 1 -naftil )-l ,3.4-tiadiazol-5-il (2-kinolil)-l ,3,4-tiadiazol-5-il -(1 -izokinolil)-l ,3,4-tiadiazol-5-il ■( ß-metoxikarbonilpropionilamido)-l ,3.4-tiadiazol-5-il

9

6

24 ß -karboxi propionilamido)-l ,3.4-tiadiazol-5-iI 2 -karboximetoxi metil-1,3.4-tiadíazol-5-il 2-etiloxikarbonilmetil-l .3.4 -tiadiazol-5 -il 2 -karboxi metil-1,3.4-tiadiazol-5-il 2-(oc-karboxiacetamido)-l .3.4-tiadiazoI-5-il 2-(oc-rianoacetamido)-l .3.4-tiadiazol-5-il 2-(me toxikarbamoilacetamido )-l H-l .3,4-tiadiazol-5-il 2-(N.N-dimetilkarbamoilmetil)-l H-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-(N.N-dietilkarbamoilmetil)-lH-l .3.4-tiadiazol-5-il 2-(N.N-di propilkarbamoilmetiI)-l H-l .3.4-tiadiazol-5-il 2-(N.N-dibutilkarbamoílmetil)-l H-l .3.4-tiadiazol-5-il 2-(2-acetamidoetilj-l ,3.4-tiadiazol- 541 2-(2-aminoetil)-l .3.4-tiadiazol-5-il 2-hidroximetíl-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-f 2-hidro.xietil )-l .3.4-tiadiazol-5-il 2-(izobutiriloximetil )-l. 3.4 -1 í adi a zo l -5 -i 1 2-(etoxikarbonilmetoximetil)-l ,3,4-tiadiazol-5-il 2-(karbamoilmetoximetil)-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-(N-metilkarbamoil)-l ,3.4-tiadiazol-5-il 2-izobutil-l ,3,4-tiadiazol-5-il

2-metoxipropilaminokarbonilmetil-l ,3,4-tiadiazol-5-il

2-karboxietil-l ,3.4-tiadiazol-5-il

2-szulfoetil-1.3.4-tiadiazol-5-il

2-karboxi-l ,3.4-tiadiazol-5 -il

2-fenilamino-l ,3.4-tiadiazol-5-il

2-0-karboxi benzoilamino-1,3.4-tiadiazol-5-il

2-( 1 -karboxietiltio )-l ,3.4 -tiadiazol-5 -il

2- (l -karboxi-1 -metiletil )-l ,3.4-tiadiazol-5-il

A VII a/I általános képletű csoportok példáiként a következő csoportokat adjuk meg:

1.2.4- oxadiazol-5-il-.

3- metil-l .2.4-oxadiazol-5-il-.

3-fenil-l .2,4-oxadiazol-5-il-csoport.

Alkalmas VII a/2 általános képletű csoportok például a következők:

1.2.4- tiadiazol-5-il-.

3-fenil-l .2.4 -tiadiazol-5 -il-,

3-metil merkapto-1,2,4-tiadiazol-5 -il-,

3-metil-l ,2.4-tiadiazol-5-il-.

3-etil-1.2,4-tiadiazol-5-il-csoport.

A VII/3 általános képletű csoportok példáiként a következőket adjuk meg:

2-metil-IH-l ,3.4-triazol-5-il

2-etil-l H-l .3.4-triazol-5-il

2-amino-l H-l ,3.4-triazol-5-il

1 H-l ,3.4-triazol-5-il

2-trifluormetil-l H-l ,3,4-triazol-5-il

24 ß-piperidinoetil)-l H-l .3,4-triazoI-5 -il

2-( ß-dietilaminoetil)-l H-l .3.4-triazol-5-il

2-hidro.xi-l H-l ,3.4-triazol-5-il .

2-(4-piridil )-lH-l ,3.4-triazol-5-il

2-terc-butil-l H-l .3,4-triazol-5 -íl

2-(3-pirídil)-l H-l .3.4-triazol-5-il

2-(2-piridil)-1 H-l ,3,4-triazol-5-il

10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60