184145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém- 4-karonsav-származékok előállítására
184 145 rek, amelyek 2-4 nitrogénatomot tartalmaznak. így például az imidazolil-. előnyösen imidazol-2-ik triazo-111-, előnyösen 1,3.4-triazol-5-il-. 1.2.3-és 1,2.4-triazoI-5- -il- és tetrazolilcsoport. előnyösen l H-tetrazol-5-il- és 2H-tetrazolil-csoport. Előnyösen a benzol-gyűrűvel kondenzált származékok, különösen a benzoxazol-2-iI-, benztiazol-2-il- és benzimidazol-2-il-csoport. Számításba jöhetnek továbbá a 6-tagű. 1-3. előnyösen 1 vagy 2 nitrogénatomot tartalmazó gyűrűrendszerek. mint például a piridil-. így pirid-2-il-, pirid-3-il-, pirid-4-il-, pirimidil-. előnyösen pirimid-2-il- és pirimid-4- -il-csoport, triazinil-. előnyösen 1.3.4-triazin-2-il- és l,3.5-triazin4-il-, piridazinil-, különösen piridazin-3-il- és pidazinilcsoport. Előnyös a piridil- és piridazinilcsoport. különösen a piridin-N-oxid és piridazin-N-oxid. Ide tartoznak még a pirimid-2-il- vagy pirimid-4-il-csoportok is. R? a heterociklusos gyűrű jelentés esetén egyszeresen vagy többszörösen helyettesítve is lehet, ahol helyettesítőkként például a következő csoportok említhetők meg: egyenes vagy elágazó szénláncú, például 1 —4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, terc-butil-csoport; amely helyettesítve lehet, például halogénatommal, így klór- vagy brómatonvmal vagy karbonil-csoporttal, aminocsoport; acilaminocsoport, fenilcsoport vagy valamely 5- vagy 6-tagú, 1-4 heteroatomot, például nitrogén-, kén- vagy oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűből levezethető csoport, például piridil-, furil-, kinolil-, izokinolil-, tienil-, tiazolil-, N-pirrolil-, imidazolil-, pirazolil-, izoxazolil-. tetrazolilvagy triazolilcsoport. Az R$ találmány szerinti jelentésében előnyösnek mutatkozó gyűrűk közül a különösen előnyös csoportokat a (V)-(X) általános képletekkel jelöltük. A szubsztituensek deflnicióiban a rövidszénláncú kifejezést mindig 1-4 szénatomos, telítetlen gyököknél 2-4 szénatomos értelemben használjuk. a) V általános képletű tiazolilcsoport, ahol Rg és R? jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú rövidszénláncú alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, rövidszénláncú alkoxi-, hidroxil-, amino-, rövidszénláncú alkilamino-, rövidszénláncú dialkilamino-, trifluormetil- vagy rendcsoporttal lehet helyettesítve; egyenes vagy elágazó szénláncú rövidszénláncú alkenilcsoport. 3—8 szénatomos karbociklusos gyűrű, amino-, rövidszénláncú alkilamino-, rövidszénláncú dialkilamino-, rövidszénláncú alifás acilamido-, rövidszénláncú karboxialkil-. rövidszénláncú alkoxikarbonilalkil-, rövidszénláncú karbamoitalkil-, karboxi-, karbamoil-, ciano-, cianoalkil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-. rövidszénláncú karboxi-alkilaminokarbonil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-alkilamíno-karbonil-. cianoalkilaminokarbonil-, rövidszénláncú karboxialkil-karboxamido-. rövidszénláncú alkoxikarbonil-alkil-karboxamido-. rövidszénláncú cianoalkil-karboxamido-, rövidszénláncú karboxialkiltiocsoport. adott esetben helyettesített heteroarilcsoport vagy adott esetben egy vagy két halogénatommal, rövidszénláncú alkilcsoporttal. rövidszénláncú alkoxicsoporttal, hid-5 roxil-, rövidszénláncú alkilamino-, rövidszénláncú dialkilamino-. rövidszénláncú alkiltio-, ciano- vagy trifluormetilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, ahol Rg és R9 együttesen egy adott esetben helyettesített, 5-7 szénatomot tartalmazó, karbociklusos gyűrűt alkothat és n jelentése lehet 0 vagy 1. Példaképpen a felsoroltak közül a következő csoportokat említjük meg: 1,3-tiazol-2-il 4-metil-l ,3-tiazol-2-il 4-terc-butil-l ,3-tiazol-2-il 4-n-propil-l ,3-tiazol-2-il 4- etil-l .3-tiazol-2-il 5- amino-l ,3-tiazol-2-i! 5-a cetami do-1,3-tiazol-2-il 5-acetamido-l ,3-tiazol-2-il 5-metilamino-l ,3-tiazol-2-il benzotiazol-2-il 5 -klór-benzotiazol-2-il 4-metil-3-oxi-l ,3-tiazol-2-il 3- oxi4-feniI-l ,3-tiazol-2-il 4- (4-klórfenil)-3-oxi-l ,3-tiazol-2-il 3- oxi-l ,3-tiazol-2-il 4- (4-brómfenil)-3-oxi-l ,3-tiazol-2-il 3- oxi4-(p-tolil)-l ,3-tiazol-2-il 4- (p-metoxifenil)-3-oxi-l ,3-tiazol-2-il 4- metil-3-oxi-5-feni!-l ,3-tiazol-2-il 5- metil-3-oxi4-fenil-l ,3-tiazoI-2-il 5-metil-l ,3-tiazol-2-il 4-trifluormetil-l ,3-tiazol-2-il 4-fenil-l ,3-tiazol-2-il 4.5-dimetil-l ,3-tiazol-2-il 4-(3-pirídiI)-l ,3-tiazol-2-il 4-karboximetil-l ,3-tiazol-2-il 3- karboxi4-metil-l ,3-tiazol-2-il 4- karboxi-l .3-tiazol-2-il 4- etiloxikarbonil-5-anüno-l,3-tiazol-2-il 5- amino4-karboxi-l ,3-tiazol-2-il 5-karboximetilaminokarbonil-l ,3-tiazol-2-il 5-karboximetilkarboxamido-l,3-tiazol-2-il 5-karboxi metil4-feni 1-1,3-tiazol-2-il 4-(5-nitro-tien-2-il)-l ,3-tiazol-2-il 4-(4-karboxitien-2-il)-1.3-tiazol-2-il 4-(l-metil-pirrol-2-il)-l ,3-tiazol-2-iI 4- f5-karbamoil-fur-2-il)-l ,3-tiazol-2-il 5- karboxi 4-metil-l ,3-tiazoI-2-il b) VI általános képletű piridilcsoport, ahol R10 -R13 jelentése azonos vagy különböző és lehet hidrogén- vagy halogénatom. rövidszénláncú egyenes vagy elágazó alkilcsoport vagy alkenilcsoport, trifluormetil-, rövidszénláncú alkilkarbonil-. amino-, rövidszénláncú alkilamino-, rövidszénláncú dialkilamino-, karboxi-, karbamoil-, ciano-. rövidszénláncú alkilaminokarbonil-, rövidszénláncú dialkilaminokarbonil-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú hidroxialkil-, rövidszénláncú alkiltio- vagy nitrocsoport és n jelentése 0 vagy 1. Példaképpen a következő csoportokat említjük meg: 6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
