184144. lajstromszámú szabadalom • Fungicid készítmény
184 144 3 A találmány fungicid készítményre vonatkozik. Növényi megbetegedéseket okozó gombák elleni védekezésre többek között benzimidazol-csoportba tartozó fungicideket, mint benzimidazolil-karbamidsav-metilésztert (karbendazim): tioureido-benzolokat, például 1,2-bisz(3-metoxi-karboniI-2-tio-ureido)-benzoIt (rnetiltiofanát) és morfolin-származékokat, mint N-tridecil-2,6-dimetil-morfolint (tridemorf) alkalmaznak. Megállapították ugyanakkor, hogy ezen hatásos és igen szelektív fungicidek ismételt alkalmazáskor a növények mikro flórájában változást okoznak. Az elpusztított gombákat, mint az Alternaria törzshöz tartozókat, mások helyettesítik, újabb növényi megbetegedéseket okozva. Ugyanakkor számos gomba, mint például a Botrytis s.p. a fenti fungicidekkel szemben rezisztenssé vált. A Botrytis törzsbe tartozó gombák igen komoly megbetegedést okoznak például a földi-epernél, málnánál és a szó'lőtó'kén, nagymértékben csökkentve (gyakran nullára) a termelést. A gombák megtámadnak továbbá olyan anyagokat is, mint fa, papír, építési anyagok, zománc stb. csökkentve ezáltal felhasználhatóságukat és élettartamukat. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képlett! új vegyületek — mely képletben X jelentése halogénatom, E jelentése formil- vagy cianocsoport, Y jelentése 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, m értéke 0 vagy 1, n = 1-20, R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport. R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy R1 és R2 a nitrogénatommal együtt (II) általános képletű gyűrűt képez ahol W jelentése metiléncsoport vagy oxigénatom, T, U és Z jelentése hidrogénatom, erős fungicid hatással rendelkeznek. A találmány szerinti készítmények, melyek hatóanyagként (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak — ahol a szubsztituensek jelentése a fent megadott — patogén gombákkal, különösen az Alternaria és Botrytis törzsbe tartozó patogén gombákkal szemben hatásosak. A találmány szerinti készítmény hatásosságát Alternaria és Botrytis törzsbe tartozó gombákkal szemben vizsgáltuk összehasonlító anyagként karbendazim, metil-tiofanátot és tridemorfot alkalmazva. A vizsgálatokat 4 napos Alternaria tenuis spóra-tenyészeteken és 14 napos Botrytis cinerea tenyészeten in vitro végeztük. Az eredményeket az I. táblázatban ismertetjük. A hatékonyságot azzal a legalacsonyabb koncentrációval jellemeztük, mely a spórák csírázását teljes mértékben gátolja (a készítményt az 1. példában leírt módon hígítottuk). A vizsgált vegyületek többsége az Alternaria tenuis spórák csírázását kisebb koncentrációban gátolta, mint az összehasonlító anyagok (karbendazim. metil-tiofanát, tridemorf). Különösen hatékonynak bizonyult a 14. és 4 21. számú vegyület, melyek az Alternaria tenuis spórák csírázását 1000-szer kisebb koncentrációban gátolták, mint az összehasonlító anyagok. A vizsgált vegyületek többsége sokkal hatásosabb volt Botrytis cinerea ellen, mint a tridemorph, egyes vegyületek (13. és 24. számú) hatása a karbendazim és metil-tiofanát hatásával azonos volt. A 8. számú vegyület kisebb koncentrációban gátolta a Botrytis cinerea spórák csírázását, mint a karbendazim és metil-tiafanát. Az (I) általános képletű vegyületek CnH2n+i F1 R2 N általános képletű tercier aminoknak E és Y szubsztituensekkel megfelelően szubsztituált benzil-halogenidekkel való kvaternerezésével állíthatók elő — ahol a képletekben m, n, Rl, R2, E és Y jelentése a fent megadott. A reakciót szerves oldószerben vagy oldószer-keverékben végezhetjük. Az (I) általános képletű vegyületek előállíthatok továbbá (III) általános képletű benzil-aminoknak CnH2n+lX általános képletű alkil-halogenidekkel való kvaternerezésével — mely képletekben m, n, R1, R2, Y és F jelentése a fent megadott és X jelentése halogénatom. A reakciót szerves oldószerben vagy oldószer-keverékben végezhetjük. Az (I) általános képletű vegyületek kémiai tulajdonságai a kvaterner-ammónium-sók kémiai tulajdonságaival egyezőek és vízben oldhatók. A találmány szerinti készítmények vizes oldat, nedvesíthető por, porkészítmény, emulzió formájában alkalmazhatók. A találmány szerinti készítmények az aktív hatóanyagnak megfelelő szervetlen vagy szerves hordozóanyaggal, mint kaolin, szintetikus vagy természetes kieselgél, bentonit, talkum, fűrészpor, dióhéj-liszt, porított kitin stb., hígítóanyagokkal vagy oldószerekkel, mint víz, metanol, etanol. etilén-glikol és felületaktív szerekkel, emulgeálószerekkel, diszpergáló- és nedvesítőszerekkel, mint ammonium-, alkálifém- vagy alkáliföldfém-sók, ligninszulfonsav, alkil- vagy aril-szulfonsavszármazékok, N-metil-taurin-származékok vagy zsíralkoholok, zsírsavak, nagy szénatomszámú aromás vagy alifás aminok és etilén-oxid keverékei, való összekeveréssel állíthatók elő. A készítmény tartalmazhat továbbá puffereket, kötőanyagokat. habzásgátló anyagokat, valamint színezőanyagokat. A találmány szerinti készítmény megcsávázásra is alkalmazható. Alkalmazható továbbá festékek, lakkok, egyéb polimerek adalékanyagaként, valamint fa impregnálására a káros mikroorganizmusok ellen. A találmány szerinti készítmény előnye, hogy felhasználása a hatóanyag vízben való oldhatósága miatt igen egyszerű. így például a fungicid készítmény permetező oldat formájában alkalmazható. 1. példa 10 súlyrész N-dodecil-N-(6-metoxi-3-formil-benzil)-dimetil-ammónium-kloridot 0,3 súlyrész alkil-aril-poli(glikol-éter)-rel és 89,7 súlyrész desztillált vízzel összekeverünk. A fenti készítmény 1—100 ppm hatóanyag 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
