184082. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(3-merkapto-(2S)-metil-propionil)-pirrolidin-(2S)-karbonsav előállítására

(19) HU MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

A bejelentés napja: (22) 79.12.29. (21) (EE-2720)

(11)

184082

Nemzetközi

osztályjelzet:

(51)NSz03 C 07 D 207/10

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

A közzététel napja: (41 ) (42) 1983.09.28. Megjelent: (45) 1987.09.30.

Találm^W^V Szabadalmi Tár V fLU-AJDONAJs'

Feltalálóik): (72)

Szabadalmas: (73)

dr. FISCHER János,

30%

EGYT Gyógyszervegyészeti Gyár,

BAKONYI Anna,

15 %

Budapest

dr. FAZEKAS Gábor,

10 % vegyészek.

RÓZSA László,

30%

dr. VÁGÓ Pál,

15 % vegyészmérnökök, Budapest

(54) ELJÁRÁS l-(3-MERKAPTO-(2S)-METTL-PROPIONIL)-PIRROLIDIN(2S)-KARBONSAV ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) Kivonat

A találmány tárgya új eljárás (I) képletű l-(3-merkapto-/2S/-metil-propionil)-pirrolidin-/2S/-karbonsav előállítására (IV) képletű L-prolin (III) általános képletű 3-halogén-2-metil-propionsav-kloriddal — ahol Hal jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom — történő adlezése és a képződő l-(3-halogén-2-metil-propionil)-pirrolidin-/2S/-karbonsav — ahol a halogén Hal fenti jelentésével megegyező — tiovegyülettel való reagáltatása útján.

A találmány szerint úgy járunk el, hogy az L-prolin acilezésével kapott vizes reakcióelegyet savval megsavanyítjuk, a kivált (II) általános képletű 1 -(3-halogén-/2S/-metil-propionil)-pirrolidin-/2S/-karbonsavat — ahol Hal jelentése a fenti - alkálifémtioszulfáttal reagáltatjuk, és a reakcióterméket savval hidrolizáljuk.

A találmány szerinti eljárás az ismert eljárásokhoz képest rendkívül gazdaságos. Ipari léptékben is egyszerűen kivitelezhető, és L-prolinra számítva 2 lépésben, 30 % körüli össztermeléssel szolgáltatja a célvegyületet.

O

Hal'CH2'ÇM-C -Cl W. CH3

COOH

TnS,