184058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új nitrogénhídfős vegyületek előállítására

184 058

31

7 számú táblázat folytatása

32

Pél-Átkris-Összegképlet

Elemanalizis

da

szám

Kiindulási anyag

Keletkezett termék

Hozam

%-ban

Op

c°

tályosítási

számított

talált

oldószer

C%

H%

N%

43.

9-(dimetilamino-me-3-etoxikarbonil-9-85

122

etanol

C13H16N204

59,08

6,10

10,60

tilén)-3-etoxikarbo-formil-7-metil-4-58,92

6,27

10,76

nil-7-metil-4-oxo-6,7,-oxo-l,6,7,8-tetra-8,9-tetrahidro4H-pihidro-4H-piridorido[l ,2-a]pirimidin

[l,2-a]pirimidin

44.

9-(dimetilammo-me-9-formil-3-(metil-98

215-216

etanol

Cr2HrsN3°3

57,83

6,07

16,86

tilén)-3-(metil-ami--amino-karbonil)-6-58,03

6,12

16,90

no-karbonil)-6-metil-metil4-oxo-l,6,7,8--4-oxo-6,7,8,9-tetra-tetrahidro4H-piridohidro-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin

[1,2-a]pirimidin

45.

5 -(dimetilamino-me-2-etoxikarbonil-5-84

143-145

etanol

C16Hr4NA

64,42

4,73

9,39

tilén)-2-etoxikarbo--formil-l-oxo-4,6-64,22

4,67

9,47

nil-1 -oxo-5,6-dihidro-dihidro-1 H-pirimido-1 H-pirimido[ 1,2-a]kinolin

[l,2-a]kinolin

46.

9-(dimetilamino-meti-3,9-diformil-2-klór-92

231-232 etanol

c10h9n2o3ci

49,91

3,77

11,64

lén)-3-formil-2-klór-4-oxo-l ,6,7,8-tetra-50,24

3,80

11,62

4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l ,2-aj-Cl

14,73

hidro-4H-pirido[1,2-a] piti midin

piri midin

14,97

oldattal 1 órán át szobahőmérsékleten, 1 órán át 50 C°on keverjük. A kivált kristályokat hűtés után leszűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. 1,25 g (36,8%) 9-benzoil-3- -etoxikarbonil-6-metil4-oxo-l,6,7,8-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, mely etanolból történő' átkristályosítás után 166-167 C°-on olvad.

Analízis a Cj 9H2QNT204 képlet alapján:

számított: C 67,05%; H5,92%; N 8,23%;

talált: C 67,24%; H 5,92%; N 8,18%.

49-55. példa

10.0 mmól a 8. számú táblázatban szereplő kiindulási anyagokat 10,0 mmól amin-komponenssel 25 ml etanolban 3 órán át 80 C°on kevertetünk, majd a reakcióelegyet vízre öntjük. A kivált kristályokat hűtés után leszűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, majd etanolból átkristályosítjuk. A kapott anyagokat és jellemzőiket a 8. számú táblázatban tüntettük fel.

56. példa

10.0 mmól 3-(etoxikarbonil-metil)-9-formil-6-metil- 4-oxo-1,6,7,8-tetrahidro4H-pirido[l ,2-a]pirimidint 10,0

mmól anilinnel 25 ml etanolban 3 órán át 80 C°-on keverjük. Ezután a reakcióelegyből 15 ml etanolt ledesztillálunk, majd 1,5 ml 10 vegyesszázalékos sósavat tartalmazó etanolt adunk, majd lehűtjük. A kivált sárga kristályokat szűrjük, etanollal mossuk, szárítjuk. 3 g (77,3%) 3 -(etoxikarb onil-metil)-9-[(fenil-iminio)-metil]-6- -metil4-oxo-6,7,8,9 -tetrahidro4H-pirido[l ,2-a]pirimidinkloridot kapunk, mely etanolból átkristályosítva 218 C°on olvad.

Analízis a C2 0 H2 4 N3 03 Cl képlet alapján :

számított: C 61,61%; H 6,21%; N 10,78%;

Cl 9,09%;

talált: C 61,89%; H 6,24%; N 10,63%;

Cl 8,96%.

5 7-62. példa

10,0 mmól 3-etoxikarbonil-9-[(dimetil-imino)-metil]-6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidin-kloridot 10,0 mmól amin komponenssel 25 ml etanolban 3 órán át 80 C°-on keverünk, majd a reakcióelegyet vízre öntjük. A kivált, sárga színű terméket szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, majd etanolból átkristályosítjuk. A kapott anyagokat és jellemzőiket a 9. számú táblázatban tüntettük fel.

35

40

45

50

55

60

17