184055. lajstromszámú szabadalom • 3-(n-klór-acetil-n-2,6-dimetil-fenil-amino)-gamma-butirolaktonokat tartalmazó peronosporaceae gombák okozta szürkepenész és phytophtora gombák okozta lombozat- és gyökérrothadás lekűzdésére
184 055 nátokat, ként, oltott meszet, finomra őrölt egyéb ásványi porokat és más szerves vagy szervetlen anyagokat tartalmaznak. Ezeknek a finoman aprított szilárd anyagoknak az átlagos szemcsemérete mintegy 50 mikronnál kisebb. Egy jellegzetes porozható készítmény 25 % hatóanyagot és 75 % kovasavat tartalmaz. A hasznosítható folyékony koncentrátumok közé tartoznak az emulgeálható koncentrátumok, amelyek olyan homogén folyékony vagy pasztaszerű készítmények, melyek vízben vagy más diszpergálószerben készségesen diszpergálódnak. E koncentrátumok állhatnak magából a fungicid hatóanyagból és valamilyen folyékony vagy szilárd emulgeálószerből, vagy pedig tartalmazhatnak még egy folyékony hordozóanyagot, például xilolt, magasabb szénatomszámú aromás benzinféleségeket, izoforont vagy más nem-illékony szerves oldószert. Felhasználásuk során e koncentrátumokat vízben vagy más folyékony hordozóanyagban diszpergáljuk, és rendszerint permet formájában juttatjuk ki a kezelendő területre. További felhasználásra kész készítmény az olyan egyszerű oldat, amely a fungicid hatóanyag egy olyan diszpergálószerrel alkotott oldata, amelyben a fungicid hatóanyag az alkalmazni kívánt koncentrációban tökéletesen oldódik. E célra oldószerként alkalmazhatunk acetont, alkilált naftalinokat, xilolt vagy más szerves oldószereket. A szemcsés készítményeknek — amelyek esetében a fungicid hatóanyagot viszonylag durva szemcsék hordozzák — különösen jelentőségük van repülő alkalmatosságról való kijuttatás esetében vagy akkor, ha a kezelendő területet már egy haszonnövény borítja sűrűn be. Használhatók továbbá nyomás alatti készítmények, jellegzetesen aeroszolok, amelyek esetében a hatóanyag finoman aprított formában diszpergálva van egy alacsony forráspontú oldószer mint hordozóanyag, például freon elpárologtatása útján. A korábbiakban ismertetett felhasználási, illetve kijuttatási módszerek a technika állása szerint kivétel nélkül ismertek. A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag mennyisége a kikészítési és felhasználási módtól függően változhat, de legtöbbször a teljes készítmény súlyára vonatkoztatva 0,5 % és 95 % között van. A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak vagy pedig együtt kijuttathatok más biológiailag aktív anyagokkal, így' más fungicidekkel, inszekticidekkel, nematocidekkel, baktericidekkel, növényi növekedést szabályozó anyagokkal, műtrágyákkal, stb. együtt. A találmányt közelebbről az alábbi kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani. 1. példa 3-/N-(klór-acetil)-N-(2,6-dimetil-fenil)-amino/-gammabutirolakton (továbbiakban: „A” vegyület) előállítása 410 g (2 mól) 3-/N-(2,6-dimetil-feníl)-amino/-gamma-butirolakton (olvadáspontja 85—86,5 °C) és 197,5 g (2,5 mól) piridin 2 liter benzollal készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával forrásba hozzuk, majd forralás közben az oldathoz 40 perc leforgása alatt cseppen-7 ként hozzáadunk 260 g (2,3 mól) klór-acetil-kloridot. A reakcióelegyeí ezután még 20 percen át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, majd lehűtjük és szűrjük a piridin-hidroklorid csapadék elkülönítése céljából. A szűrletet ezt követően vízzel mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, amikoris színtelenből fehérbe átmenő színű csapadékot kapunk. Ezt azután izopropanollal föliszapoljuk, majd a kapott szuszpenziót szüljük és a kiszűrt szilárd anyagot szárítjuk. így 501 g mennyiségben 145,5-147 °C olvadáspontú színtelen csapadék formájában a cím szerinti vegyületet kapjuk. A termék patkányokon mért orális LDso-értéke nagyobb 1000 mg/kg-nál és ugyancsak patkányokon mért dermális LD50 -értéke nagyobb 2000 mg/kg-nál. 2. példa 3-/N-(Klór-acetil)-N-(2,6-dimetil-fenil)-amino/-5-/metil-gamma-butirolakton (a továbbiakban: „B” vegyület) előállítása Kétfuratú üvegcsappal felszerelt 500 ml-es kerekfenekű lombikba be mérünk 24,2 g (0,2 mól) 2,6-dimetilanilint és 19,0 g (0,106 mól) alfa-bróm-gamma-valerolaktont. A lombikban ezután 26,7 mbar nagyságú vákuumot létesítünk, majd lassan 100 °C-ra melegítjük, miközben a lombikot időnként egy vízsugárszivattyúval leszivatjuk úgy, hogy benne mintegy 22,7—53,3 mbar nagyságú vákuumot tartsunk. Miután a reakcióelegyeí közel 100 °C-on és közel 22,7—53,3 mbar nagyságú vákuum alatt 22 órán át hevítettük, lehűtjük és 300 ml dietil-éterrel hígítjuk. A szilárd csapadékként kivált 2,6-dimetil-anilin-hidrobromidot ezután kiszűrjük, a szűrletet pedig 5 %-os vizes sósavoldattal, majd vízzel mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, amikoris 19,2 g mennyiségben viszkózus olajként 3-/N-(2,6-dimetil-fenil)-amino/-5 -metil-gamma-butirolaktont kapunk. Az előző bekezdésben ismertetett módon kapott vegyületből 19,2 g (0,088 mól) és 7,6 g (0,096 mól) piridin 250 ml etil-acetáttal készült oldatához lassan hozzáadunk 10,9 g (0,096 mól) klór-acetil-kloridot. Ekkor exoterm reakció megy végbe és csapadék válik ki. Miután ezt a csapadékos elegyet közel 20 °C-on 16 órán át kevertük, először telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal, majd vízzel mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, amikoris sűrű olajat kapunk, amely dietiléterből kristályosítva sárga csapadékot ad. Ezt a csapadékot ezután dietil-éter és petroléter hideg elegyével mossuk, majd levegőn szárítjuk, amikoris 15,8 g mennyiségben a 128— 131 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. _5. példa » Nedvesíthető porkészítmény 50 súly% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt állítunk elő úgy, hogy összekeverünk 52,1 súlyrész „A” vegyületet (96 %-os tisztaságú), 42,9 súlyrész attapulgit-anyagot és 5 súlyrész mennyiségben egy olyan keveréket, amely anionos felületaktív anya8 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
