184046. lajstromszámú szabadalom • Fluorral szubsztituált éter és/vagy tioétercsoportokat tartalmazó benzilészter-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
184 046 klór-triíluor-etilén, tetrafluor-etilén, bróm-trifluor-etilén, klór-difluor-etilén, 1,1 -diklór-2,2-difluor-etilén, bróm-difluor-etilén. Különösen előnyös a klór-trifluor-etilén és a klór-difluor-etilén. Bázisként különösen az alkáli- és alkáliföldfémek hidroxidjai alkalmazhatók, de éppen úgy ezeknek a fémeknek karbonáljai is. Mennyiségük 1 mól pirokatechinre vonatkoztatva 1 és több mint 3 mól között ingadozhat. Feleslegben kedvező hatásúak. A reakció 20°C és 150°C közötti hőmérsékleten, különösen előnyösen a 80—120°C tartományban mehet végbe. Oldó szerként poláros oldószereket alkalmazunk. Ilyenek például: dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid és tetrametilén-szulfon, de éterek is, így a dioxán vagy diglim is beváltak. A tetrametilén-szulfon előnyös. A reakciót légköri nyomáson vagy nyomás alatt hajtjuk végre, hogy a fluorozott etilén elillanását megakadályozzuk, ha a hozzáadáskor nem reagál rögtön. A találmány szerinti eljárást 1 bar nyomáson a következőképpen hajtjuk végre: A reakcióedényben levő oldószerben oldott pirokatechinhez hozzáadjuk a bázist és keverés közben reakcióhőmérsékletre melegítjük (például 100°C-on). Körülbelül fél óra múlva azután olyan mértékben vezetjük be a fluorozott etilént, ahogy azt a reakcióelegy felveszi. A reakció vége felé el nem reagált olefin megy át, amit a reakcióba ismét visszavezethetünk. Ha túlnyomáson dolgozunk, a pirokatechin-származékokat, bázisokat és oldószereket nyomásálló edénybe tesszük, reakcióhőmérsékletre hevítjük és azután a (XVII) általános képletű etilénszármazékokat olyan sebességgel szivattyúzzuk be, hogy a kívánt nyomás beálljon. Ha a reakció befejeződött, akkor vagy frakcionált desztillációval vagy vízzel történő hígítással és szétválasztással dolgozzuk fel a reakciótermékeket. Mint már említettük, az (I) általános képletű vegyületek inszekticid tulajdonságúak. A hatóanyagok a növények károsítása nélkül és melegvérűekre nézve kedvező toxicitás mellett alkalmasak az állati kártevők, különösen a mezőgazdaságban, erdő-, készlet- és anyagvédelemben, valamint az egészségügyi szektorban előforduló rovarok irtására. Hatásosak a normális, érzékeny és rezisztens fajokkal szemben, valamint mindegyik vagy egyes fejlődési stádiumban is. A fent említett kártevőkhöz tartoznak: az Isopoda fendjéből például: Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber; a Diplopoda rendjéből például: Blaniulus guttulatus; a Chilopoda rendjéből például: Geophilus carpophaus, Scutigera spec.; a Symphyla rendjéből például: Scutigerella immaculata; a Thysanura rendjéből például: Lepisma saccharina; a Collembola rendjéből például: Onychiurus armatus; az Orthoptera rendjéből például: Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophae maderae, Blattella ger- 8 13 manica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria; a Dermaptera rendjéből például: Forficula auricularia; az Isoptera rendjéből például: Reticulitermes spp.; az Anoplura rendjéből például: Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.; a Mallophaga rendjéből például: Trichodectes spp., Damalinea spp.; a thysanoptera rendjéből például: Hercinothrips fermoralis, Thrips tabaci; a Heteroptera rendjéből például: Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prohxus, Triatoma spp.; a Homoptera rendjéből például: Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporarium, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.; a I^pidoptera rendjéből például: Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Iithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euoxa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis ilammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Qysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana; a Coleoptera rendjéből például: Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitoplúlus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Prinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenerbrio moUtor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitíalis, Costelytra zealandica; a Hymenoptera rendjéből például: Diprion spp., HoplocampE spp., Lasius spp., Monomorium pharaonsis, Vespa spp.; a Diptera rendjéből például: Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscienlla frit, Phorbia 14 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
