183997. lajstromszámú szabadalom • Tiolkarbamát-származék és/vagy klór-acetanilid származék herbicidet és/vagy szubsztituált acetamid antidotumot tartalmazó gyomírtó, illetve antidotum készítmények
1 183 997 2 fii melléktermékek eltávolítása céljából, majd a benzolos oldatot vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, az oldószert ledesztilláljuk, és a terméket vákuumban oldószermentesítjük. 27,9 g (93 %) halványsárga olajat kapunk, amely a gázkromatográfiás analízis szerint mintegy 96 %-os tisztaságú, és a gyakorlati céloknak közvetlenül megfelel, n2^ = 1,4649. A példákban leírtakkal analóg módon állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt helyettesítőket tartalmazó (III) általános képletű vegyületeket. A találmány szerinti (III) általános képletű acetamid-származékok antidotumként különösen az (I) általános képlettel szemléltetett tiolkarbamát-származékokat, illetve a (II) általános képlettel szemléltetett klór-acetanilid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények haszonnövényeket károsító hatásának csökkentésére — szelektivitásuk fokozására — alkalmazhatók. A találmány szerinti antidotumok olyan (I) általános képletű hatóanyagokhoz alkalmazhatók, amelyek képletében R6 és R7 1-4 szénatomos alkilcsoport, ciklohexilcsoport vagy hexametiléncsoport; R8 1-3 szénatomos alkilcsoport. A (II) általános képletű vegyületek képletében R9 és R10 hidrogénatom vagy - elsősorban 2- és 6- helyzetű - 1-3 szénatomos alkilcsoport; R11 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-metil-csoport. A találmány szerinti antidotumok különösen előnyösen alkalmazhatók N,N-dipropil-tiokarbamidsav-S-etilészter, 2-etil-6-metil-N-(etoxi-metil)-klór-acetanilid, N,N-diizobutil-tiokarbamidsav-S-etil-észter, N,N-hexametiléntiokarbamidsav-S-etil-észter, N-ciklohexil-N-etil-tio- karbamidsav-S-etil-észetr és N,N-dipropil-tiokarbamidsav-S-propil-észter hatóanyagot tartalmazó gyomirtó készít- 5 mények haszonnövényeket károsító hatásának csökkentésére, illetve megakadályozására. A tálálmány szerinti antidotumokat és a tiolkarbamát-származékot vagy klór-acetanilid-származékot tartalmazó gyomirtó készítményeket együtt — összekeverve — 10 vagy külön-külön - egyidejűleg vagy egymást követően - alkalmazhatjuk, azaz a vetés előtt vagy után juttathatjuk a talajra. Az egymást követő alkalmazásnál természetesen ügyelni kell arra, hogy az először kijuttatott gyomirtó készítmény az antidotum kijuttatása 15 előtt a haszonnövényeket még ne károsítsa. Lehetőség van arra is, hogy vetés előtt a haszonnövények magvait az antidotummal kezeljük (csávázzuk), majd a gyomirtó készítménnyel való kezelést szokásos módon végezzük. 20 Az antidotum és a gyomirtó készítmény hatóanyagának tömegaránya tág határok között változhat, és ez az arány az antidotum, illetve a gyomirtó hatóanyag szerkezetétől, a haszonnövénytől, továbbá olyan tényezőktől függ, amelyek a gyomirtó hatóanyag alkalmazását be- 25 folyásolják és a szakember számára közismertek. Általában a gyomirtó hatóanyag és az antidotum tömegaránya 50:1-től 1:1-ig terjed, például 45:1-2 :1, 40:1-3 :1, 35 :1 -5 :1, 20:1—10:1, célszerűen 20:1-2:1, előnyösen 20:1, 15:1, 10:1,5:1,4:1. 30 Az antidotum felhasznált mennyisége a gyomirtó hatóanyag hektáronként szükséges mennyiségéhez igazo-I. táblázat (III) általános képletű vegyületek A vegyület jele R1 R2 R3 R4 R5 n25 n D Hozam (%) A-CHC12-ch 2ch=ch 2-ch 3 H H 1,4801 92 B —CHCIj-ch 2ch=ch 2-c 2h 5 H H 1,4768 87 C-CHC12-ch 2ch=ch 2-c 4h 9 H H 1,4676 94 D-chci2-ch 2ch=ch 2 * H H 1,4661 89 E-chci2-ch 2ch=ch 2-C6H5 H H 1,5280 95 F-chci2-ch 2ch=ch 2-ch 3 ~(CH2) 4 1,4860 91 G-chci2-ch 2ch=ch 2-C2H s-(CH2) 4“ 1,4815 91 H-chci2-ch 2ch=ch 2- -(CH2)4-H 1,4967 90 I-CHBrCH2 Br-ch 2ch=ch 2-ch 3 H H 1,5524 74 J-CHBrCHjBr-ch 2ch=ch 2-c 2hs H H 1,5478 80 K-CHC12-c 3h 7-ch 3 H H 1,4710 88 L-chci2-c 3h 7-c 2h 5 H H 1,4651 90 M-chci2-c 3h 7-ch 3 H-CH, , 1,4640 87 O-chci2-ch 3-ch 3 H H 1,4750 75 P-chci2-ch 3-c 2hs H H 1,4692 77 R-chci2-ch 3-c 4h 9 H H 1,4640 88 S-chci2-ch 3-ch 3 H-CH, , 1,4700 75 T-chci2-c.h(ch 3)2-ch 3 H H 1,4710 87 U-chci2-CH(CH3)2-C2H s H H 1,4673 87 V-chci2-CH(CH3)2-ch 3-ch 3 H 1,4678 82 Y-chci2-CH2-CH2-CH(CH3)2 —C2H5 H H 1,4549 93 *-CH2CH2OC2Hs 4
