183750. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,3-oxadiazol-2-oxidok előállítására

I

183750

2

2. példa

5 g 3-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-metil-amidot oldószer nélkül 30 percen át 190 °C-on tartunk. Az olvadék lehűlése után a termék komponenseit oszlopkromatografálás segítségével szétválasztjuk (Kieselgel, futtató folyadék: metilénklorid). Az első

frakciót betöményítjük és ligroinnal keverjük. A fehér terméket leszívatjuk és vákuumban szárítjuk. Szárítás után az anyag vegytiszta, olvadáspontja 57— 95 °C.

5 Hasonló módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő (zárójelben a reakcióhőmérsékletet adjuk meg):

4-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-3-karbonsav-etil-amid, olaj (150 °C), 55%;

4-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-3-karbonsav-(2-metoxi-etil-amid), olaj (220 °C), 52%;

4-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-3-karbonsav-izopropil-amid, op.: 65—68 °C (3200 °C), 63%;

4-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-3-karbonsav-(2-dietilamino-etil-amid),

NDS-só olvadáspontja: 200—202 °C (190 °C) 65%;

4-metil-1,2,5-oxadiazol-2-oxid-3-karbonsav-[4-(o-metoxi-fenü)-piperazid], op.: 129—131 °C (200 °C), 67%;

4-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-3-karbonsav-ciklopentil-amid, op.: 91— 94 °C (190 °C), 49%;

4-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-3-karbonsav-morfolid, op.: 45—46 °C (185 °C), 55%;

4-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-3-karbonsav-pirrolidid, olaj (180 °C), 64%;

4-metil-1, 2,4-oxadiazol-2-oxid-3-karbonsav~(4- metil-piperazid), a hidroklorid bomlás közben 250—252 °C-on olvad (195 °C), 67%;

NDS = naftalin-1,5-diszulfonát

Az előállított vegyületek szerkezete elemi analízissel, valamint ÍR- és NMR-színképpel igazolható.

3-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-metil-amid, op.: 89—91 °C (vízben 0 °C-on), 80%;

3-metil-l ,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-eti!-amid, op.: 80—82 °C (propanolban 20 °C-on), 78%;

3-metil-l ,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-izopropil-amid, op. : 94—95 °C (toluolban 50 °C-on), 70%;

3-metil-l, 2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-(2-dietilamino-etil-amid),

NDS-só olvadáspontja: 216 °C (dietiléterben refluxhőmérsékleten), 65%;

3-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-(3-dietilamino-propil-amid), olaj (dietiléterben refluxhőmérsékleten), 53%;

3-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-[3-[4-(o-metoxi-fenil)-piperazin-l-il]-propil-amid|, NDS-só olvadáspontja 232 °C (toluolban 110 °C-on), 58%;

3-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-[4-(o-metoxi-fenil)-piperazid], op.: 152—153 °C (klórbenzolban 100 °C-on), 62%;

3-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-{3[4-(o-klór-fenil)-piperazin-l-il]-propil-amid), bomlás közben 205—206 °C-on olvad (toluolban 110 °C-on), 67%;

3-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-{3-[4-(o-metoxi-fenil)-piperazin-l-il]-2-metil-propil-amid}, op.: 114—115 °C (toluolban 110°C-on), 72%;

3-metil-l,2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-ciklopentil-amid, op. : 104—106 °C (etanolban 40 °C-on), 75%;

3-metil-l, 2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-ciklohexilamid, op. : 95—96,5 °C (etanolban 60 °C-on), 70% ;

3-metil-l, 2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-(2-metoxi-etil-amid), op.: 69—70 °C (etanolban 20 °C-on), 60%;

1.2- bisz[2-oxido-3-metil-l,2,5-oxadiazol-4-il-karbonilamino]-etán, op.: 195—200 °C (etanolban 25 °C-on), 79%;

1.3- bisz[2-oxido-3-metil-l,2,5-oxadiazol-4-il-karbonil-amino]-propán, op.: 183—186 °C (etanolban 25 °C-on), 78%;

3-metiI-1,2,5 -oxadiazoI-2-oxid-4-karbonsav-morfolid, op.: 75—78 °C (acetonitrilben 40 °C-on), 80%;

3-metil-l,2,5-oxadiazoI-2-oxid-4-karbonsav-benzil-amid, op.: 91—93 °C (petroléterben 20 °C-on), 59%;

3-metil-l, 2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-pirrolidid, op.: 65—67 °C (etanolban 15 °C-on), 69%;

3-metil-l, 2,5-oxadiazol-2-oxid-4-karbonsav-(4-metil-piperazid)-hidroklorid, bomlás közben 278—280 °C-on olvad (metilén-kloridban 25 °C-on), 71%;

3-metil-l, 2,5-oxadiazol-2-oxicl-4-karbonsav-(pirid-3-il-metil-amid), op.: 127—129 °C (etanolban 25 °C-on), 62%;

4