183240. lajstromszámú szabadalom • Triszubsztituált benzil-oxim étereket tartalmazó fungicid készítmnények és eljárás triszubsztituált benzil- oxim-éterek előállítására
Nagyobb tartományban változtathatjuk a hatóanyag- hozzá és a csapadékot leszívatjuk, 50 ml petroléterrel koncentrációt a felhasználási formánál, ha levélfungicid- történő' mosás után 21,6 g (46 %) 1 -(2,4-díklórfenil)-1 -ként történő felhasználásról van szó: 1—0,0001 sűly%, -(2,4,6-trimetil-benzilamino)-2-(l, 2,4-triazol-l-il)-etánelőnyösen 0,5-0,001 % közötti értékek. -nitrátot kapunk, amely 74—78 °C-on olvad. T 183 240 2 Vetőmagkezelésnél általában 0,001-50 g/vetőmag g kg-ja, előnyösen 0,01—10 g a szükséges hatóanyag-meny - nyiség. A talajkezeléshez szükséges hatóanyag-koncentráció 0,00001—0,1 súly%, előnyösen 0,0001—0,02 súly% a hatás helyén. *| Q Bizonyos dózisoknál a vegyületek növekedésszabályzó hatást is mutatnak. Előállítási példák ^ 5 1. példa fi) képletű vegyidet 20 27,1 g (0,1 mól) o)-(l, 2, 4-triazol-l-il)-oximino-2,4- -diklór-acetofenonhoz és 14 g (0,1 mól) kálium-karbonáthoz 100 ml dimetil-formamidban 40—60 °C-on 16,8 g (0,1 mól) 2,4, 6-trimetil-benzilklorid 20 ml dimetil-formamiddal készített elegyét csepegtetjük. Az ele- 25 gyet 15 óráig 50 °C-on keverjük. A reakcióelegyet ezután 1000 ml jeges vízre öntjük. A vizes fázist 500 ml metilén-kloriddal és a szerves fázist négyszer 100 ml vízzel extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat nátrium-szulfát felett szárítjuk, leszűrjük és az oldószer ledesztil- 30 lálása után vákuumban bepároljuk. A kapott olajat 100 ml acetonban oldjuk és 18 g 1,5-naftalin-diszulfonsav 50 ml aceionnal készített oldatát szűrjük vele együtt. A keletkező csapadékot leszívafjuk, 200 ml víz/nátrium- hidrogén-karbonát elegyben felvesszük és 200 ml meti- 35 lén-kloriddal kirázzuk. A szerves fázist bepároljuk és a maradékot 100 ml kloroformban feloldjuk. Jeges hűtés közben 3 ml koncentrált salétromsavat csepegtetünk Megfelelő módon a megadott eljárások szerint az (1) általános képletű vegyületeket állítjuk elő (2. táblázat). A példa Fusic’adium-teszt (alma) védőhatás Oldószer: 4,7 súlyrész aceton Emulgeátor: 0,3 súlyrész alki 1 -aril-políglikol-éter Víz: 95 súlyrész Az adott mennyiségű oldószert összekeverjük a permedé kívánt hatóanyag-koncentrációjához szükséges hatóanyagmennyiséggel, és a koncentrátumot a fent nevezett adalékokat tartalmazó vízzel hígítjuk. A permetlével csuromvizesre permetezzük az almapalántákat, melyek 4-6 leveles állapotban vannak. A növényeket 24 óra hosszait 20 °C-on 70 %-os relatív nedvességtartalmú üvegházban hagyjuk. Ezután az almavarasodást okozó vizes konídium szuszpenzióval (Fusicladium dendriticum) beoltjuk a növényeket és 18 óra hosszat 100 %-os relatív nedvességtartalom mellett 18-20 °C-os nedves kamrában inkubáljuk. A növényeket 14 napra ismét melegházba helyezzük. A becltás után 15 nappal meghatároztuk a palánták fertőzőt: ségét. A kapott értékeket a fertőzöttség százalékára számítjuk át. 0 %-níl nincs fertőzés, 100 %-nál teljes a fertőzöttség. A hatóanyagok, koncentrációk és az eredmények az A táb lázaiból tűnnek ki. 2. táblázat A példa Rn sorszáma X Y Z Olvadáspont (°C) törésmutató n” 2. 2,4-Cl2 2—Cl 4—Cl 6—Cl 158-162 (xHN03) 3. 2,4-Cl2 2-Cl 5-Cl 6-C1 153-160 (bomlik) (xHNO 3 ) 4. 2—Cl 2d 4—Cl 6—Cl 153-155 (xHNOs) 5. 2—Cl 2- CH3 4—CH3 6—CH3 128-130 (xHN03) 6. 2,4—Cl 2 2-CH3 4-CH3 6—CH3 40 7. 2-Cl, 4-CH3 2-CH3 4-CH3 6-CHj 100-107 8. 2-CF3,4—Cl 2-CH3 4-CH, 6-CH3 151 (xHNO3) (bomlik) 9. 7.-CH3,4—Cl 2-CH3 4 CH3 6—CIi3 130-134 (bomlik) (xHN03) 10. 2—CH3,4—Cl 2-OCH, 4—OCH3 5-OCH3 83 (bomlik) (xHN03) 11. 2—CH3,4—Cl 3-OCH3 4-OCH3 5—OCH3 93 (bomlik) (xHN03) 12. 2-CH3,4-C1 2—OCH3 3-OCH3 4-OCH3 104 (bomlik) (xHN03) •13. 2-CF3,4-C1 2-OCH3 4-OCH3 5-OCH3 80 (bomlik) (xHN03) 14. 2-CF3,4-Cl 3-OCHj 4-OCH3 5-OCH3 121 (bomlik) (xHN03) 15. 2- CF3,4—Cl 2—OCH3 3—OCH3 4-OCH3 103 (bomlik) (xHN03) 16. 2—CH3,4—Br 3-OCH3 4-OCH3 5—OCH3 114 (bomlik) (xHN03) 17. 2—CH3 2-OCH3 4—OCH3 5—OCH3 103 (bomlik) (xHN03) 18. 2-CH3 3—OCH3 4—OCH3 5—OCH3 112-117 (xHN03) 19. 2—CH3,4 - Br 2-CM, 4—CH3 6—CH3 143-147 (xHN03) 20. 2-CH3 2-CH3 4-CH3 6-CH3 106-114 (xHN03 ) 5
