183194. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált -5-pirimidinol-foszforszav-észtert tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 183 194 2 gyét 90 percen át kevertük. A sókat szűréssel eltávolítottuk, majd a szűrletet vákuumban bepároltuk. A visszamaradó olajat éterrel felvettük, az éteres oldatot kétszer 2 s-os vizes nátrium-hidroxiddal, majd egyszer telített nátrium-klorid oldattal mostuk, végül vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. Ezután az étert forgó bepárlóban eltávolítottuk, így 13,8 g (92 %-os kitermelés) színtelen olajat kaptunk. RI(25 °C) = 1,5150. Analízis a C12H19N2O3PS összegképletű vegyületre (s%): C [%] H [%] N [%] Számított: 47,67 6,33 9,27 Talált: 47,69 6,40 9,26 Hasonló módon állítottuk elő az alábbi, (9) általános képletű dietil-étereket is: IV'. táblázat Példa Az R Rí Ki- Analízis szub- (25 °C) termelés számított talált sztituens [%] jelentése a (9) általános képletben 11 2.2-1.5100 88 C 49,35 49,65-dimctil-H 6,69 6,60-ciklopropil N 8,86 8,56 12 ciklo-1.5055 88 C 47,67 47.59 propil-H 6.33 6,27-metil N 9.27 8,96 13. példa 0-EtiI-0- [2 - (1 -metil-ciklopropil) - 5-pirimidinil]-S-propil-ditiofoszfonát [(10) képletű vegyület] előállítása 5,0 g 2-(l-metil-ciklopropil)-5-pirimidinol, 7 g finomeloszlású kálium-karbonát por, 50 ml acetonitril és 7,2 g O-etil-S-propil-ditiofoszforsav-klorid elegyét 90 percig kevertük. A sókat szűréssel eltávolítottuk, majd a szűrletet vákuumban bepároltuk. A visszamaradó olajat éterben feloldottuk, az éteres oldatot kétszer 2 s%-os vizes nátrium-hidroxiddal, majd egyszer telített nátrium-klorid oldattal mostuk, majd vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. Az étert forgó bepárlóban eltávolítottuk, így 10,3 g (94 %-os kitermelés) színtelen olajat kaptunk. RI(25 °C) = 1,5485. Analízis a C13H21N2O2PS2 összegképletű vegyületre (s%): C [%] H [%] N [%] Számított: 46,97 6,37 8,43 Talált: 47,07 6,32 8,57 . Hasonló módon állítottuk elő az alábbi, (11) álta- Xlános képlető O-etil-S-propil-észtert is: V. táblázat Példa Az R Rl Ki- Analízis szub- (25 °C) termelés számított talált sztituens [%] jelentése a (11) általános képletben 14 ciklo- 1,5399 87 C: 46,97 47,26 propil- H: 6,37 6,40-metil N: 8,43 8,54 15. példa (l-Metil-etil)-amino-0-etil-0-[2-(l-metil-ciklopropil)-5-pirimidinil]-tiofoszfát [(12) képletű vegyület] előállítása 5,0 g 2-(l-metil-ciklopropil)-5-pirimidinol, 7 g finomeloszlásű kálium-karbonát por, 50 ml acetonitril és 6,7 g (l-metil-etil)-amido-O-etil-tiofoszforsav-klorid elegyét 90 percen át kevertük. A sókat szűréssel eltávolítottuk, majd a szűrletet vákuumban bepároltuk. A visszamaradó olajat éterben feloldottuk, az éteres oldatot kétszer 2 s%-os vizes nátrium-hidroxiddal, majd egyszer telített nátrium-klorid oldattal mostuk, majd vízmentes nátrium-szufát felett szárítottuk. Az étert forgó bepárlóban eltávolítottuk, így egy színtelen olajat kaptunk. Kitermelés: 7,6 g (73 %). RI(25 °C) = 1,5274. Analízis a C13H22N3O2PS összegképletű vegyületre (s%): C [%] H [%] N [%] Számított: 49,51 7,03 13,32 Talált: 49,52 7,13 13,48 Hasonló módon állítottuk elő az alábbi, (13) általános képletű O-etil-N-izopropil-észtert is: VI. táblázat Példa Az R Rl Ki- Analízis szub- (25 °C) termelés számított talált sztituens [%] jelentése a (13) általános képletben 16 ciklo- 1.5165 72 C: 49.51 50,28 propil- H: 7,03 6,98-metil N: 13,32 13,65 17 17. példa Fenil-0-metil-0- [2- ( 1 -metil-ciklopropil) -5-pirimidini!]-tiofoszfonát [(14) képletű vegyület] előállítása 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
