183176. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-dihalogéb-metilén-3-halogén-3-karboalkoxi- 5-oxo-pirrolidin-származékokat tartalmazó fungcid, baktericid és algicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 2 183 176 sak olyan fitopatogén gombákkal szemben, mint például a Botrytic cinerea, rozsdagotnbák, Cercospora betae, Cladosporium fulvum, Fusicladium dendriticum, Piricularia oryzae és Rhizoctonia solaní. A vegyületek kiváló hatást mutatnak a Phycomycetes osztályába tartozó ^ Oomycetes, így Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Plasmopara és Phythium ellen. Az (1) általános képletéi vegyületek felhasználhatók nem-fitopatogén gombák és baktérium elpusztítására is. Ilyenek például azok a gombák, illetve baktériumok, jq amelyek technikai anyagokon nőnek, és ezeket leépítik, vagy elbontják. Ilyenek például: Auroabasidium pullulans, Ulocladium consortiale, Aspergillus niger, Pénicillium funicuiosum, Poria monticola és Coníophora puteana. A vegyületek ugyanígy gátolják különféle bak- i § tériumfajok, így például Bacillus subtilis, Aerobacter aerogenes és Escherichia coli növekedését. A találmány szerint előállítható (I) általános képletű vegyületek különféle algafajokkal, így péjdául Chlorella vulgaris, Anabaena flos-aquae, Spirogyra spp. és Entero- 20 morpha spp. algákkal szemben is hatásosak. A találmány kiterjed tehát az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid, bakteriad és algicid készítményekre is. A fungicid, baktericid és algicid készítmények sjoká- 2$ sós módon, például porként, permetporként, csávázószerként, diszperzióként, oldatok vagy emulziós koncentrátumok formájában szerelhetők ki. A találmány szerinti készítmények az (I) általános képletű hatóanyagokat - R1, R* 1 2 és X a korábbi jelentésű - általában 39 2,95 s%, előnyösen 10-90 $% mennyiségben tartalmazzák. Ezen kívül a készítmények adott esetben szokásos ragasztó, nedvesítő, diszpergáló-, emulgeáló-,,penetrációt elősegítő anyagokat, oldószereket, töltő- és hordozóanyagokat is tartalmazhatnak. 35 Nedvesítő szerként például polietoxilezett alkilfenolt, polietoxilezett zsíralkoholt vagy alkil-, alkil-fenil-szulfonátot; diszpergálószerként például ligninszulfonsavas nátriumot, 2,2'-dinaftalin-metán-6,6'-diszulfonsavas nátriumot vagyoleoil-metil-taurinsavas nátriumot;oldószerként 49 szerves oldószereket például butanolt, ciklohexánt, dimetil-formamidot, xilolt, magas forráspontú aromás vagy más szénhidrogéneket; emulgeátorként például alkil-arilszulfonsavas kálciumsókat, zsírsavak poliglikol észtereit, alkil-aril-poligiikol-étert, zsíralkohol-poliglikol- 45 -étert, ípropilénoxid és etilénoxid kondenzációstermékeit, alkíl-poliglikol-étert], szorbit-zsírsav-észtert, poli(oxi-etilén)-szorbít-észtert; szilárd hordozóanyagként például talkumot, természetes agyagot, így kaolint, bentonitot, pirofillitet vagy diatomaföldet használha- 50 tunk fel. Az (I) általános képletű vegyületek műszaki területen, például faanyagok védelmére, a festékiparban és konzerválószerként is felhasználhatók, de alkalmasak a fém-feldolgozásban hidegen kenőanyagként is. 55 Találmányunk további részleteit 3 következő példákkal szemléltetjük. Hatóanyagelöálli tási példák 1. példa 60 A klórozó elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd nitrogénnel kifűvatjuk a klór-maradékot, és az oldószert ledesztilláljuk. Maradékként 36 g világossárga olajat kapunk, amely izopropil-éíerrel eldörzsölve kikristályosodik. Az izopropil-éter ledesztillálva 28,1 g (76%) l-(4-klór-fenil)-2-diklór-metilén-3-karbo-metoxi-3-klór-5-oxo-pirrolidint kapunk, amelynek olvadáspontja 159 °C. 2-30. példák Az 1. táblázatban további, a megfelelő (II) általános képletű vegyületek halogénezésével előállított (l) általános képletű vegyületeket adunk meg, a megfelelő olvadáspontokkal együtt. 1. táblázat (I) általános képletű vegyületek A példa száma R’ R1 X o.p. (°C) 2.-CH, H-Cl 154 3.-CH,-CH,-Cl 103 4.-CH, bcnzil-Cl 104 5.-ch, ciktohexil-Cl 111 6.-ch3 p-tolil-Cl 177 7.-ch3 2,6-dimctil-fenil-Cl 132 8.-ch3 2,3-dimetil-fenii-Cl 164 9.-ch, 4-etoxikarbonil-fenil-Cl 133 10. cii3 2,4-diklór-fcnil-Cl 139 11.-CH, fenil-Cl 161 12.-ch3 4-nitro-fenil-Cl 142 13.-ch3 3,5-diklói-fenil-Cl 141 14. '-ch3 2,6-diklór-fenil-Cl 144 IS.-ch3 4-nÍetoxi-fenit-Cl 128 16.-ch3 2-metoxi-fenil-Cl 124 17.-ch3 4-bróm-fenil-Cl 163 18.-CH, 3-(trifluor-metil)-fenil-Cl 149 19.-CH, 2-klór-4-(trifluor-metii)-feni]-Cl 118 20.-CH, 3-któM-metiI-feniI Cl 145 21.-CH, 2-metil-5-klór-fenil-Cl 121 22.-CH, 3,5 -bisz-{trifluor-metíl)-feml-Cl no 23.-CH, 2-izopropil-fenii-Cl 145 24.-c,h5 4-klór-fenil-Cl 151 25.-CH, 2-klór-6-metil-fenil-Cl 137 26.-CH, 2,6-dietíl-fenil-Cl 125 27.-CH, 2-etil-6-metil-fenil-Cl 131 28.-CH, 2-metil-fenil-Cl 139 29.-CH, metoxi-karbonil-metil-Cl 72 30.-C,H, 4-metil-fenil-Cl 169 Készítményelőállítási példák A ) példa Vízzel könnyen diszpergálható, nedvesíthető port kapunk, ha 25 súlyrész 3. példa szerinti hatóanyagot, 64 súlyrész kaolin-tartalmú kvarc inert anyagot, 10 súlyrész lignin-szulfonsav-nátriumot és 1 súlyrész oleoil-metil-taurinsavas-nátriumot (nedvesítő- és diszpergálószer) elkeverünk, majd a kapott keveréket megőröljük. 26,6 g (0,1 mól) l-(4-klór-fenil)-2-metíl-3-karbo-metoxi-5-pirrolinont feloldunk 100 ml jégecetben. 10-15 °C-on 21,3 g (0,3 mól) klórgázt vezetünk az oldatba. 65 3
