183162. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gamma-telítetlen karbonsav származékok előállítására
1 183 162 2 S) Benzil-3,3-dimetil-4-pentenoát Az 1-B) példában leírt módon 810 mg benzilalkoholt 1122 mg etil-3,3-dimeti!-4-pentenoáttal reagáltatunk, 48 mg nátrium-etilát jelenlétében, 30 ml toluolban. Ily módon 1,0 g (65 %-os hozam) benzil-3,3-dimetil-4- -pentenoátot kapunk. Fp.: 92-98 °C/0,1 Hgmm. Elemzés a Ci4H1802 képlet alapján: számított: C: 76,49; H: 8,51 %, talált: C: 76,79; H: 8,25 %. NMR S ppm (CC14): 7,29 (b.s., 5H), 5,84 (d.d., 111), 5,05 (s, 2H), 5,05-4,70 (m, 2H), 2,22 (s, 2H), 1,06 (s, 6H). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (1) általános képletű y-telítetlen karbonsavszármazékok előállítására; a képletben R jelentése 1—4 szénatomszámú alkil-, fenil-(1—4 szénatomszámú)-aIkil- vagy fenoxi-fenil-(1-4 szénatomszámú)-alkilcsoport, R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú alkil- vagy fenilcsoport, R7 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, R4 hidrogénatom, 1-6 szénatomszámú alkil- vagy 3—5 szénatomszámú cikloalkilcsoport, és R5 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy a) (II) általános képleíű alkenolt, ahol R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti, R7-CH2C(OR)3 általános képletű ortoészterrel kondenzálunk, ahol R és R7 jelentése a 5 fenti, 20-250 °C hőmérsékleten, előnyösen az alkenol mennyiségére számított 0,001—20 súly% savas katalizátor, előnyösen fenol vagy 2-6 szénatomszámú alifás sav jelenlétében, vagy b) (II) általános képletű alkenolt, ahol R2, R3, R4 és 10 Rr> jelentése a fenti, R7-CH2C(OR)3 általános képletű ortoészterrel kondenzálunk, ahol R7 és R a fenti, savas katalizátor jelenlétében, 120 °C alatti hőmérsékleten, majd az így keletkezett (III) általános képletű vegyes ortoésztert tovább reagáltatjuk az R7-CH2C(OR)3 álta- 15 lános képletű ortoészterrel savas katalizátor jelenlétében, 100—250 °C hőmérsékleten, miközben a keletkezett alkoholt eltávolítjuk, vagy c) (III) általános képletű vegyes ortoésztert, a képletben R2, R3, R\ R5, R7 és R a fenti jelentésű, 20 RT-CH2C(OR)3 általános képletű ortoészterrel reagáltatunk savas katalizátor jelenlétében, 100-250 °C hőmérsékleten, miközben a keletkezett alkoholt eltávolítjuk; és kívánt esetben a keletkezett (I) általános képletű vegyületet olyan R-OH általános képletű alkohollal 25 reagáltatjuk, ahol R jelentése a fenti, de az adott észterkomponenstől eltérő. (Elsőbbsége: 1975. szeptember 9.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, 30 azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 3-metil-2- -butén-2-olt és etil-ortoacetátot használunk. (Elsőbbsége: 1974. szeptember 10.) 35 1 db ábra Felelős kiadó: Himer Zoltán osztályvezető' Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában ZÖLDÉRT Nyomda - Miskolc 5