183134. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás ezek hatóanyagként alkalmazható oxim-származékok előállítására
1 183 134 2 A találmány hcrbicid készítményekre és a hatóanyagként alkalmazható oxim-származékok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti készítmények előnye a szokásos, a gyakorlatban alkalmazott készítményekkel szemben, hogy igen sokrétűen használhatók fel, számos gyomnövény irtására, emellett sokféle kultúrnövény mellett alkalmazhatók úgy, hogy azokat egyáltalán nem károsítják. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaként alkalmazható oxim-származékok mind anti-, mind szín-formájukban az (I) általános képlettel ábrázolhatok. Ebben a képletben Y hidrogénatom vagy klóratom, Z hidrogénatom, X nitrocsoport (-N02) vagy halogénatom, előnyösen klóratom (Cl-), R hidrogénatom vagy legfeljebb három szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoport (-CH3). R1 hidrogénatom vagy metilcsoport (-CH3), és Rz legfeljebb tíz szénatomos alkilcsoport, előnyösen legfeljebb négy szénatomos alkilcsoport (főként metilcsoport), hidrogénatom vagy mezőgazdaságilag oldható sóion, például valamely fémion, így nátrium-, kálium-, lítium- vagy ammonium (NEU), vagy mono-, di- vagy trialkilcsoporttal helyettesített ammóniumion, így trimetilammónium- vagy monoetanolammóniumion, előnyösen nátrium-, kálium- és ammóniumion. Néhány (I) általános képletnek megfelelő vegyidet például a következő: I. R legfeljebb három szénatomos alkilcsoport a) X halogénatom; Y, Z, R és R' jelentése a megadott ammóniurn-5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-klór-propiofenon-oxim-O-acetát, 5-(2-klór-4-trifluorm€til-fenoxi)-2-jód-2'-metiI-propiofenon-oxim-0-(2-propionsav-butilészter), 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-fluor-butiro-fenon-oxim-0-(2-propionsav-decilészter), nátrium-5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-bróm-propiofenon-oxim-O-acetát, 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-klór-propiofenon-oxim-0-(2-propionsav-l ,1-dimetil-etilészter), 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-klór-2-metil-propiofenon-oxim-0-(ecetsav,3,4,5-dimetil-heptilészter). b) X nitrocsoport, Y, Z, iV és R' jelentése a megadott 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-butirofenon-oxím-0-(2-propionsav-propilészter), 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-butirofenon-oxim-0-(2-propionsav-butilészter), metil-ammónium-5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)--2-nitro-2'-metiI-propiofenon-oxim-0-acetát, 5-(2.6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-butiroft non-oxim-0-(2-propionsav-1, 1-dimetil-propilészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-propio-fenon-oxim-O-ecetsav-pentanilészter), 5-(2-klór-4-trifIuormetil-fenoxi)-2-nitro-propiofenon-oxim-0-(2-propionsav-deciIészter), 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-acetofenon-oxim-O-(ecetsav-izobutiIészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-acetofenon-oxim-O-(ecetsav-izopropilészter). II. R hidrogénatom a) X halogénatom, Y, Z, R ' és /C jelentése a megadott dimetiI-ammónium-5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-klór-benzaldoxim-0-acetát, ná1rium-5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-jód-benzaldoxim-O-acetát, 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-fluor-benzaldoxim-0-(2-propionsav-2,3,5-trimetil-heptilészter), 5-(2-klór-4-trifluormetiI-fenoxi)-2-klór-benzaldoxim-0-(2-propionsav-metilészter), 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-brómbenzaldoxim-O-(ecetsav-butilészter), 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-fluor-benzaldoxim-0-(ecetsav-pentanilészter), b) X nitrocsoport, Y, Z, R' és R* jelentése a megadott 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0- - (ecetsav-1,1 -dimetil-etilészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0-(2-propinsav), 5-(2,6-diklór-4-trifluormetiI-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0-(2-propionsav-butilészter), 5-(2-klór-4-trifluonnetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-O-(ecetsav-butiIészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0-(2-propionsav-l, 1 -dimetil-etilészter), 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-O-(ecetsav-nonilészter), 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-O-(ecetsav-etilészter), nátrium-5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitrobenzaldoxim-O-acetát, 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzald-oxim-0-(ecetsav-2-metil-nonilészter), trietil-ammónium-5-(4-trif]uormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-O-acetát, 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0-(2-propionsav), 5-(4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzaldoxim-0--(2-propionsav-heptilészter). Az (I) általános képletű vegyületek kiindulási, illetőleg közbenső termékeiként használható vegyületekként a következő származékok említhetők meg: A ) A (II) általános képletnek megfelelő vegyületek Ebben a képletben X, Y, Z és R jelentése az előzőekben megadott. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2