183093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazol-karbamátok előállítására

Elemanalízis:

1

H 4,50 %,

183 093

2

20. példa

kapott C 48,7 %>, NI 2,01%.

J2. vegyidet

Elemanalízis: számított C 37,44 %, H 3,37 %,

N 9,36%;

Elemanalízis: kapott C 37,41 %, El 3,38 %,

N 9,27%.

Tömegspektrum:

m/e

relatív előfordulás

m/e

relatív előfordulás

55

19

224

19

57

21

236

18

59

30

237

20

69

36

239

20

77

35

268

20

78

25

269

26

79

36

271

20

104

11

291

22

105

12

300

19

106

13

301

20

122

17

302

18

158

28

348

11

160

29

350

11

190

70

380

24

191

62

382

24

204

21

459

2,5

(molekulacsúcs)

222

100

(főcsúcs)

461

5

223

65

463

2,5

33. vegyidet

Elemanalízis

számított C 36,15%,

H 3,25 %,

Elemanalízis:

N 9,03%; kapott C 36,10%, N 8 91%.

H 3,21 %,

Megjegyzések a 3. táblázathoz:

a) Cisz- és transz-izomerek keveréke.

b) Az 1-17 és a 18—24 számú termékek az 1., illetve a 2. táblázatban találhatók meg.

c) Az olvadáspont-értékeket nem javítottuk.

d) A megközelítő arányt NMR-vizsgálattal határoztuk meg.

e) A szerkezetet analízissel igazoltuk.

NMR = mágneses magrezonancia spektroszkópia IR = infravörös spektroszkópia MS = tömegspektroszkópia EA = elemanalízis

f) All. példában leírt eljárással analóg úton állítottuk elő két egyénértéknyi 3-klór-perbenzoésav felhasználásával.

g) A 28/3 számú keveréket a 21. példában ismertetjük.

Az előzőekben már ismertetett eljárás szerint megvizsgáltuk az (I) általános képletű vegyületek féregirtó hatását.

Bél-orsóféreggel fertőzött birkáknál a 25, 26, 28, 29, 30, 31,32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40,44,45 és 47 számú minták (lásd a 3. táblázatot) 5 mg/kg testsúly dózisban adagolva teljesen hatásosaknak bizonyultak (a fertőzöttséget 90-100 %-ban megszüntették).

Métellyel (Fasciola) fertőzött birkáknál a 28, 29, 25 és 40 számú minták 5mg/kg testsúly dózisban adagolva teljesen hatásosaknak bizonyultak (a fertőzöttséget 90- 100 %-ban megszüntették).

Tüdőféreggel (Dictyocaulus) fertőzött birkáknál a 32 és 44 számú minták 5 és 2,5 mg/kg testsúly dózisban adagolva teljesen hatásosaknak bizonyultak (a fertőzöttséget 90-100 %-ban megszüntették).

21. példa

Különböző izomer-összetételű helyzeti izomer keverékek féregirtó hatása.

A 28 számú minta (lásd a 3. táblázatot) 5(6)-[(5,5-diklór-3-metil-penta-2,4-dién-l-il)-tio]-benzimidazol-2-metil-karbamát és 5(6)-[(5,5-diklór-2-metil-penta-2,4-dién-l-il)-tio]-benzimidazol-2-metil-karbamát 55:45 arányú keveréke.

A 48 számú minta (lásd a 3. táblázatot) tiszta (100 %-os) 5(6)-[(5,5-diklór-2-metil-penta-2,4-díén-l-il)-tio-]-benzimidazol-2 -metil-karbamát.

Az a és b vegyületekből álló keveréket csökkentett nyomáson desztilláltuk, [a: CC12=CEI—C(CH3)=CH— —CH2Cl; b CC12=CH-CH=C(CH3)-CH2C1; a/b: 75:25 (NMR)]. A desztillálás során az alábbi frakciókat gyűjtöttük össze:

Frakció

száma

Minta

sorszáma

Forráspont

[°C/Hgmm]

Összetétel a/b (NMR)

1

28/1

50-54/0,5

90:10

2

28/2

54-57/0,5

80:20

3

28/3

57/0,5

70:30

Az 1 és 3 számú frakciókból egymástól függetlenül a 8—10. példák szerinti eljárással előállítottuk a megfelelő benzimidazol-karbamát-származékokat [28/1 és 28/3 számú minták].

28/1 minta: 5(6)-[(5,5-diklór-3-metil-penta-2,4-dién-l-il)-tio]-benzimidazol-2-metil-karbamát és 5(6)-[(5,5-diklór-2-metil-penta-2,4-dién-l-il)-tio]-benzimidazol-2-métil-karbamát = 90:10 (NMR);

Olvadáspont: 163-165 °C.

28/3 minta: 5(6)-[(5,5-diklór-3-metil-penta-2,4-dién-l-il)-tio]-benzimidazol-2-metil-karbamát és 5(6)-[(5,5-diklór-2-metil-penta-2,4-dién-l-il)-tio]-benzimidazol-2-metil-karbamát = 70:30 (NMR);

Olvadáspont: 160-165 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10