183083. lajstromszámú szabadalom • Ó-fenixi-Ó-triazolil-ecetsav-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás Ó-triazolil-ecetsav-származékok előállítására

1

183 083

2

Az előző példákkal analóg módon eljárva állítjuk elő az I. táblázatban megadott szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.

I. táblázat

Példa R1

R5

Z

Olvadáspont, °C

4.

4-bióm-2-klói-fenü

H

OH

209-213 (bomlik)

5.

4-klór-2 -metil-fenil

H

OH

179-181 (bomlik)

6.

a-naftil

H

OH

210-216 (bomlik)

7.

(3-naftil

H

OH

197-199 (bomlik)

8.

4-benzil-fenil

ch3

OH

9.

4-klór-feníl

ch3

OH

148-152

10.

2,4,5-triklór-fenil

H

OH

218-223 (bomlik)

11.

4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenü

H

OH

127-130 (bomlik)

12.

4-metoxi-fenil

H

OH

174-175

13.

4-(benzil-oxi)-fenil

H

OH

195-198

14.

2,4-diklór-fenil

hon

(C3 Hs )3 olaj

15.

4-(4-fluor-fenil-azo)-fenil

H

OH

233-238

16.

4-(3,4-dífluor-fenil-azo)-fenil

H

OH

225 (bomlik)

17.

4-(3-fluor-fenil-azo)-fenil

H

OH

225 (bomlik)

18.

bifenilil

ch3

OH

150-153

19.

4-benzoil-feníl

H

OH

207-211

20

2-bifemlil

H

OH

143-147

21.

2-izopropil-fenil

H

OH

22.

4-(l-fenil-etil)-feníl

H

OH

23.

3-(trifluor-metil)-fenil

H

OH

172-177

24.

3-fluor-feníl

H

OH

169-176 (bomlik)

25.

4-fluor-fenil

H

OH

174-176

26.

4-benzil-fenil

H

OH

175-178 (bomlik)

27.

3-nitro-fenil

H

OH

122-123

28.

bifen ilil

H

OH

222-224

29.

2,4-dietil-fenil

H H

OH

177-179 (bomlik)

30.

bifenilil

HONtC.H,),

31.

4-terc-butil-fenil

H -OH

198-200

32

4-terc-butil-fenil

ch3

OH

152-155

33.

3-terc-butil-fenil

H

OH

142-150

34.

4-ciklohexil-fenil

H

OH

195-201

35.

4-bifenilil

fenil

OH

36.

4-n-oktil-fenil

11

OH

37.

2-klór-bifenilil

H

OH

194-198 (bomlik)

38.

2,3,6-trimetil-fenil

11

OH

170-174 (bomlik)

39.

4'-klór-bifeniIil

H

OH

40.

2,4-diklór-fenil

H ONH, -t-C, H0 156-158

41.

2'-izopropíl-bifenilil

H

OH

125-137 (bomlik)

Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek nagyon jól irtják a növényeket károsító gombákat, elsősorban az Ascomycetea és Basidiomycetea osztályba tartozó gombákat. A szereknek szisztémikus hatásuk is van és a leveleken és talajban alkalmazhatók.

Az új hatóanyagokat tartalmazó szerek különösen azért értékesek, mert számos haszonnövényt és magvaikat károsító gombák ellen hatásosan alkalmazhatók.

Haszonnövényeken elsősorban kukoricát, búzát, árpát, rozst, zabot, rizst, gyapotot, szóját, kávét, cukornádat, gyümölcsösöket, dísznövényeket, valamint zöldségféléket, például uborkát, babot és tökféléket értünk.

A találmány szerinti szerek elsősorban a következő gombák ellen hatékonyak:

Erysiphe graminis (valódi lisztharmat) ellen gabonán, Erysiphe cichoriacearum (valódi lisztharmat) ellen bogyós termésüeken,

Podosphaera leucotricha ellen almán,

Uncinula necator ellen szőlőn,

Erysiphe polygoni ellen babon,

Sphaerotheca pannosa ellen rózsán,

Puccinia-fajok ellen gabonán,

Rhizoctonia solani ellen gyapoton, Helminthosphorium-fajok ellen gabonán, Ustilago-fajok ellen gabonán és cukornádon, Rhynchosporium ellen gabonán, és Venturia inaequalis (almavarasodás) ellen.

Az új szereket úgy alkalmazzuk, hogy a növényeket a szerekkel beszóljuk vagy megpermetezzük vagy a növények magvait a szerekkel csávázzuk. A kezelés a növények vagy magvas gombás fertőzése előtt vagy után történhet.

A hatóanyagokat a szokásos szerekké, például oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és granulátumokká dolgozhatjuk fel. A szer konkrét alikja mindig az alkalmazási célhoz igazodik és minden esetben a hatóanyag finom és egyenletes eloszlását kell lehetővé tenni. A szereket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal — adott esetben felületaktív adalék, például emulgeálóvagy diszpergáló-szer jelenlétében — elegyítjük, és ha hígítóanyagként vizet használunk, akkor segédoldószerként szerves oldószer is alkalmazható. Az ismert segédanyagok közül a következőket említhetjük meg: oldószerek, például aromás szénhidrogének, így xilol, benzol; klórozott aromás szénhidrogének, így klór-benzol; paraffinok, például ásványolaj-frakciók; alkoholok, például metanol, butanol: aminok, például etanol-amin, dimetil-formamid, valamint víz; hordozóanyagok, például természetes ásványi őrlemények, így kaolin, agyag, talkum, kréta, továbbá szintetikus ásványi őrlemények, így nagydiszperzitású kovasav, szilikátok; emulgeálószerek, például nem-ionos és anionos emulgeátorok, íg / poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éter, alkil-szulfonátok és aril-szulfonátok; és diszpergálószerek, például lignin, szulfitszennylúg és metil-cellulóz.

A találmány szerinti gombaölő szerek általában 0,1-95 s% előnyösen 0,5-90 s% hatóanyagot tartalmaznak.

A találmány szerinti szerek felhasznált mennyisége a kívánt hatástól függően 0,01-3 kg hatóanyag/ha, előnyösen 0,01 -1 kg hatóanyag/ha lehet.

A közvetlenül felhasználható szereket, illetve a koncentrált hatóanyagtartalmú szerekből hígítással előállítható szereket, például oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, porozószereket, pasztákat vagy granulátumokat ismert módon, például permetezéssel, porlasztással, szórással, porozással, öntéssel, csávázással stb. juttathatjuk ki a kezelendő növényekre, illetve a talajra.

A következő példákban néhány jellegzetes szer előállítását ismertetjük.

42. példa

90 sr. 2-(2',4'-diklór-fenoxi)-2-(r,2',4'-triazol-l'-il)-ecetsavat összekeverünk 10 sr. N-metíl-n-pirrolidonnal, és így 90 s% hatóanyagtartalmú, apró cseppek alakjában alkalmazható oldatot kapunk.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4