183047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag aktív hidantion-származékok előállítására

2b) 2-([3-hidroxi-3-cisz-4-metil-ciklohexil-propil]-amino)-nonándikarbonsav-dietilészter,

3b) 2-([3-hidroxi-3-transz-4-metil-ciklohexil-propil]-amino)-nonándikarbonsav-dietilészter,

4b) 2- { (3 -hidroxi-3 - [ 1 -adamantil]-propil) - -amino}-nonándikarbonsav-dietilészter,

5b) 2-{(3-hidroxi-3-[2-tienil]-propil)-amino}-nonándikarbonsav-dietilészter,

6b) 2-{(3-hidroxi-3-[2-furil]-propil)-amino}-nonándikarbonsav-dietilészter,

7b) 2-{(3-hidroxi-3-[ciklopent-3-enil]-propil)-amino } -nonándikarbonsav-dietilészter,

8b) 2-([norboman-2-hidroxi-3-il-metil]-amino)nonándikarbonsav-dietilészter,

9b) 2- {(3-hidroxi-3- [3,3-dimetil-ciklobutil]-propil)-amino}-nonándikarbonsav-dietilészter,

10b) 2-{(3-hidroxi-3-[2,2,3,3-tetrametil-ciklopropil]-propil)- amino}-nonándikarbonsavdietilészter,

1 lb) 2-{(3-hidroxi-3-[l-metil-ciklohexil]-propil)-aminoj-nonándikarbonsav-dietüészter,

12b) 2-{(3-hidroxi-3-transz-4-metil-ciklohexil-propil) -amino) -non-4Z-én-dikarbonsav-dietilészter,

13b) 2-{(3-hidroxi-3-cisz-4-metil-ciklohexil-propil)-amino}-non-4Z-én-dikarbonsav-dietilészter,

14b) 2-([3-hidroxi-3-fenil-propil]-amino)-6-etoxikarbonil-metiltio-hexánkarbonsav-etilészter,

15b) 2-([3-hidroxi-3-ciklohexil-propil]-amino)-5- -etoxikarbonil-metiltio-pentánkarbonsavetilészter,

16b) 2-([3-hidroxi-3-ciklohexil-propil]-amino)-6- -etoxikarbonil-metiltio-hex-4Z-én-karbonsavetilészter,

17b) 2-([3-hidroxi-3-ciklohexil-propil]-amino)-6- -etoxikarbonil-metiltio-hex-4E-én-karbonsav-etilészter,

18b) 2-([3-hidroxi-3-ciklohexil-propil]-amino)-3- -(3-etoxikarbonil-propiltio)-propionsav-etilészter,

19b) 2-(3-hidroxi-oktilamino)-3-(3-etoxikarbonil-propiltio)-propionsav-etilészter,

20b) 2-([3-hidroxi-3-cikIopentil-propil]-amino)-3- -(4-etoxikarbonil-butiltio)-propionsav-etilészter,

21b) 2-{(3-hidroxi-3-[3-furil]-propil)-amino}nonándikarbonsav-dietilészter,

22b) 2-{(3-hidroxi-3-[4-benziloxi-fenil]-propil)-amino)-nonándikarbonsav-dietilészter, és

23b) 2-([3-hidroxi-3-ciklohexil-propil]-amino)-5- -(2-etoxikarbonil-etiltio)-pentánkarbonsav-etilészter.

A felsorolt közbenső termékekből az alábbi hidantoin-származékokat állítjuk elő (a hidantoinvegyületekből adott esetben elkülönítjük az egyedi diasztereoizomereket) :

1 c) 5 -(6-karboxi-hexil)-1 -(3 -hidroxi-3 - [4-tetrahidropirantil]-propil)-hidantoin, op.: 106-108 °C és 101-103 °C;

2c) 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-3-cisz[4-metil-ciklohexil]-propil)-hidantoin, op.: 88-90 °C és 98-100 °C;

3c) 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-3-transz[4-metil-ciklohexil]-propil)-hidantoin, op.: 87-89 °C és 99-101 °C;

4c) 5-(6-karboxi-hexil)-1 -(3-hidroxi-3- [l-adamantil]-propil)-hidantoin, op.: 155-157 °C;

5c) 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-3-[2-tienil]-propil)-hidantoin, op.: 78-80 °C;

6c) 5-(6-karboxi-hexil)-1 -(3-hidroxi-3- [2-furil]-propil)-hidantoin ;

7c) 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-3- -[ciklopent-3-enil]-propil)-hidantoin, op.: 86-87 °C;

8c) 5-(6-karboxi-hexil)-l-(2a-hidroxi-norbornan-3-il-metil)-hidantoin, op.: 103-107 °C és 132-136 °C;

9c) 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-3--[3,3-dimetil-ciklobutil]-propil)-hidantoin, op.: 91-92 °C és 108-109 °C;

10c) 5-(6-karboxi-hexil)-1 -(3-hidroxi-3--[2,2,3,3-tetrametil-ciklopropilJ-propil)-hidantoin, op.: 93-95 °C és 135-137 °C;

1 le) 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-3- -[l-metil-ciklohexil]-propil)-hidantoin, op.: 100-102 °C és 131-132 °C;

12c) 5-(6-karboxi-hex-2Z-enil)-l-(3-hidroxi-3- -transz- [4-metil-ciklohexil] -propil)-hidantoin, op.: 63-65 °C és 87-89 °C;

13c) 5-(6-karboxi-hex-2Z-entil)-l-(3-hidroxi-3- -cisz-[4-metil-ciklohexil]-propil)-hidantoin, op.: 63-65 °C és 87-89 °C;

14c) 5-(4-karboximetiltio-butil)-l-(3-hidroxi-3- -fenil-propil)-hidantoin, op.: 101-102,5 °C;

15c) 5-(3-karboximetiltio-propil)-l-(3-hidroxi-3- -ciklohexil-propil)-hidantoin, op.: 93—96 °C;

16c) 5-(4-karboximetiltio-but-2Z-enil)-1 --(3-hidroxi-3-ciklohexil-propil)-hidantoin, op.: 117-118,5 °C és 116,117,5 °C;

17c) 5-(4-karboximetiltio-but-2E-enil)-l-(3-ciklohexil-3-hidroxi-propil)-hidantoin; lásd köv. oldal;

18c) 5-(3-karboxi-propiltiometil)-l-(3-hidroxi-3- -ciklohexil-propil)-hidantoin, op.: 108-110 °C;

19c) 5-(3-karboxi-propiltiometil)-1 -(3-hidroxi-oktil)-hidantoin, op.: 44—47 °C és 57-60 °C;

20c) 5-(4-karboxi-butiltiometil)-l-(3-hidroxi-3- -ciklopentil-propil)-hidantoin, op.: 80-82 °C és 91-93 °C;

21c) 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-3-[3-furil]-propil)-hidantoin ;

22c) 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-3-[4-benziloxi-fenil]-propil)-hidantoin ; op.: 70-71 °C és 130-130,5 °C; és

23c) 5-(3-[2-karboxi-etiltio]-propil)-l-(3-hidroxi-3-ciklohexU-propil)-hidantoin, op.: 100,5-102,5 °C és 95-97 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65