183046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidantion-származékok előállítására

I

183 046

2

17b 2-[(3-hidroxi-4-fenil-butil)-amino]-nonándisav-dietilészter,

18b 2-[(3-hidroxi-oktil)-amino]-undecandisav-dietilészter,

19b 2-[(3-hidroxi-oktil)-amino]-3-[3-(etoxikarbonil-metoxi)-fenil]-propionsav-etilészter, 10b 2-[(3-hidroxi-4,4-dimetil-pentil)-amino]-3- -[3-(etoxikarbonil-metoxi)-fenil]-propionsav-etilészter,

21b 2-[(3-hidroxi-oktil)-amino]-3-[3-(2-etoxikarbonil-etil)-fenil]-propionsav-etilészter,

22b 2-[(3-ciklobutil-3-hidroxi-propil)-amino]-3- -[3-(2-etoxikarboniI-etil)-fenil]-propionsav-etilészter,

23b 2-[(3-ciklopentil-3-hidroxi-propil)-amino]-3- -[3-(2-etoxikarbonil-etil)-fenil]-propionsav-etilészter,

24b 2- [3-ciklohexil-3-hidroxi-propil)-amino]-3- -[3-(2-etoxikarbonil-etil)-fenil]-propionsav-etilészter,

25b 2-[(3-hidroxi-oktil)-amino]-7-oxa-nonándisav-dietilészter,

26b 2-[(3-ciklopentil-3-hidroxi-propil)-amino]-7-oxa-nonándisav-dietilészter;

a fenti vegyületekből azután ugyancsak az előző példákban leírt eljárással állítjuk elő az alább felsorolt (I) általános képletű hidantoin-származékokat; ezek közül azokat, amelyeknél az egyes diasztereomerek olvadáspontját is megadtuk, nagy teljesítményű folyadék-kromatográfiával választottuk szét a két diasztereomer alakra:

3c 5-(6-karboxil-hexil)-1 -(3-hidroxi-pentil)hidantoin,

színtelen olaj, a diasztereomerek op.-ja: 71- 73 °C és 56-58 °C,

4c 5-(6-karboxil-hexil)-l-(3-hidroxi-4,4-dimetil-pentilj-hidantoin,

a diasztereomerek op.-ja: 114-115 °C és 144- 146 °C,

5c 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-4-metilpentilj-hidantoin,

op. 70-80 °C körül, a diasztereomerek op.-ja: 73-76 °C és 110-111 °C,

6c 5-(6-karboxi-hexil)-1 -(3-hidroxi-nonil)-hidantoin,

viszkózus olaj, Rf = 0,5 (SÍO2; 9:1 arányú 71 °C és 79-81 °C,

7c 5-(6-karboxi-hexil)-1 -(3-hidroxi-4-metil-oktilj-hidantoin,

viszkózus olaj, Rf = 0,5 (Si02; 9:1 arányú kloroform-metanol-elegy),

8c 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-decil)-hidantoin,

viszkózus olaj, a diasztereomerek op.-ja: 68- 70 °C és 82-83 °C,

9c 5-(6-karboxi-hexil)-1 -(3-hidroxi-4,4-dimetil-oktilj-hidantoin,

színtelen kristályok, op. : 90-98 °C, a diasztereomerek op.-ja: 75-77 °C és 103-104 °C,

10c 5-(6-karboxi-hexiI)-l-(3-hidroxi-4-etil-hexil)-hidantoin,

op.: 70—80 °C, a diasztereomerek op.-ja: 82— 84 °C és 120-122 °C,

1 le 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-ciklobutil-3-hidroxi-propilj-hidantoin,

a diasztereomerek op.-ja: 114-116 °C és 103- 105 °C,

12c 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-ciklopentil-3-hidroxi-propil) -hidantoin,

a diasztereomerek op.-ja: 116-117 °C és 97- 99 °C,

13c 5-(6-karboxi-hexil)-1 -[3-hidroxi-4,4-dimetil-5- -(m-trifluormetil-fenil)-pentil]-hidantoin, a diasztereomerek op.-ja: 118-120 °C és 145- 147 °C,

14c 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-ciklohexil-3-hidroxi-propilj-hidantoin,

a diasztereomerek op.-ja: 96-98 °C és 124- 126 °C,

15c 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-cikloheptil-3-hidroxi-propilj-hidantoin,

op. 70—76 °C körül, a diasztereomerek op.-ja: 107-109 °C és 107-109 °C,

16c 5-(6-karboxi-hexil)-l-(3-hidroxi-3-fenil-propilj-hidantoin,

a diasztereomerek op.-ja: 72—74 °C és 67-70 °C, 17c 5-(6-karboxi-hexil)-1 -(3-hidroxi-4-fenil-butil)-hidantoin,

a diasztereomerek op.-ja: 102-104 °C és 61-63 °C,

18c 5-(8-karboxi-oktil)-l-(3-hidroxi-oktil)-hidantoin,

a diasztereomerek op.-ja: 57-60 °Cés 69-71 °C, 19c 5 -(3-karboximetoxi-benzil)-1 -(3-hidroxioktil)-hidantoin,

színtelen üvegszerű termék; hf = 0,36 (SÍO2; 90:5:5 arányú kloroform-metanol-ecetsav-elegy), 20c 5-(3-karboximetoxi-benzil)-l-(3-hidroxi-4,4- -dimetil-pentilj-hidantoin, a megfelelő etilészter diasztereomerjeinek op.ja: 100-103 °C és 151-154 °C,

21c 5-[3-(2-karboxi-etil)-benzil]-l-(3-hidroxioktil)-hidantoin,

a diasztereomerek op.-ja: 82-86 °C és 95- 97 °C,

22c 5-f3-(2-karboxi-etil)-benzil]-l-(3-ciklobutil-3- -hidroxi-propilj-hidantoin, az egyik diasztereomer op.-ja 118-121 °C,

23c 5-[3-(2-karboxi-etil)-benzil]-l-(3-ciklopentil-3-hidroxi-propil)-hidantoin, az egyik diasztereomer op.-ja 140—143 °C,

24c 5-[3-(2-karboxi-etil)-benzil]-l-(3-ciklohexil-3- -hidroxi-propilj-hidantoin, a diasztereomerek op.-ja: 146-148 °C és 156,5- 157 °C,

25c 5-(4-karboximetoxi-butil)-l-(3-hidroxi-oktil)-hidantoin,

diasztereomerek; op.: 79-81 °C és színtelen üvegszerű termék : hf = 0,31 (SÍO2; 90:5:5 arányú kloroform-metanol-ecetsav-elegy),

2 6c 5 - (4-karboximetoxi-butil)-1 -(3 -ciklopentil-3 --hidroxi-propilj-hidantoin,

az egyik diasztereomer op.-ja: 107-108 °C.

A fent felsorolt valamennyi 3c-26c vegyületet az

1. példában részletesen ismertetett módon, a megfelelő etilészteren keresztül, majd az etilésztemek az

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12