183022. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-androsztén-3,17-dion-származékok előállítására
1 2 183 02.'. perc alatt hozzácsöpögtetjük az 5,5 g lítiumból és 9 ml metiljodidból 100 ml éterben készített lítiumtnetiiófdathoz. Az elegyet ezután Î6 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd 0 °C-ra hűtjük, óvatosan hozzáadunk 50 ml 2 n kénsavat, és erőteljes keve- 5 rés közben 2 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. A szokásos módon végzett feldolgozás után 3,71 g 17|3-hidroxi-7a,17a-dimetil-4-androsztén-3-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 163—165 °C (diizopropiléterből végzett átkristáíyosítás után); ez a vegyü- 10 let közismerten erős anabolikus hatású ÍJ. Am. Chem. Soc., 81., 4069(1959)]. III. példa 15 3,5 g kálium-terc-butilát 65 ml abszolút tetrahidrofuránnal készített, 10 °C-ra hűtött oldatába keverés közben, egy órán át acetilént vezetünk. Ezután hozzáadunk 5,86 g 6or-metil-4-androsztén-3,17-diont, és további 90 percen át vezetünk acetilént az elegybe. 20 Ezután a reakcióelegyhez 50 ml metanolt és 3 ml 4 n sósavat adunk, majd vákuumban teljesen bepároljuk. A szokásos módon végzett feldolgozás után 4,61 g 17 acíinil- i 7 (3-hidroxi-6a-metil-4-androsztén-3-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 194 -196 °C (metanol-tetrahidrofurán eiegybő! végzett átkristáíyosítás után); ez a vegyület közismerten erős progresztatív hatású vegyület ÍJ. Am. Chem. Soc.. 80., 4717. (1958)]. SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az (!) általános képletű 4-androsztén-3,17- dion-származékok előállítására - ahol X 6,7-metilén-csoportot vagy egy, a 6- vagy 7-helyzetben kapcsolódó fluor-, klóratomot vagy metilcsoportot jelent - , azzal jellemezve, hogy valamely (I!) általános képletű sztorin -származékot - ahol X a fenti jelentésű és R! valamely szterin 8—10 szénatomos szénhidrogéncsoportját jelenti - Mycobacterium spec. NRRL-B-3805 vagy Mycobacterium phlei ATCC 354 mikroorganizmus kultúrával fermentálunk. 1 db ábraoldal Felelős kiadó: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában 85/2334 Franklin Nyomda
