183010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szubsztituált-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására
1 183 010 2 3-il)-acetamidoJ-3-cefém-4-kaibonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 208 -213 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3400, 3350, 3250,1770,1660, 1630,1610,1520 cm-1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 1,27 (6H, dublett, J = 6Hz), 3,57 (2H, dublett, J =4Hz), 4,17 -4,60 (111, multiple.lt), 5,07 (111, dublett, J = 4Hz), 5,83 (111, dublett, J = 4 és 8Hz), 6,43 (1H, triplett, J=4Hz), 8,07 (211, szingulett), 9,45 (1H, dublett, J=8Hz). 10. 7-[2-lzopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido]-3-[5-(N-t-butoxl-karbonil-amino)-metil-1,3,4-t.iadiazol-2-il] -tiometil-3-cefém-4-karbonsav (színizomer), olvadáspontja: 140-145 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300, 1780, 1670.1620.1530 cm“1. 11. 7-[2-lzopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido] -3-[ 1 -karboxi-me til-1 H-te trazol-5 -il ] -tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300, 3200, 1770, 1720, 1680,1620, 1520 cm“1 12. 7-{2-Metoxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(5-karboxi-metil-tio-l,3,4-tiadiazol-2-il)tiometil 3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 150 155 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1720, 1680, 1620, 1530 cm“1. 13. 7- [2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido}-3-(l-metil-l H-tetrazol-5-il)-tiometil-3- cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: Ï7Q- 175 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3250, 1780.1680.1620.1530 cm“1. 14. 7- [2-Izopropoxi-imino-2-(5 -amino-1,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamidol-3-fl-{2-(N-t-butoxi-karbonil-amino)etil}-l H-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (színizomer), olvadáspontja: 142-147 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3250, 1780.1690.1630.1530 cm“1. 15. 7-[2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido] -3-(tetrazolo[ 1,5-b]piridazin-6-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 165-170 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300,3200, 1775,1710,1670,1625,1525 cm“1. 16. 7- [2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol- 3-ü)-acetamidoI-3-( 1 -allil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3- cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 135— 140 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3230, 1780.1680.1625.1530 cm“1. 17. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-tl)acetamido}-3-(5-trifIuor-metiM,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 150-155 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300, 3200, 1770, 1670,1620, 1520cm“1. 18. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-ilacetamido]-3-(2-karboxi-metil-3-oxo-2,3-dihidro-l ,2,4- triazolo[4,3-b]píridazin-6-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 205-210 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300,1765, 1710,1680,1620,1550,1520 cm“1, 19. 7- (2-Metoxi-imino-2-(5 -amino-1,2,4-tladiazol-3-il> 20 acetamido]-3-(5-metil-amino-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3450, 3370, 3250,1775,1710,1680,1630,1560cm“1. 20. 7-[ 2-Me toxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-il)acetamido]-3-(5-amino-l ,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3- cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 165- 170 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3210, 1770,1670,1620,1520 cm“1. 21. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il> acetamido] -3- [ 1 -{3-(N-t-butoxi-karbonil-amlno)-propil}- 1 H-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3370,3250, 1785.1690.1630.1530 cm“1. 22. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido] -3- [ 1 - {3-(acetamido)-propil}-1 H-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 150-155 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3230, 1780.1660.1620.1530 cm“1. 23. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- íl)-acetamido] -3- [ 1 -{1 -(acetamido-metil)-etil}-1 H-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 160—165 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3250, 1780.1660.1620.1530 cm“1. 24. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amíno-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-[l-(l (N-t-butoxi-karbonil-amino)-etil)- 1 H-tetrazol-541]-tiometü-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 180—185 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3370, 3230, 1780.1690.1630.1530 cm“1. 25. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amlno-l,2,4-tiadiazol-3- U)-acetamido] -3- [ 1 -{3-(N,N-dimetil-amino)-propil}-lH- tetrazoI-5 -il] -tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 165-170 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3200, 1770.1670.1610.1530 cm“1. 26. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido] -3- [ l (2-karboxi-etä)-l H-tetrazol-5 -Hj-tiometil-3-ceíém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 150-155 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300, 3150, 1770,1720, 1670,1620,1520 cm“1. 27. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido] -3-( 1 -karboxi-metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 123-125 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300, 3200, 1750, 1720,1680, 1620, 1520 cm“1. 28. 7- [2-Izopropoxi-imino-2<5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido]-3-(5-amino-etil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 210-215 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3200, 1750,1670, 1620,1530 cm“1. 29. 7-{2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido]-3-[l-(2-amino-etil)-lH-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 195-200 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3250, 1775.1680.1620.1530 cm“1. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
