183010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szubsztituált-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására
Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetii-szulfoxid), 5: 2,72 (3H, szingulett), 3,70 (2H, szingulett), 4,00 (3H, szingulett). 4.25, 4,53 (2H, AB kvintett, J = 14Hz), 5,16 (Hl, dublett, J=4Hz), 5,83 (1H, 2 dubleit, J = 4 és 8Hz), 8,13 (2H, szingulett), 9,58 (1H, dublett, J = 8Hz). 2. 7-[?-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(l ,3,4-tiadiazol-2-iI-tiometil)-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja 172-177 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 1775, 1680, 1625,1530 cm-1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 6: 3,80 (2H. szingulett), 4,00 (3H, szingulett), 4,38, 4,67 (2H, AB kvintett, J = 14Hz), 5,22 ( 1H, dub- Ictt, J=5Hz), 5,90 (1H, 2 dublett, J=8Hz), 8,20 (2H, szingulett), 9,63 (1H, szingulett), 9,67 (1H, dublett, J=8Hz). 3 ■ 7- [2-Metoxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-ü)-acetamido]-3-(l-allil-lH-tetrazol-5-il-tiometil)-3-cefémA-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja: 170-172°C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 1780, 1680.1625.1530 cm-1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimctil-szulfoxid), 5: 3,67 (2H, szingulett), 3,93 (3H, szingulett, 4,23, 4,43 (2H, AB Jcyintett, J=13Hz), 4,9-5,5 (5H, muitiplett), 5,6-6,3 (2H, muitiplett), 8,10 (2H, szingulett), 9,53 (1H, dublett, J =8Hz). 4. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-arnino-l,2,4-tiadiazol-3- iI)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 190-195 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 1775, 1680.1630.1530 cm'1. 5. 7- [2-Propoxi~imino-2-(5-arnino-1,2,4-tiadiazol-3- ű)-acetamido]-3-(l,3,4-tiadiazo!-2-il)-tiometil-3-cefém-4- karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja 130-133 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3380, 3230, 1780.1680.1625.1530 cm'1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), ö: 0,92 (3H, triplett, J=6Hz), 1,3-2,1 (2H, muitiplett), 3,12 (2H, triplett, J=6Hz), 3,72 (2H, széles szingulett), 4,33 és 4,58 (2H, AB kvintett, J = 13Hz), 5,17 (1H, dublett, J = 5Hz), 5,82 (1H, dublett, J=5 és 8Hz), 8,12 (2H, széles szingulett), 9,53 (1H, dublett, J=8Hz), 9,57 (1H, szingulett). 6. 7-l2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-l5-(N-t-butoxi-karboníl-amino)-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (színizomer), olvadáspontja: 150-155 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780,1670 cm”1. Mágneses magrezonancia spektrum (d„-dimetil-szulfoxid), 8: 1,40 (9H, szingulett), 3,7ü (2H, széles szingulett), 3,93 (3H, szingulett), 4,30 és 4,53 (2H, AB kvintett, J = 13Hz), 4,53 (2H, dublett, J=5Hz), 5,17 (1H, dublett, J=4Hz), 5,83 (1H, dublett, J=4 és 8Hz), 8,13 (2H, szingulett), 9,57 (1H, dublett, J=8Hz). 7. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamjdo] -3-(5-allil-tio-l ,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 160-165 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1680, 1620 cm"1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimc(il-*/.uiroxid), 5: 3,70 (211, széles szingulctl), 3.9 4.0 (211, muitiplett), 3,93 (3H, szingulett). 4.27 és 4,50 (211. AB kvintett, J=14Hz), 5,15 (Ili, dublett, J 411/).' 5,1 -5,5 (2H, muitiplett), 5,6- 6,2 (111, multiplen), 5,83 (1H, dublett, J=4 és 8Hz), 8,13 (211, szingulett), 9,57(111, dublett. J=8Hz). 8. 7-l2-Meiu aj -iiiiuiu-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-acetil-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 178 182 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250. 1680,1620 cm'1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-din\etil-szulfoxid), 5: 2,83 (3H, szingulett), 3,27 és 3,57 (211, AB kvintett, J=18Hz), 3,83 (3H, szingulett), 3,73 és 3,97 (2H, AB kvintett, J = 13Hz), 5,04 (1H dublett, J =41 íz). 5,72 (1H, dublett, J = 4 és 8Hz), 8,07 (211. szingulett), 9,47 (1H, dublett, J=8Hz). 9. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazoi-3- il)-acetamido)-3-pirazinil-tiometil-3-ceféni-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 170-174 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm'1. 10. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(2-tiazolin-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250. 1780, 1680, 1620, 1530 cm'1. 11. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(tetrazolo[l,5-b]-piridazin-6-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3400, 3250, 1885,1725,1670,1640,1540 cm'1. 12. 7-12-Metoxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-[l-{ 2-(N-t-butoxi-karbonil-amino)-etil} - lH-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 200-205 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300,1780, 1700,1680,1620,1520 cm'1. 13. 7- [2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(l-propil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-3- cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 155-160 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1630.1530 cm'1. 14. 7-(2-Metoxi-imino-2-(5-ammo-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-[ 1 -(3-metoxi-propil)-l H-tetrazol-5-il]tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 165-167 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm'1. 15. 7-[2-Metoxi-ímino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(3-metil-l,2,4-tiadiazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 178-182 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1680,1630,1530 cm'1. 16. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-atnino-l ,2,4-tiadiazoI3- il)-acetamido]-3-(5-metoxi-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja. 170-174 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1630.1530 cm'1. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
