183008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására

1

183 008

2

(14) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-butoxi-imino-acetamido]-3-( 1-metil-lH-tetrazol-5-il-tiomctir)3-cefcm-4- kárbonsav (szín-izomer), olvadáspont 108 110 °C (bomlás).

(15) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-izobutoxi-iminoace tamido 1-3-( 1-me til-1 H-tetrazol-5-il-tiome til)-3-cefem- 4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 140 142 °C (bomlás).

( 16) 7- ( 2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-butoxi-imlno-acetamido]-2-metil-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer), olva dáspont 200-205 °C (bomlás).

(17) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-izobutoxi-iminoacetamido]-2-metil-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 175-180 °C (bomlás).

(18) 7- [2-Allil-oxi-imino-2-(6-amino-piridin-2-il)-acet amido)-2-metil-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer), olva dáspont 168-173 °C (bomlás).

(19) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-propargil-oxi-imino acetamido]-2-metil-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 165—170 °C (bomlás).

(20) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-(2,2,2-trifluoretoxi-imino-acetamido]-3-(l-metil-1 H-tetrazol-5-il-tiometil)-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 165-170 °C (bomlás).

(21) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-fenoxi-imino-acetamido]-2-metil-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer), olva dáspont 145-147 °C (bomlás).

(22) 7-[2-(6-Amino-piridin-3-il)-2-metoxi-imino-acetamido] -3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-5 -H-tiometil)-3-cefem-4- karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 165-167 °C (bomlás).

(23) 7-[2-(6-Amino-piridin-3-il)-2-metoxi-imino-acetamido] -3-(l -metil-1 H-tetrazol-S -il-tiometil)-3-cefem-4- karbonsav (anti-izomer, olvadáspont 153-155 °C (bomm _

(24) 7- [2(4-Amino-piridin-2-iI)-2-metoxi-imino-acetamidoj-3-(l,3,4-tia-diazol-2-il-tiometil)-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 164-171 °C (bomlás).

IR »»Säg1: 3380, 3220, 1780, 1620-1690, 1585, 1540, 1250, 1060, 1040, 895, 830, 720 cm-1.

NMR 5 ppm (DMSO-d6): 3,73 (2H, széles s); 3,95 (3H, s); 4,28; 4,65 (2H, AB-q,

J = 13 Hz); 5,18 (1H, d, J=5 Hz); 5,87 (1H, dd, J=5 Hz, 8 Hz); 6,48 (1H. d, J=7 Hz); 7,05 (2H, széles s); 8,15 (1H, d, J=7 Hz); 9,47 (1H, d, J=8 Hz);

9,63 (1H, s).

(25) 7- [2-(4-Amino-pirimidin'2-il)-2-Btetoxi-iminoacetàrnido]-3-(5-metil-l,3,4-tia-diazol-2-il-tiometil)-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 161-167 °C (bomlás).

IR r^* : 3380, 3220, 1780, 1620-1690, 1585, 1250, 1045,840,720 cm-1.

NMR 6 ppm (DMSO-d6): 2,70 (3H, s); 3,70 (2H, széles s); 3,97 (3H, s); 4,21; 4,58 (2H, AB-q, J = 13 Hz); 5,22(1 H, d,J=5Hz); 5,81 (1H, dd, J=5 Hz, 8 Hz); 6,47 (1H, d, J=7 Hz); 7,05 (2H, széles s);

8,12 (1H, d, J=7 Hz); 9,47 (1H, d, J=8 Hz).

(26) 7-l2-(4-Amino-pirimidin-2-il)-2-metoxi-iminoacetamido]-cefalosporánsav (szín-izomer), olvadáspont 149-159 °C (bomlás).

IR «'max' - 3370, 3220; 1780, 1730, 1630-1680,

1040,725 cm-1.

NMR 5 ppm (DMSO-d6): 2,03 (3H, s); 3,36; 3,62 (2H, AB-q, J= 18 Hz); 3,93 (3H, s); 4,7; 5,0 (2H, AB-q, J=12 Hz); 5,10 (1H, d, J=4,5 Hz); 5,77 (1H, dd, J=4,5 Hz, 8 Hz); 6,43 (1H, d, J = 6,0 Hz); 8,10 (1H, d, J = 6,0 Hz); 9,40 (1H, d, J = 8,0 Hz).

(27) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-i!)-2-metoxi-imino-acetamido]-3-(l-metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefem-4- karbonsav (szín-izomer).

IR : 3360, 3220, 1780, 1680, 1620, 1585,

1544,1042 cm-1.

(28) 7- [2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-metoxi-iminoacetamido] -3-cefem-4-karbonsav.

IR : 3300, 1785, 1730, 1670 cm-1.

(29) 7- [2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-metoxi-imino-acetamido]-3-(l,3,4-tia-diazol-2-il)-tiometil-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer).

IR : 3400, 3230, 1780, 1670, 1622, 1590,

1550.1050 cm-1.

(30) 7- [2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-metoxi-iminoacetamido]-3-(5-amino-metil-l,3,4-tia-diazol-2-il)-tiometil-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer).

IR : 3500, 3400, 3230, 1770, 1670, 1620,

1040 cm-1.

(31) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-metoxi-imino-acetamido] -3-( 1 -karboxi-metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-ce fem-4-karbonsav (szín-izomer).

IR «'mi?1: 3380, 3220, 1780, 1670, 1620, 1050 cm-1.

(32) 7-{2-{6-Amino-piridin-2-il)-acetainido]-3-(l-metil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometiI-3-cefem-4-karbonsav (színizomer).

IR vmax*: 3600-3080,1763, 1698,1663 cm-1.

(33) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-metoxi-imino-acetamido]-3-klór-3-cefem-4-karbonsav-bidroklorid (szín-izomer).

IR r’mÿx' : 3300-3100, 1780, 1710, 1660, 1610, 1540,1370 cm-1.

(34) 7- [2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-metoxi-imino-acetamido]-3-metoxi-3-cefem-4-karbonsav.

IR «'""I“1: 3300, 1775,1700-1650, 1045 cm-1

(35) 7- [2-(6^Ämino-piridin-2-il)-2-metoxi-imino-acetamido]-7-metoxi-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-3- cefem-4-karbonsav (szín-izomer).

IR ‘’iS?1: 3300,1780,1700, 1680 cm“1.

(36) 7-[2-(6-Amino-piridin-2-tl)-2-metoxi-imlno-acetamido] -2-metil-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer).

IR 3400-3100, 1780, 1730, 1665, 1550,

1295.1258.1050 cm *.

(37) 7- [2-(6-Amino-piridm-2-il)-2-metoxi-imino-acetamido] -3-metil-3-cefem-4-karbonsav-hidroklorid (színizomer).

IR »'max' : 3100, 1780, 1682, 1668, 1260, 1050 cm *.

(38) 7-l2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-hidroxi-imino-acetamido]-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-i])-tiometil-3-cefem-4- karbonsav (szín-izomer).

IR : 3300,1760,1680 cm-1.

(39) 7-l2-(6-Amino-piridin-2-il)-2-metoxi-imino-acetamido]-3-karbamoil-oxi-metil-3-cefem-4-karbonsav (szinizomer).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

19