183000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászati hatású kortikoid-21-szulfopropionátok és sóik előállítására
1 183 000 2 B) 950 mg 9-fluor-l lß,17-dihidroxi-16a-metil-21-(3- szulfo-propioniloxi)-1,4-pregnadién-3,20-diont az 1. B) példában megadott körülmények között nátriumsóvá alakítunk át. Kitermelés: 690 mg. Olvadáspont: 215-230 °C. [a]o5 =+81° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e235 = 14 200 (metanol). 14. példa A) 2,5 g 9-klór-6a-fluor-l lß,21-dihidroxi-l 6a-metil-1,4-pregnadién-3,20-diont az 1. A) példában megadott körülmények között 9-klór-6a-fluor-l lß-hidroxi-16a-metil-21- (3-szulfo-propioniloxi)-l ,4-pregnadién-3,20-dionná alakítunk át. Kitermelés: 1,96 g (dietil-éterrel való eldörzsölés után). B) 547 mg 9-klór-6a-fluor-1 lß-hidroxi-16a-metil-21-(3-szulfo-propioniloxi)-l ,4-pregnadién-3,20-diont az 1. B) példában leírt körülmények között nátriumsóvá alakítunk. Kitermelés: 508 mg. Olvadáspont: 201—230 °C (bomlás közben). [a]p5 = +122° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e2 37 = 15 000 (metanol). 15. példa A) 1,1 g 9-fluor-l lß,21-dihidroxi-16a-metil-l,4-pregnadién-3,20-diont az 1. A) példában leírt körülmények között 9-fluor-l lß-hidroxi-16o:-metil-21 -(3-szulfo-propioniloxi)-l,4-pregnadién-3,20-dionná alakítunk át. Kitermelés: 460 mg. B) 460 mg 9-fluor-l lß-hidroxi-16a-metil-21-(3-szulfopropioniloxi)-l ,4-pregnadién-3,20-diont az 1. B) példában leírt körülmények között nátriumsóvá alakítunk át. Kitermelés: 427 mg. Olvadáspont: 189— 200 °C. [a]ß5=+103° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e2 39 = 14 300 (metanol). 16. példa A) 2,0 g 9-fluor-l lß,17,21-trihidroxi-16ß-metil-l,4- pregnadién-3,20-diont az 1. A) példában leírt körülmények között 9-fluor-l Iß, 17-dihidroxi-16ß-metil-21-(3- szulfo-propioniloxi)-l ,4-pregnadién-3,20-dionná alakítunk át. Kitermelés: 970 mg. B) 970 mg 9-fluor-llß,17-dihidroxi-16ß-metil-21-(3-szulfo-propioniloxi)-1,4-pregnadién-3,20-diont az l.B) példában leírt körülmények között nátriumsóvá alakítunk át. Kitermelés: 742 mg. Olvadáspont: 205— 220 °C. [a]p5 =+82° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e23S = 13 200 (metanol). 17. példa A) 2,0 g 1 l)3,17,21-trihidroxi-4-pregnén-3,20-diont az 1. A) példában leírt körülmények között 11/3,17-dihidroxi-21-(3-szulfo-propíoniloxi)-4-pregnén-3,20-dionná alakítunk át. Kitermelés: 520 mg. B) 520 mg 1 l/3,17-dihidroxi-21-(3-szulfo-propioniloxi)-4-pregnén-3,20-diont az l.B)példában leírt körülmények között nátriumsóvá alakítunk át. Kitermelés: 382 mg. [a]p5 = +123° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e243 = 14 400 (metanol). Olvadáspont: 192— 210 °C. 18 18. példa A) 1,0 g 9-fluor-ll/3,17,21-trihidroxi-4-pregnén-3,20- diont az 1. A) példában leírt körülmények között 9-fluor-l 1/3,-1 7-dihidroxi-21 -(3-szulfo-propioniloxi)-4-pregnén-3,20-dionná alakítunk át. Kitermelés: 900 mg. B) 900 mg 9-fluor-l lß,17-dihidroxi-21-(3-szulfo-propionilóxi)-4-pregnén-3,20-diont az l.B) példában leírt körülmények között nátriumsóvá alakítunk át. Kitermelés: 610 mg. Olvadáspont: 205—225 °C. [a]p5 = + 109° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e2 3 9 = 14 300 (metanol). 19. példa A) 2,5 g 9-fluor-l lß,21-dihidroxi-16ß-metil-17-valeriloxi-l,4-pregnadién-3,20-diont az l.A) példában leírt körülmények között 9-fluor-l lß-hidroxi-16ß-metil-21-(3- szulfo-propioniloxi)-17-valeriloxi-l,4-pregnadién-3,20- dionná alakítunk át. Kitermelés: 2,37 g. B) 890 mg 9-fluor-l lß-hidroxi-16ß-meül-21-(3-szulfopropioniloxi)-17-vaIeriloxi-l ,4-pregnadién-3,20-diont az 1. B) példában leírt körülmények között nátriumsóvá alakítunk át. Kitermelés: 550 mg. Olvadáspont: 190—198 °C. [a]p5 = +81° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e2 39 = 14 600 (metanol). 20. példa 1,4 g 9-fluor-11 ß -hidroxi-16ß-metil-21 -{3 -szulfo-propioniloxi)-17-valeriloxi-l,4-pregnadién-3,20-diont . vizes 0,1 n kálium-hidroxidoldatíal az l.B) példában megadott körülmények között káliumsóvá alakítunk át. Kitermelés: 960 mg. Olvadáspont: 196—200 °C. [a]pS = +78° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e2 40 = 14 900 (metanol). 21. példa A) 1,9 g 17-butíriloxi-lld,21-dihidroxi-4-pregnén- 3j20-diont az l.A) példában leírt körülmények között 17-butiriloxi-llß-hidroxi-21-(3-szulfo-propioniloxi)-4- pregnén-3,20-dionná alakítunk át. Kitermelés 600 mg. B) 500 mg 17-butiriloxi-l lß-hidroxi-21-(3-szulfo-propioniloxi)-4-pregnén-3,20-diont az l.B)példában leírt körülmények között nátriumsóvá alakítunk át. Kitermelés 300 mg. Olvadáspont 230—253 °C (bomlás közben). [a]p5 = +68° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e239 = 15 800 (metanol). 22. példa A) 1,0 g 6a-fluor-l ld,17,21-trihidroxi-l,4-pregnadién-3,20-diont az l.A) példában megadott körülmények között 6a-fluor-11/3,17-dihidroxi-21 -(3-szulfo-propioniloxi)-l,4-pregnadién-3,20-dionná alakítunk át. Kitermelés: 590 mg. B) 500 mg 6a-fluor-l lß,17-dihidroxi-21-(3-szulfo-propioniloxi)-l,4-pregnadién-3,20-diont az l.B) példában megadott körülmények között nátriumsóvá alakítunk át. Kitermelés 450 mg! Olvadáspont 230—278 °C (bomlás közben). [<x]q5 = +91° (víz). Ultraibolya spektrumadatok: e2 4o = 13 800 (metanol). 23. példa A) 490 mg 1 lß,17a,21-trihidroxi-D-homo-l,4-pregnadién-3,20-diont az l.A) példában megadott körülmények között llß,17a-dihidroxi-21-(3-szulfo-propioniloxi)-D-homo-l ,4-pregnadién-3,20-dionná alakítunk át. Kitermelés: 290 mg. B) 290 mg llß,17a-dihidroxi-21-(3-szulfo-propioniloxi)-D-homo-l,4-pregnadién-3,20-diont az l.B) példában megadott körülmények között nátriumsóvá alakítunk át. Kitermelés: 250 mg. Olvadáspont: 220—274 °C 5 10 15 2C 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
