182939. lajstromszámú szabadalom • O-(piridil-oxi-fenil)-tejsavésztereket tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 182 939 2 A találmány szerinti szerek a szokásos elkészítési formákban létezhetnek. A találmány szerinti herbicid szerek előállítása az (I) általános képletű hatóanyagoknak alkalmas vivőanyagokkal, adott esetben a hatóanyagokkal szemben közömbös diszpergáló- vagy oldószerekkel való alapos összekeverése és összeőrlése útján történik. A szerek a következő felhasználási alakokban készülnek, illetve alkalmazhatók: Szilárd készítmények: porozószerek, szórható szerek, granulátumok, beágyazott granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok; Vízben diszpergálható hatóanyag-koncentrátumok: permetezőporok (wettable powder), paszták, emulziók; Folyékony készítmények: oldatok. A hatóanyag-koncentrációk a találmány szerinti szerekben 1 súly% és 80 súly% között vannak és adott esetben az alkalmazásnál kisebb koncentrációkban, így körülbelül 0,05 — 1%-os töménységben is használhatók. A leírt találmány szerinti szerekhez más biocid hatóanyagok vagy szerek is keverhetők. Az új szerek ily módon az említett (I) általános képletű hatóanyagokon kívül például inszekticid, fungicid, baktericid hatású szereket, fungisztatikumokat, bakteriosztatikumokat, nematocidokat vagy további herbicid hatású anyagokat tartalmazhatnak a hatás-spektrum kiszélesítése érdekében. A találmány szerinti szerek előállításának a bemutatására példaképpen néhány szilárd és folyékony elkészítési formát írunk le. Permetezőpor a) 50%-os,.b) 25%-os és c) 10%-os permetezőpor elő állításához a következő anyagokat használjuk: a) 50 rész 0-[4-(3’,5’-diklór-piridil-2’-oxi)-feníl]-tiotejsav-[r'-(metoxi-karbonil)-metil]-észter 5 rész nátrium-dibutil-naftalinszulfonát, 3 rész 3:2:1 arányú naftalinszulfonsav-fenolszulfonsav-formaldehid-kondenzátum, 20 rész kaolin, 22 rész Champagne-kréta; b) 25 rész a) szerinti hatóanyag, 5 rész oleil-metil-taurid-Na-só 2,5 rész naftalinszulfonsav-formaldehid-kondenzátum, 0,5 rész karboxi-metil-cellulóz, 5 rész semleges kálium-alumínium-szilikát, 62 rész kaolin; c) 10 rész a) szerinti hatóanyag, 3 rész telített zsíralkohol-szulfátok nátriumsóinak az elegye, 5 rész naftalinszulfonsav-formaldehid-kondezátum, 82 rész kaolin. A megadott hatóanyagot a megfelelő vivőanyagokra (kaolin és kréta) felvisszük és ezt követően összekeverjük, majd összeőröljük a többi alkotóval. Ily módon kiváló nedvesíthetőséggel és lebegőképességgel rendelkező permetezőporokat kapunk. Ilyen permetezőporból vízzel való hígítással bármely kívánt töménységű hatóanyagszuszpenzió előállítható, amely alkalmas gyomnövények irtására haszonnövényekben. Paszta 45%-os paszta előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk: 45 rész 0-[4-(3’,5’-diklór-piridil-2’-oxi)-fenil]-tiotejsav-f l"-(metoxi-karbonil)-etil]-észter, 5 rész nátrium-alumíníum-szilikát, 14 rész cetil-poli(glikol-éter) 8 mól etilén-oxiddal, 1 rész oleil-poli(glikol-éter) 5 mól etilén-oxiddal, 2 rész orsóolaj, 10 rész poli(etilén-glikol), 25 rész víz. A hatóanyagot az adalékanyagokkal együtt alkalmas eszközökben alaposan összekeveijük és megőröljük. Ily módon olyan pasztát kapunk, amelyből vízzel való hígítással minden kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható. Emulgeálható koncentrdtum 25%-os emulgeálható koncentrátum előállításához a következő anyagokat használjuk: 25 rész 0-[4-(3,,5,-díklór-piridil-2’-oxi)-fenil]-tiotejsav-[l"-(etoxi-karbonil)-metil]-észter, 5 rész nonil-fenol-poli(oxi-etilén) és kalcium-dodecilbenzolszulfonát elegye, 15 rész ciklohexanon, 55 rész xilol. Ezeket az anyagokat alaposan összekeveijük. Ez a koncentrátum vízzel alkalmas töménységű, például 0,1 — 10%-os koncentrációjú, emulziókká hígítható. Ilyen emulziók alkalmasak haszonnövények között tenyésző gyomnövények irtására. A találmány szerinti szerek, amelyek hatóanyag-komponensként legalább egy (I) általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaznak, különösen alkalmasak egysziklevelű gyomnövények szelektív irtására kikelés előtti, különösen pedig kikelés utáni alkalmazásnál haszonnövényekben, így például szójában, gyapotban, cukorrépában, búzában és más gabonafajtákban. A találmány szerinti szerek kikelés előtti és kikelés utáni használhatóságának és a hasonló szerkezetű ismert hatóanyagokat tartalmazó szerekkel szembeni fölényének a bizonyítására a következő kísérleti módszerek szolgálnak: Kikelés előtti herbicid hatás (csírázásgátlás) Melegházban közvetlenül a kísérleti növények magvainak vetőcsészékbe való bevetése után a talajfelületet a hatóanyagok vizes diszperziójával permetezzük meg, amelyet 25%-os emulgeálható koncentrátumból, illetve abban az esetben, ha a hatóanyag nem kielégítő oldhatósága miatt emulgeálható koncentrátumként nem készíthető el, 25%-os permetezőporból készítünk. Négy különböző kísérletsorozatot alkalmazunk 4, 2, 1 és 1/2 kg hatóanyag hektáronkénti felhasználásának megfelelően. Ezeket a csészéket a melegházban 22—25 °C-on és 50—70% viszonylagos légnedvességben tartjuk, majd 3 hét után a kísérletet értékeljük. Az eredményeket a következő mértékskála szerint adjuk meg: 1 = növények nem csíráznak vagy teljesen elpusztulnak 2—3 = nagyon erős hatás 4—6 = közepes hatás 7—8 = csekély hatás 9 = hatástalan (mint a kezeletlen kontroll). Ebben a kísérletben találmány szerinti szereket, amelyek hatóanyagként 0-(píridil-oxi-fenoxi)-tejsav-észtereket tartalmaznak és szerkezetileg hasonló vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szereket hasonlítunk össze. Ilyen vegyületek az (A) képletű 0-[4-(2’,4’-diklórfenoxi)-fenil-tio-tejsav-metoxi-karbonil-metil]-észter, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4