182931. lajstromszámú szabadalom • ß-triazolil-oximot tartalmazó növényi növekedést szabályozó szer és eljárás a hatóanyag előállítására

1

182 931

2

roxil-amin-hidrokloridot és 14,1 g trietil-amint. A reakcióelegyet 2 óra hosszat 50°C-on keveijük, majd bepároljuk. A kapott maradékot 250 ml metilén-kloriddal, és 200 ml vízzel kirázzuk. A kapott szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott szilárd, színtelen maradékot 80 ml dietil-éterrel —5 °C-on 2 óra hosszat digeráljuk, leszívatjuk, majd kevés hideg éterrel mossuk és szárítjuk.

14 g (46%) cím szerinti vegyületet kapunk fehér kristályok alakjában; olvadáspontja 109—111 °C. (3. hatóanyag.)

4. PÉLDA

3-(l’, 2, 4 -TRIAZOLIL-P )-1,3- -DIFENIL-PR OPÁN-1-ON-O-(METIL-KARBAMOIL j-OXIM

29,2 g 3-(l’, 2’, 4’-triazolil-r)-l,3-difenil-propán-lon-oxim és 0,5 g trietil-amin 150 ml vízmentes dioxánnal készült oldatához szobahőmérsékleten erőteljes keverés közben hözzácsepegtetünk 8,5 g metil-izocianátot. A reakcióelegyet 8 óra hosszat 40 C-on keveijük, majd bepároljuk. A szilárd, színtelen maradékot 0 °C-on összekeverj ük 50 ml dietiléterrel, majd leszívatjuk és szárítjuk.

28,3 g (81%) cím szerinti vegyületet kapunk fehér kristályok alakjában; olvadáspontja 105—108 °C. (4. hatóanyag.)

Az előző példákkal analóg módon állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.

/. táblázat

Ve gyű' let

száma

R1

R2

R3

Olvadáspont

°C

5.

prop il

terc-butil

H

141-143

6.

butíl

izopropil

H

73-76

7.

butil

terc-butil

H

152-154

8.

pentil

terc-butil

H

141-143

E-izomer

Z-izomer

81-83

9.

fenil

terc-butil

H

168-170

10.

4-fluor-fenil

terc-butil

H

167-169

11.

4-klór-fenil

terc-butil

H

170-172

12.

izopentil

4-klór-fenil

H

136-138

13.

4-bróm-fenil

terc-butil

CH3CO-128-130

14.

2,4-diklór-fenil

terc-butil

H

202-205

15.

4-metil-fenil

terc-butil

H

178-180

16.

3-metil-fenil

terc-butil

H

149-151

17.

4-metoxi-fenil

terc-butil

H

174-176

18.

bifenilil

terc-butil

H

180-183

19.

fur anil

terc-butil

H

159-160

20.

tiofenil

terc-butil

H

139-142

21.

fenil

fenil

H

153-156

22.

fenil

fenil

CH, CO-100-101

23.

fenil

4-metil-fenil

H

181-185

24.

fenil

4-metoxi-fenil

H

132-134

25.

4-klór-fenil

2-meto xi-fenil

H

185-186

26.

fenil

4-(terc-butil)fenil

H

149-151

27.

fenil

4-nitro-fenil

H

194-196

28.

fenil

a-naftil

H

173-175

29.

4-trifluormetil-fenil

fenil

H

206-208

30.

4-klór-fenil

4-metil-fenil

H

211-213

31.

fenil

terc-butil

CHjCO—

131-133

32.

fenil

terc-butil

CH, CHj 1

CO- 60-62

33.

fenil

terc-butil

benzoil

137-139

34.

4-fluor-fenil

terc-butil

CH, CO-132-134

Vegyü

let

száma

R1

R2

d3 Olvadáspont

°C

35.

4-fluor-fenil

terc-butil

CH3CH3CO- 104-106

36.

4-fluor-fenil

terc-butil

benzoil 155-157

31.

4-klór-fenil

terc-butil

CH3CO- 123-126

38.

4-klór-fenil

terc-butil

CH3 CHjCO- 102-104

39.

4-klór-fenil

terc-butil

izovaleril 98-100

40.

izopentil

4-klór-fenil

CHjCO- 108-110

4L

4-metoxi-fenil

terc-butil

CH3CO- 119-121

42.

4-metoxi-fenil

terc-butil

CH3CHj CO— 99-101

43.

4-metoxi-fenil

terc-butil

benzoil 121-123

44.

4-etoxi-fenil

terc-butil

H 165-168

45.

4-etoxi-fenil

terc-butil

CH3CO- 111-113

45.

4-propoxi-fenil

terc-butil

H 150-152

47.

4-propoxi-fenil

terc-butil

CHjCO- 97-98

48.

4-propoxi-fenil

terc-butil

CH3 CHjCO- 81-83

49.

4-butoxi-fenil

terc-butil

H 149-151

50.

4-butoxi-fenil

terc-butil

CHjCO- 119-121

51.

4-butoxi-fenil

terc-butil

CHj CHjCO- 70-71

52.

fenil

a-naftil

CHjCO- gyanta

53.

fenil

a-naftil

CH,CHjCO- gyanta

A 3<1’, 2’, 4’-triazolil-l,)-l-(4”-fluor-fenil)-4,4-dimetil-pentán-l-on-O-metil-oximot (3. hatóanyag) úgy is előállíthatjuk, hogy 3-(l’, 2’, 4’-triazolü-r)-l-(4”-fluorfenil)-4,4-dimetil-pentán-l-on-oximot metil-b romidd al reagál ta tunk.

A 3-0’., 2’, 4’-triazolil-l’)-l,3-difenil-propán-l-on- 0-(metil-karbamoil)-oxim (4. hatóanyag) előállítására 3-(l’, 2’, 4’-triazolil-r)-l,3-difenil-propán-l-on-oximot N-metil-karbamoil-kloriddal reagáltatunk.

Az új vegyületeket tartalmazó szerek a növényeknek gyakorlatilag összes fejlődési szakaszát különbözően befolyásolják, ezért növényi növekedést szabályozó szerekként alkalmazhatók.

A növényi növekedést szabályozó szerek hatásának jellege a következő tényezőktől függ:

a) a növény fajtájától és fajától;

b) a kezelés időpontjától, a növény fejlődési állapotára vonatkoztatva, és az évszaktól;

c) a kezelés helyétől és módjától (magok csávázása, a levelek kezelése vagy a talajra juttatás);

d) a földrajzi és időjárási tényezőktől, például a napfény mennyiségétől, az átlagos hőmérséklettől, a csapadék mennyiségétől;

e) a talaj jellegétől (trágyázást is beleértve);

f) a szer kiszerelési formájától és alkalmazási módjától, végül

g) az alkalmazott hatóanyag-koncentrációtól.

A növényi növekedést szabályozó szereknek a növénytermesztésben, mezőgazdaságban és a kertészetben való sokrétű alkalmazási lehetőségei közül néhányat a következőkben ismertetünk.

A) Az új vegyületeket tartalmazó szerekkel a növények vegetatív növekedése hatásosan gátolható; ez elsősorban a hossznövekedés mérséklődésében jelentkezik. A kezelt növények ennek megfelelően alacsony növésűek, továbbá a levelek sötétebb színeződése is megfigyelhető.

A gyakorlat számára előnyös lehet például a gyepnövekedés visszaszorítása utak szélén, csatornák partján és gyepfelületeken, így parkokban, sportpályákon és gyümölcsösökben, díszpázsiton és repülőtereken; ezzel a munkaigényes és költséges fűnyírás csökkenthető.

Az elfekvésre hajlamos haszonnövények, például gabonafélék, kukorica és szója állásszilárdságának növe5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4