182928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-(trifluor-metil-imino)-tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó fungicid szerek
1 182 928 2 után a kapott elegyet vagy a szűrletet jeges vízhez öntjük, a keletkező csapadékot szűrjük és kívánt esetben átkristályosítjuk. A találmány szerinti eljárás egyik megoldása szerint a megfelelő tioamid vegyületeket ismert N,N'-bisz(trifluor-metil)-tetrafluor-etilén-l ,2-diaminnal, valamely fluor-hidrogén akceptor jelenlétében -50 és +120 °C hőmérsékleten reagáltatjuk. Ebben az esetben célszerű minden mól tioamidra 1 mól N,N'-bisz(trifluor-metil)-tetrafluor-etilén-l,2-diamint és 4—5 mól fluor-hidrogén-megkötőt alkalmazni. (Ezt a műveletet, a 2 210 882 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi iratban ismertetett eljáráshoz hasonlóan végezzük). A találmány szerinti hatóanyagok erős fungitoxikus hatással rendelkeznek. A hatóanyagok a gombák leküzdéséhez szükséges koncentrációban a kultúrnövényeket nem károsítják. Ennek következtében alkalmasak gombák ellen, növényvédőszerként való felhasználásra. A fungitoxikus szereket Plazmodiophoromicetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. A találmány szerinti készítmények széles hatásspektrummal rendelkeznek és parazita gombák ellen alkalmazhatók a növények föld feletti vagy föld alatti részeinek védelmére, továbbá a vetőmag útján való fertőzés megakadályozására. A találmány szerinti készítmények kedvező hatást mutatnak Fusicladium dendriticummal, az alma levélzsugor kórokozójával szemben, Phytophthora infestansszal szemben, a burgonyagumó- és káposzta-rothadás kórokozója ellen, valamint Pyricularia oryzae-val, a rizs levélfoltosodását előidéző kórokozóval szemben. A találmány szerinti készítmények más gombákkal szemben is hatásosak, amelyek a rizs vagy egyéb kultúrnövényeket megtámadják, így például a Mycosphaerella musicola, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens és a Bakterium Xanthomones oryzae ellen. A találmány szerinti hatóanyagokból szokásos módon készíthetünk növényvédőszereket, így oldat, emulzió, szuszpenzió, por, hab, paszta, szórópor, oldható por, granula, aerosol, szuszpenzió-emulzió-koncentrátum formájában. A hatóanyaggal természetes és szintetikus anyagok impregnálhatok, polimer anyagok segítségével kapszulák készíthetők; a hatóanyagok felhasználhatók továbbá füstpatronok, füstspirálok, ködkészítmények előállításához is. A fenti kiszerelési formákat ismert módon állítjuk elő. így például a hatóanyagokat hígítóanyagokkal keverjük; oldószerekkel vagy nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal hozzuk össze; kívánt esetben felületaktív anyagokat így például emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző szereket alkalmazunk. Abban az esetben ha hígítóanyagként vizet alkalmazunk, mint segédanyagok szerves oldószerek is számításba jöhetnek. Oldószerként a következő anyagokat használhatjuk: aromás vegyületeket, célszerűen xilolt, toluolt vagy alkil-naftalint; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, előnyösen klór-benzolt, klór-etilént vagy metilén-kloridot; alifás szénhidrogéneket előnyösen ciklohexán; vagy parafinokat előnyösen kőolaj frakciókat; alkoholokat előnyösen butanolt vagy glikolt, ezek észtereit és étereit; ketonokat előnyösen acetont, metil-etil-ketont, metilizobutil-ketont, vagy ciklohexanont; erősen poláros oldószereket, előnyösen dimetil-formamidot és dimetilszulfoxidot vagy vizet. A cseppfolyósított gázok közül hordozóanyagként azokat a folyadékokat említjük, amelyek szobahőmérsékleten és atmoszféra nyomáson gáz halmazállapotúak, aerosol-hajtóanyagok, célszerűen a halogén-szénhidrogének, vagy bután, propán, nitrogén, széndioxid. Szilárd hordozóanyagként természetes kőzetliszt, így például kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld jöhet számításba, továbbá kőzetlisztek, célszerűen a szintetikus, nagy diszperzitású szilícium-dioxid, alumínium-oxid, vagy szilikátok. Granulakészítéshez szilárd hordozóanyagként alkalmazhatók a zúzott és frakcionált természetes kőzetek, így kalcit, márvány, habkő, dolomit vagy szervetlen és szerves zúzalékból készült szintetikus granulátumok, így például fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből vagy dohányszárból készült granulátumok. Emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként alkalmazhatunk nemionos vagy anionos emulgeátorokat mint poli(oxietilén)-zsírsav-észtereket, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étereket, így például alkil-aril-poli (glikol-éter) -eket, alkilszulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokát továbbá fehérje hidrolizátumot. Diszpergáló anyagként használhatunk lignin-szulfit-lúgokat vagy metil-cellulózt. A kiszereléshez kötőanyagként alkalmazható természetes eredetű vagy szintetikus karboxi-metil-cellulóz; por formájú, szemcsés vagy latex alakú polimerek így például gumiarabikum, poli(vinil-alkohol) vagy poli(vinil-acetát). A kiszerelt készítményekhez kívánt esetben színezőanyagokat adhatunk, így például szervetlen pigmenteket, például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, továbbá szerves színezékeket mint például alizarint, azo-fémftalocianin színezékeket továbbá nyomelemeket így például vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén és cink-sókat. A készítmények általában 0,1—95 %, célszerűen 0,5— 90 % hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagok a belőlük előállított készítményekben, illetőleg az ezekből készült hígítások során, oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok formájában nyernek alkalmazást. A felhasználás szokásos módon történik: például öntözés, fecskendezés, permetezés, porozás, szórás, száraz és nedves pácolás útján juttatjuk ki a készítményeket. A készítmények hatóanyagkoncentrációja széles spektrumban általában 0,0001 és 10%, célszerűen 0,01 és 1% között változik. A találmány szerinti vegyületek akaricid hatással is rendelkeznek. A példa Agár lemez vizsgálat Alkalmazott táptalaj : 20 súlyrész agar-agar 200 súlyrész burgonyafőzet 5 súlyrész maláta 15 súlyrész dextróz 5 súlyrész pepton 2 súlyrész dinátrium-hidrogén-foszfát 0,3 súlyrész kálcium-nitrát Az oldószer elegynek a táptalajhoz viszonyított súlyaránya: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
