182927. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-propionsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

182 927

2

1

jelenlétében. A reakciótermék elkülönítése a b) eljárásváltozat esetében is a szokásos módszerekkel történhet. Általában oly módon dolgozunk, hogy a reakció befejeződése után a reakcióelegyet bepároljuk, a kapott maradékot szerves oldószerben, például diklór-metánban oldjuk, az oldatot leszűrjük, mossuk, szárítjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk.

A találmány szerinti eljárás c) változatában kiindulási anyagként a (í) képlettel pontosan meghatározott helyettesített fenoxi-propionsav-metil-észter kerül alkalmazásra.

A (!') képletű helyettesített fenoxi-propionsav-metilészter eddig nem volt ismeretes, azonban könnyen előállítható önmagukban ismert eljárásokkal. így például az a) eljárásváltozat kiindulási anyagainak előállítására már ismertetett eljárásokkal a (!') képletű vegyület is előállítható. 1

A találmány szerinti c) eljárásváltozat kivitelezése során alkalmazható reakciókörülmények, valamint a reakcióhoz alkalmazható bázisok és hígítószerek ugyanazok lehetnek, mint amelyeket a találmány szerinti a) eljárásváltozatban alkalmazható kiindulási anyagok előállításával kapcsolatban már részletesen ismertettünk.

A találmány szerinti c) eljárásváltozat kivitelezése során 1 mól (l') képletű helyettesített fenoxi-propionsav-metil-észtert előnyösen 1-2 mól bázissal reagáltatunk. A reakciótermék elkülönítése a c) eljárásváltozat esetében is a szokásos módszerekkel történhet. így például oly módon dolgozhatunk, hogy a reakció befejeztével a reakcióelegyet vízbe öntjük, az oldatot leszűrjük, majd a szűrletet megsavanyítjuk és az ennek hatására szilárd alakban kiváló savat leszívatással leszűrjük.

A találmány szerinti d) eljárásváltozatban kiindulási vegyületként ugyanazt a (l') képletű helyettesített fenoxi-propionsav-metil-észtert alkalmazzuk, amelyet a c) eljárásváltozat ismertetése során már említettünk.

A találmány szerinti d) eljárásváltozatban további kiindulási anyagként felhasználásra kerülő alkoholokat a (VI)

általános képlettel határoztuk meg. A

(VI)

általános képletben R1 előnyösen 2—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot képviselhet.

A fenti célra alkalmas (VI) általános képletű vegyületek példáiként a következőket említhetjük meg:

etanol,

n-propanol, izopropanol, izobutanol, n-butanol, szek-butanol, terc-butanol.

A (VI)

általános képletű alkoholok már ismert vegyületek.

A találmány szerinti d) eljárásváltozatban a

(VI)

általános képletű reakciókomponensek feleslegben történő alkalmazásuk esetén egyúttal hígítószerül is szolgálhatnak. Dolgozhatunk azonban oly módon is, hogy a reakció szempontjából közömbös szerves oldószert alkalmazunk hígítószerként.

A találmány szerinti d) eljárásváltozatban a reakciót előnyösen alkoholét - például nátrium-metilát - jelenlétében folytatjuk le.

A reakcióhőmérséklet a d) eljárásváltozat esetében széles határok között változhat. Általában 20 °C és 200 °C közötti - előnyösen 60 °C és 120 °C közötti - hőmérsékleten dolgozhatunk.

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

A találmány szerinti d) eljárásváltozat kivitelezése során 1 mól (!') képletű helyettesített fenoxi-propionsav-metil-észtert a

(VI)

általános képletű alkohol feleslegével reagáltatunk, célszerűen .katalitikus mennyiségű alkoholét jelenlétében.

A reakcióterméknek a reakcióelegyből való elkülönítése a szokásos módszerekkel történhet. Általában úgy dolgozunk, hogy a reakció befejeztével a reakcióelegyet bepároljuk, a kapott maradékot szerves oldószerrel elkeverjük, az így kapott oldatot leszűrjük, mossuk, szárítjuk és bepároljuk.

A találmány szerinti eljárással előállítható új hatóanyagok befolyásolják a növények fejlődését és így defoliáns (levéltelenítő), deszikkáns (szárító), a növényt elölő, a csírázást gátló és különösen a gyomokat irtó szerekként kerülhetnek alkalmazásra. Ebből a szempontból „gyomok” alatt a legtágabb értelemben mindenfajta olyan növényt értünk, amely olyan helyen növekszik, ahol az illető növény jelenléte nem kívánatos. A szer alkalmazott mennyiségétől függ lényegileg az, hogy a találmány szerinti hatóanyagokkal totális vagy szelektív hatást érünk-e el.

A találmány szerint előállítható hatóanyagokat például az alább felsorolt növényekkel szemben alkalmazhatjuk:

Kétszikű gyomnövények: Sinapis

(mustár),

Lepidium

(zsázsa), Galium

(galaj),

Stellaria

(csillaghúr),

Matricaria

(székfű), Anthémis

(pipitér),

Galinsoga (gombvirág), Chenopodium (libatop),

Urtica

(csalán),

Senecio

(aggó

fű), Ámaranthus (disznóparéj), Portulaca

(porcsin),

Xanthium (szerbtövis), Convolvulus

(szulák),

ípomoea (hajnalka), Polygonum

(keserűfű),

Sesbania,

Ambrosia (parlagfű), Cirsium (ászát), Carduus

(bogáncs),

Sonchus

(csorbóka), Lindernia (iszapfű), Lamium

(árvacsalán),

Veronica (veronika),

Abutilon (selyemmályva), Emex, Datura (maszlag),

Viola (ibolya), Galeopsis

(kenderkefű), Papaver (pipacs, mák), Centaurea

(imola).

Kétszikű kultúrnövények: Gossypium (gyapot), Gly

cine (szójabab),

Beta

(répa),

Daucus (murok), Phaseolus

(bab), Pisum

(borsó),

Solanum

(burgonya),

Linum

(len), ípomoea (hajnalka), Vicia

(bükköny),

Nicotiana (dohány), Lycopersicon (paradicsom), Arachis (földimogyoró), Brassica

(káposzta),

Lactuca

(saláta),

Cucu

mis (uborka,

dinnye), Cucurbita

(tök).

Egyszikű gyomnövények: Echinochloa (kakaslábfű), Setaria (muhar), Panicum

(köles),

Digitaria

(ujjasmuhar),

Phleum (komócsin), Poa (peije), Festuca

(csenkesz),

Eleusine (aszájfű),

Brachiaria, Lolium

(vadóc),

Bromus (rozsnok), Avena

(zab),

Cyperus

(palka),

Sorghum

(cirok), Agropyron (tarackbúza), Cynodon (csillagpázsit), Monocharia, Fimbristylis, Sagittaria

(nyílfű),

Eleochalis (csetkáka), Scirpus

(erdeikáka),

Paspalum, Ischaemum, Spenoclea, Dactyloctenium, Agrostis (tippan), Alppecurus (ecsetpázsit), Apera (széltippan).

Egyszikű kultúrnövények: Oryza

(rizs),

Zea (kukorica), Triticum

(búza),

Hordeum

(árpa),

Avena

(zab),

Secale (rozs),

Sorghum

(cirok),

Panicum

(köles),

Saccharum (cukorrépa), Ananas

(ananász),

Asparagus

(spárga),

Allium (hagyma).

A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazása azonban egyáltalán nem korlátozódik a fent példaként felsorolt növényfajokra, hanem e hatóanyagok ugyanilyen módon alkalmazhatók másfajta növényekre is:

A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek az alkalmazott koncentrációtól függően vagy teljes