182926. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluoralkenil-szubsztituált ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 182 926 2 propenil)-ciklopropán-karbonsavat kapunk, amely szobahőmérsékleten folyékony marad. Forráspont 0,6 Hgmmnél 90-93 °C. 19. példa (29) képletű vegyidet Forráspont: 16 Hgmm-nél 103 °C. n^ = 1,4366 és (29) képletű vegyidet Forráspont, 16 Hgmm-nél 102 °C. n^* = 1,4356, valamint egy harmadik izomer, melynek a képlete feltehetően (29a) képlet. Forráspont: 16 Hgmm-nél 105 °C. n^ = 1,4364. A három vegyületet a 2,2-dimetil-3-(2'-klór-3',3,,3'trifluormetil) -ciklopropán-karbonsavetilészter előállításánál keletkező izomer-elegyből desztillációval izoláljuk (gyűrűs kolonna). 20. példa (29) képletű vegyidet 20,7 g nátrium 300 ml etanollal készített oldatához 3 óra alatt keverés közben szobahőmérsékleten 135 g 3.3- dimetil-4,6,6-triklór-7,7,7-trifluorönanténsav-metilésztert csepegtetünk. Az elegyet szobahőmérsékleten 1 óra hosszat kevertetjük és 7 óra hosszat 45 °C-on folytatjuk a keverést. Lehűtés után a kivált konyhasót leszűrjük, az elegyet vákuumban kissé bepároljuk, 500 ml vizet adunk hozzá és semlegesítjük. Metilénkloriddal extraháljuk és frakcionált desztillációval 90 g 2,2-dimetil-3-(2,klór-3' ,3 ' ,3 '-trifluorpropenil) -ciklopropén-karbonsavetüésztert kapunk izomer-elegy formájában. Forráspont: 55-57 °C/0,2 Hgmm. 21. példa (30) képletű vegyidet 37,5 g 3,3-dimetil-4-penténsav-metilészter, 99,4 g l,l,l-triklór-2,2,2-trifluoretán, 22 g acetonitril, 325 mg vastriklorid ■ 6H202, 255 mg benzoin és 200 mg dimetilaminhidroklorid elegyét 250 ml-es VA-autoklávban 6 bar nitrogén nyomáson 7 óra hosszat 100-120 °C-ra melegítjük és 50 cm-es Vigreux-oszlopon desztilláljuk. 70 g 3.3- dimetil-4,6,6-triklór-7,7,7-trifluorönanténsav-metilésztert kapunk. Forráspont: 0,15 torr nyomáson 88— 92 °C. Az alábbi vegyületeket analóg módon állítjuk elő: Példaszám Vegyület (képletszám) Forráspont (°C/Hgmm) 22. (32) 98-102/0,2 23. (33) 82-88/0,2 24. (34) 104-110/0,25 25. (31) 76-83/0,2 Készítmény előállítási példák 1. Porozószer: Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 0,5 súlyrész 11. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 99,5 súlyrész természetes kőliszttel és por finomságúra őröljük. Az így nyert készítményt a kívánt mennyiségben porozás útján a növényekre vagy környezetetükre visszük. 2. Permetpor: (diszpergálható por) a) folyékony hatóanyag formálása Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 25 súlyrész 11. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész lignin-szulfonáttal, és 8 súly rész erősen diszpergált kovasavval, valamint 62 súlyrész természetes kőliszttel elkeverjük és porrá őröljük. A felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel elkeverjük, hogy az így keletkező keverék a hatóanyagot, a kívánt mennyiségben tartalmazza. 3. Emulgeálható koncentrátum: Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 25 súlyrész 12. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexán keverékében. Végül emulgátorként 10 súlyrész dodecil-benzol-szulfonsavas kalciumot és nonil-fenol-poliglikoléter keverékét adagolunk. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot annyi vízzel elkeverjük, hogy az így létrejövő keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. 4. Granulátum: a) folyékony hatóanyag formálás Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 1 súlyrész 17. példa szerinti hatóanyagot felszórunk 9 súlyrész nedvszívó agyagra. A keletkező granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy életterükbe szórjuk. 5. ULV-formálás: Hatóanyagkészítmény célszerű előállítására 90 súlyrész 11. példa szerinti hatóanyaghoz 3 súlyrész polietilén-oxidot, mint emulgálószert adagolunk, majd a keveréket 80 °C-on 7 súlyrész aromás ásványolaj frakcióban oldjuk. Ezt a keveréket ULV eljárással a növényekre visszük. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Inszekticid és/vagy akaricid készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,1-95 súly% mennyiségben hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű fluoralkenilszubsztituált ciklopropán-karbonsav-észtert — ahol a képletben R1 jelentése klóratom vagy trifluor-metíl-csoport, R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom vagy R‘CF2 általános képletű csoport, R2 jelentése (6) vagy (7) általános képletű csoport, a képletben R9 jelentése hidrogén-, halogénatom, vagy trifluormetilcsoport, R10 jelentése -CH2-C = CH, -CHF2, -CF3 vagy —CH = CC12 csoport, vagy adott esetben szubsztituált aril — előnyösen fenilcsoport, R11 jelentése hidrogénatom, nitril-, -C02CH3, -C02C2Hs vagy -C = CH csoport, X jelentése —CH—, O vagy S atom — szilárd hordozók, célszerűen természetes kőzetek, szintetikus kőlisztek, tört és osztályozott kőzetek, vagy folyé-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
