182926. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluoralkenil-szubsztituált ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 182 926 2 Az új (V) általános képletű vegyületeket a (VI) és (VII) általános képletű vegyületekből állíthatjuk elő a fent leírt módon. A (VI) és (VII) képletű vegyületek ismertek. Az eljárást az 5. reakcióvázlat szerint hajtjuk végre. Ha például 3,3-dimetil-4-penténsav-metilésztert és 1,1 ,l-triklór-2,2,2-trifluoretánt használunk kiindulási anyagként, akkor a reakció lefolyását a 6. reakcióvázlat szemlélteti. A (VI) általános képletű kiindulási anyagokként az alábbiakat említjük meg példaképpen: 1,1,1 -triklór-2,2,2-trifluoretán, 1,1,1 -tribróm-2,2,2-trifluoretán, l-klór-l,l-dibróm-2,2,2-trifluoretán, 1.1-diklórl-bróm-2,2,2-trifluoretán, 1,1,1 -triklór-2,2,3,3-3-pentafluorpropán, 1,1 ,l-tribróm-2,2,3,3,3-pentafluorpropán, 1,1,1,2-tet rafluor-2,2-diklóretán, 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2,2- diklórpropán, l,l,l,2-tetrafluor-2,2-dibrómetán, 1,1,1,3,3,3- hexafluor-2,2-dibrómpropán. (VII) általános képletű kiindulási anyagokként az alábbiakat említjük meg példaképpen: 3.3- dimetil4-penténsav-metilészter, 3,3-dimetil-4-penténsav-etilészter, 3,3-dimetil4-penténsav-butilészter, 3.3- dimetil-4-penténsavnitril, 2,2-dimetil-3-butenilmetilketon. Az eljárást előnyösen nyomáson de magas forráspontú (VI) általános képletű vegyületek alkalmazása esetén normális nyomáson végezzük. A nyomás tág határok között ingadozhat, mintegy 1—30 bar, előnyösen 3—15 bar nyomáson dolgozhatunk. A túlnyomást iners gáz, például nitrogén rányomásával érhetjük el. A reakció hőmérséklete 50 és 200 °C között, előnyösen 100 és 150 °C között változik. Mindkét kiindulási anyagot adott esetben hígítószerben alkalmazzuk. A hígítószerek közül szóbajöhetnek az alifás vagy aromás szénhidrogének, például benzin vagy toluol, alkoholok, például metanol, etanol, propanol vagy tercbutanol, nitrilek, például acetonitril vagy propionitril, dimetilformamid. Előnyösek az alkoholok és az acetonitril. A reakció végrehajtásához katalizátorokra van szükség. Katalizátorként a) szabad gyököt szolgáltató katalizátorokat, például azobisz-izobutironitrilt, benzilperoxidot vagy di-tercbutilperoxidot használunk. A (VI) képletű vegyületeket ekvimoláris mennyiségben vagy előnyösen feleslegben alkalmazzuk. Vagy b) katalizátor elegyet használunk, melyek fémsóból, aminból és adott esetben benzoinból állnak. A fémsó hidrát formájában is előfordulhat, az amin pedig sója, például hidroklorid sója formájában alkalmazható. Fémsóként megemlítjük a réz(I)kloridot, réz(II)kloridot, vas(II)kloridot, vas(III)kloridot, réz(II)szulfátot, kobaltkloridot, cinkkloridot, vasszulfátot, vasacetátot, réz- vagy vasacetilacetátot. Aminként példaképpen megemlíthető a dimetilamin, dietilamin, trimetilamin, trietilamin, diizopropilamin, n-butilamin, benzilamin, etanolamin, anilin, piridin. Előnyösek a dimetilamin, dietilamin (hidroklorid formájában), valamint az n-butilamin. Előnyösen legalább 1,5 mól, még előnyösebben 2—10 mól szerves amint használunk 1 mól fémsóra számítva. A fémsót 0,01 — 15 mól%, előnyösen 0,05—10 mól9í mennyiségben használjuk a (VII) képletű vegyületre számítva. Gyakran előnyös, hogyha a fémsóra vonatkoztatott ekvimoláris mennyiségű benzoint adunk az elegyhez. A hatóanyagokat a jó növényi tűrés és kedvező melegvérűtoxicitás jellemzi és elpusztítják a mezőgazdaságban, az erdőben, a raktár és anyagvédelemben, valamint a higiénia szektorban előforduló állati kártevőket, különösen a rovarokat. Normálisan érzékeny és rezisztens fajták ellen is hatékonyak, valamint ezek minden egyes fejlődési stádiumában alkalmazhatók. A fent említett kártevőkhöz tartoznak a következők: Az Isopoda rendből például Oniscus asellus, Armadillidiuni vulgare, Porcellio scaber. A Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus. A Chilopoda rendből például Geophilus carpophaus, Scutigera spec. A Symphyla rendből például Scutigerella immaculata. A Thysanura rendből például Lapisma saccharina. A Collembola rendből például Onychiurus armatus. Az Orthoptera rendből például Blatta orientalis. Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. A Dermaptera rendből például Forficula auricularia. Az Isoptera rendből például Reticulitermes spp., A.z Anoplura rendből például Phylloxera vastatrix. Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. A. Mallophaga rendből például Trichodectes spp., Damalines spp. A. Thysanoptera rendből például Hercinothrips fermoralis, Thrips tabaci. A Heteroptera rendből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhcdnius prolixus, Triatoma spp. A Homoptera rendből például Aleurodes brassicae. Bamisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Donlis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum. Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp.. Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp.. Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps. Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus. Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae. Pseudococcus spp., Psylla spp., A Lepidoptera rendből például Pectinophora gossypiel a, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata. Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella. Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phjllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni. Carpocapsa pomonella, Pie :‘is spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Ho nona magnanima, Tortrix viridana. A Coleoptera rendből például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthcscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Disbrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna var vestis, 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
