182925. lajstromszámú szabadalom • N-(Azolil-alkil)-halogén-acetanilideket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás vegyületek előállítására
1 182 925 2 szer, például toluol jelenlétében, 80-120 °C-on és a keletkező (XVI) általános képletű vegyületet - ahol A, R1, X, Y és n jelentése a fenti — általánosan ismert módon redukáljuk, például komplex hibriddel, mint például nátrium-bór-hidriddel, adott esetben poláros szerves oldószer, például metanol jelenlétében, 0- 80 °C-on. A (IV) általános képletű kiindulási anyagok a szerves kémiában általánosan ismert vegyületek. Példaképpen a következőket említjük meg: 2-metil-anilin, 2-etil-anilin, 2-propil-anilin, 2-izopropil-anilin, 2-butil-anilin, 2-izobutil-anilin, 2-(szek—butil)-anilin, 2-(terc—butil)-anilin, 2.6- dimetil-anilin, 2,6-dietil-anilin, 2-etil-6-metil-anilin, 2.6- diizopropil-anilin, 2,3-dimetil-anilin, 2,4-dimetil-anilin, 2,5-dimetil-anilin, 2-etil-3-metil-anilin, 2-etil-4-metilanilin, 2-etil-5-metil-anilin, 2,4,6-trimetil-anilin, 2,4,5- trimetil-anilin, 2-etil-4,6-dimetil-anilin, 2,6-dietil4-metilanilin, 2,6-diizopropil-4-metil-anilin. Az (V) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy az ismert heterociklus-szintézisek alapján előállíthatok [lásd többek között Helv. Chim. Acta 55, 1979ff (1972); Chem. Bér. 32, 797ff (1899), valamint 96, 1049ff (1963)]. Példaképpen a következő vegyületeket említjük meg: 2-(klór-metil)-5-metil-l ,3,4-oxidiazol 2-(klór-metil) -5 -etil-1,3,4-oxadiazol 2-(klór-metil)-5-izopropil-l,3,4-oxadiazol 2 -(klór-metil) -5 - (trifluor-metil) -1,3,4-oxadiazol 2- (klór-metil) -5 - (triklór-metil) -1,3,4-oxadiazol 2 - (klór-metil) -5 -allil-1,3,4-oxadiazol 2-(klór-metil)-5-benzil-l ,3,4-oxadiazol 2- (klór-metil) -5 -metoxi-1,3,4-oxadiazol 2-(klór-metil) -5 -(allil-oxi) -1,3,4-oxadiazol 2-(klór-metil) -5- (2-fluor-benzol-oxi) -1,3,4-oxadiazol 2- (klór-metil) -5 - (me til -tio) -1,3,4-oxadiazol 2-(klór-metil) -5 -(allil-tio) -1,3,4-oxadiazol 2-(klór-metil)-5-(2-fluor-benzil-tio)-l, 3,4-oxadiazol 2-( 1 -klór-etil) -5 -metil-1,3,4-oxadiazol 2-( 1 -klór-etil) -5 -etil-1,3,4-oxadiazol 2-(klór-metil) -5 -metil-1,3,4-tiadiazol 2-(klór-metil) -5 -etil-1,3,4-tiadiazol 2- (klór-metil)-5 -izopropil-1,3,4-tiadiazol 2-(klór-metil)-5-(trifluor-metil)-1,3,4-tiadiazol 2-(klór-metil)-5-(triklór-metil)-l,3,4-tiadiazol 2-(klór-metil)-5-allil-l, 3,4-tiadiazol 2-(klór-metil)-5-benzil-1,3,4-tiadiazol 2-(klór-metil)-5 -metoxi-1,3,4-tiadiazol 2 - (klór-metil) -5 - (allil-oxi) -1,3,4-tiadiazol 2-(klór-metil) -5 -(2-fluor-benzil-oxi) -1,3,4-tiadiazol 2-(klór-metil) -5-(metil-tio)-1,3,4-tiadiazol 2- (klór-metil) -5 - (allil-tio) -1,3,4 -tiadiazol 2- (klór-metil) -5 -(2-fluor-benzil-tio) -1,3,4-tiadiazol 2-( 1 -klór-etil) -5 -metil-1,3,4-tiadiazol 2 - ( 1 -klór-etil) -5 -e til-1,3,4-tiadiazol 2-(klór-metil)-5-metil-l ,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-etil-1,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5 -izopropil-1,3,4-triazol 2-(klór-metil) -5 -(trifluor-metil) -1,3,4-triazol 2- (klór-metil) -5 -(triklór-metil) -1,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-allil-l ,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-benzil-l,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-metoxi-l,3,4-triazol 2- (klór-metil) -5 - (allil-oxi) -1,3,4-triazol 2-(klór-metil) -5 - (2-fluor-benzil-oxi)-1,3,4-triazol 2-(klór-metil) -5 -(metil-tio) -1,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-(allil-tio)-l,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-(2-fluor-benzil-tio)-l,3,4-triazol 2- ( 1 -klór-etil) -5 -metil-1,3,4-triazol 2- ( 1 -klór-e til) -5 -e til-1,3,4-triazol 2-(klór-metil) 1,5-dimetil-1,3,4-triazol 2- (klór-metil) -5 -etil-1 -metil-1,3,4-triazol 2- (klór-metil)-5-izopropil-1 -metil-1,3,4-triazol 2- (klór-metil) -1 -metil-5 - (trifluor-metil) -1,3,4-triazol 2-(klór-metil)-l-metil-5-(triklór-metil)-1,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-allil-l-metil-l,3,4-triazol 2- (klór-metil) -5 -benzil-1 -metil-1,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-metoxi-l-metil-l,3,4-triazoI 2-(klór-metil)-5-(allil-oxi)-l-metil-l,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-(2-fluor-benzil-oxi)-1 -metil-1,3,4- triazol 2-(klór-metil)-5-(metil-tio)-l-metil-l,3,4-triazol 2 - (klór-metil) -5 - (allil-tio) -1 -metil-1,3,4-triazol 2-(klór-metil)-5-(2-fluor-benzil-tio)-1-metil-1,3,4- triazol 2-(l-klór-etil)-l,5-dimetil-l,3,4-triazol 2(1 -klór-etil) -5-e til-1 -metil-1,3,4-triazol A (VI) általános képletű kiindulási anyagokat még nem írták le, de ismert eljárással előállithatók oly módon, hogy valamely (XVII) általános képletű ismert észtert (lásd többek között: 2 350 944 és 2 513 730 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási iratok) - ahol a képletben R, X és Y és n jelentése a fenti és R7 jelentése metil- vagy etilcsoport — hidrazinhidráttal reagaltatunk előnyösen szerves oldószer, például etanol, dioxán vagy dimetil-formamid jelenlétében, 20-120 C-on (lásd: az előállítási példákat is). Példaképpen a következő hidrazidokat nevezzük meg: 2-6-dietil-anilino-ecetsav-hidrazid 2.6- dimetil-anilino-ecetsav-hidrazid 2.4.6- trimetil-anilino-ecetsav-hidrazid 2-etil-6-metil-anilino-ecetsav-hidrazid a-(2,6-dietil-anilino)-propionsav-hidrazid a-(2,6-dimetil-anilino)-propionsav-hidrazid a-(2,4,6-trimetil-anilino)-propionsav-hidrazid a-(2-etil-6-metil-anilino)-propionsav-hidrazid. A (VII), (X), (XIa), (Xlb), (XIII) és (XIV) általános képletű kiindulási anyagok a szerves kémiában általánosan ismert vegyületek. A (Xla) és (Xlb) általános képletű vegyületekben R5 jelentése előnyösen egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport, legfeljebb 3 szénatomot és 5 azonos vagy különböző halogénatomot, különösen fluor- vagy klóratomot tartalmazó halogén-alkil-csoport, előnyösen trifluor-metil-csoport, továbbá előnyösen 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, előnyösen halogénatom, különösen fluor-, klór- vagy brómatom. R5 jelentése továbbá előnyösen 6—10 szénatomos arilcsoport, különösen fenilcsoport és ezek az arilcsoportok halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—2 szénatomos alkoxivagy alkil-tio-csoporttal, ciano-, vagy nitrocsoporttd és/vagy legfeljebb 2 szénatomot és legfeljebb 5 azonos vagy különböző halogénatomot, különösen fluor- vagy klórátomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, előnyösen trifluor-metil-csoporttal lehetnek helyettesítve. R5 jelentése előnyösen továbbá 6—10 szénatomos arilrészt és 1-4 szénatomos alkilrészt tartalmazó aralkilcsoport, különösen benzilcsoport és ezek az aralkilcsoportok az arilrészben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
