182903. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkil-anilid-származékok előállítására és hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények
1 182 903 2 Hatóanyag képletszáma aktivitás % Hatóanyag képletszáma aktivitás % 11 80 29 100 12 100 34 100 13 100 35 100 16 80 36 100 17 80 37 100 18 100 38 100 VIII. táblázat Fungicid kurativ hatás dohánylisztharmattal (Peronospora tabacina) szemben dohányon, 0,01% dózisban a fertőzés százalékos csökkenésében kifejezve Hatóanyag képletszáma aktivitás Hatóanyag képletszáma aktivitás 1 90 18 100 2 100 22 100 4 100 23 100 5 100 25 100 6 100 26 100 7 80 27 100 8 100 31 100 10 100 32 100 11 100 33 100 12 100 35 100 13 100 36 100 16 100 37 100 17 100 38 80 IX. táblázat Fungicid preventív hatás szőlőlisztharmattal (plasmopara viticola) szemben szőlőn 0,01% dózisban a fertőzés százalékos csökkenésében kifejezve Hatóanyag képle tszáma aktivitás Hatóanyag képle tszáma aktivitás 1 100 20 100 2 100 21 100 3 100 22 100 4 100 23 100 5 100 24 90 6 100 25 100 7 100 27 100 8 100 28 100 9 90 29 100 10 100 30 100 12 100 31 100 13 100 32 95 14 100 33 100 15 95 34 100 16 100 35 100 17 100 36 100 18 100 37 100 19 100 Fitotoxicitási index 0,3 % dózisban szőlőn olyan skálán kifejezve, amelynél a szélső értékek 0 (nincs fitotoxicitás, egészséges növény) és 100 (teljes fitotoxicitás, a növény teljesen elpusztul vagy károsodik) X. táblázat Hatóanyag képletszáma fitotoxicitási index Hatóanyag képletszáma fitotoxicitási index 1 25 25 9 2 0 16 2 3 5 17 2 4 10 22 25 5 40 23 38 6 36 25 29 8 30 31 38 9 8 32 30 10 18 33 25 12 10 34 15 13 29 36 0 14 6 37 0 38 0 Találmányunkat az alábbi példákkal illusztráljuk anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 1. példa N-(2,6-dimetil-fenil)-N-acetoacetil-a-amino-metilpropionát előállítása (I. táblázat 18. vegyület) 7,06g frissen desztillált diketént 14,5 g 25 cm3 toluolban oldott N-(2,6-dimetil-fenil)-2-amino-propionsav-metil-észterhez adunk. A reakcióelegyet 24 órán át visszafolyató hűtés mellett forraljuk. Hűtés és az oldószer elpárologtatása után a maradékot Kieselgéllel töltött oszlopon kromatografáljuk, eluálószerként kloroformot használunk. 20 g olajos terméket kapunk, kitermelés 98%. A termék szerkezetét NMR spektroszkópiás módszerrel határoztuk meg. Az alkalmazott munkafeltételek mellett a termék tautomerek keverékének látszik, amit az I. táblázatban feltüntetett protonoknak megfelelő csúcsok jeleznek. 2. példa N-(2,6-diallil-fenil) -N-acetoacetil-a-amino-metilpropionát előállítása (I. táblázat 26. vegyület) 0,02 mól N-(2,6-diallil-fenil)-ö-amino-propionsavmetil-észtert 10 cm3 toluolban oldunk. Az oldathoz 0,025 mól frissen desztillált diketént adunk és az elegyet visszafolyó hűtő alkalmazása mellett 24 óráig forraljuk. Hűtés és az oldószer elpárologtatása után a maradékot Kieselgéllel töltött oszlopon kromatografáljuk, eluálószerként 4:1 arányú hexán/etil-acetát elegyet használunk. 3 g olajos terméket kapunk. 3. példa N-(2-allil-fenil)-N-acetoacetil-a-amino-etil-propionát (I. táblázat 30. vegyület) előállítása 0,02 mól N-(2-allil-fenil)-a-amino-propionsav-metilésztert 20 cm3 benzolban oldunk. Az oldathoz 0,5 mól piridint és 0,25 mól frissen desztillált diketént adunk, a reakcióelegyet 24 órán át visszafolyó hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Hűtés után az elegyet benzollal hígít* 9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
