182883. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-(alfa-fenoxi-propionsav)-származékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 182 883 2 Példa Vegyidet neve Fizikai Analóg száma jellemző példa 66 67 68 69 D-2-[4(4-(trifluor-metil)fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(l-fenil-etil)-amid D-2-[4-(4-klór-benzil)-fenoxi]-propionsav-(N-metil-N-(n-butil)-amid, amely 40% D-2-[2-(4-klór-benzil)-fenoxi]-propionsav-(N-metil-N(n-butil)-amidf't tartalmaz D-2-[4- (2,4-diklór-benzil)fenoxi]-propionsav-(N-ciklohexil)-amid D-2-[4-(2,4-diklór-benzil)fenoxi]-propionsav-(N-metil-op.94-99 °C 23 5 Hd = 21,6° n^ =1,5549 23 [a]D = -16,8° 10 op. 94-106 °C 23 [a]D = -22,3° n^ = 1,5703° Wd = 5J° Biológiai vizsgálatok 20 Az optikailag aktív D-(+)-vegyületeket szabadföldi kísérletekben hasonlítottuk össze a megfelelő racém vegyületekkel különböző fűféle gyomnövényeken. A vizsgálatokat 5 illetve 10 m2 nagyságú parcellákban végez- 25 tűk. 3 -4 ismétléssel. A vegyületeket emulziós koncentrátumokká (3. készítményelőállítási példa) alakítottuk, és különböző mennyiségekben alkalmaztuk, hektáronként 500 liter vízfelhasználás mellett. A vegyületek hatékonyságát a kezelés után 30—35 20 nap elteltével állapítottuk meg a „BEA-séma 1-9” értékelő módszer segítségével (biologische Bundesanstalt, Braunschweig). Az 1-es érték 100%-os hatást, a 9-es érték pedig a hatás teljes hiányát jelenti. A kultúrnövényeknél az 1-es érték azt jelzi, hogy nincs káro- 25 sodás, míg a 9-es érték a növények teljes mértékű károsodását mutatja. Azt, hogy a kultúrnövények hogyan tűrik a vizsgált vegyületekkel történő kezelést, már egy héttel a kezelést követően is értékeltük. A táblázatokban feltüntetett ED9S illetve ED98 40 értékek azt adják meg, hogy milyen hatóanyag-mennyiség/hektár értéknél pusztul el a káros növények 95 illetve 98 %-a (ED jelentése hatékony dózis). I. példa 45 Ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides) irtása cukorrépaföldön A kezelés időpontjában a cukorrépának 6—8 levele volt. A kapott ED-értékeket az I. táblázatban tüntetjük fel. I. táblázat 55 \ hatóanyagból így 40 illetve 43 % takarítható meg a racém vegyületből szükséges mennyiséghez képest. A kezelt cukorrépán károsodást nem tapasztaltunk. II. példa Kakaslábfű (Echinochloa crus-galli) irtása cukorrépaföldön A kezelés időpontjában a cukorrépának 4—6 levele volt. A [I. táblázatban feltüntettük az ED-értékeket. valamint a D-izomerből és a megfelelő racém vegyületből felhasznált mennyiségek arányát. II. táblázat 3. példa szerinti Racém A D-vegyületből és a vegyület, vegyület. r-acémből felhasznált kg/ha kg/ha mennyiségek aránya ED9 5 0,16 0,27 1 :1.68 ED9 8 0,34 0,55 1:1,62 Azonos hatékonyságú gyomirtás esetén a D-izomer alkalmazásakor 38 illetve 41 % a megtakarítás a rácéin vegyületből szükséges mennyiséghez képest. A cukorrépán károsodást nem tapasztaltunk. III. példa Hélazab (Avena fatua) és ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides) irtása cukorrépaföldön. A kezelés időpontjában a cukorrépának 6 levele volt. Az eredményeket III. táblázat tartalmazza. III. táblázat 10. példa szerinti Racém A D-izomerből és a vegyület, vegyület, racémből felhasznált kg/ha kg/ha mennyiségek aránya ED95 0,44 (hélazab) 0,80 1:1.82 ED98 0,52 (ecsetpázsit) 0,95 1:1,83 Azonos hatékonyságú gyomirtás esetén a D-izomer alkalmazásakor 45 S-os megtakarítás érhető el a racém vegyületből szükséges mennyiséghez képest. A cukorrépán károsodások nem tapasztaltunk. 3. példa szerinti Racém A D-vegyületből és a vegyület, vegyület, racémből felhasznált kg/ha kg/ha mennyiségek aránya ED9 5 0,44 0,76 1:1,73 ed98 0,66 1,10 1:1,67 IV példa Hélazab és ecsetpázsit irtása cukorrépaföldön. A kezelés időpontjában a cukorrépának 6 levele volt. Az eredményeket a IV. táblázat tartalmazza. 9