182846. lajstromszámú szabadalom • Fungicid és baktericid készítmény és eljárás a készítmény hatóanyagát képező 3-azolil-benzo-1,2,4-triazin-származékok előállítására

1

182 846

2

C táblázat

Vizsgálat vetőmag-csávázószerrel (búzakőüszög)

A hatóanyag képlete, illetve az előállítási példa száma

A hatóanyagkoncentráció a csávázószerben (súly%)

A csávázószer felhasználási mennyisége (g/kg vetó'mag)

A spórák csírázása (%)

csávázatlan

_

_

>10

(C) ismert

10

1

0.5

(1)

10

1

0.000

(43)

10

1

0.05

(36)

10

1

0.05

(25)

10

1

0.05

(26)

10

1

0.005

(27)

10

1

0.05

(20)

10

1

0.05

(9)

10

1

0.005

(37)

10

1

0.005

(38)

10

1

0.005

(10)

10

1

0.005

(23)

10

1

0.000

(21)

10

1

0.05

(22)

10

1

0.005

(2)

10

1

0.000

(24)

10

1

0.000

(11)

10

1

0.000

(17)

10

1

0.000

(6)

10

1

0.05

(31)

10

1

0.05

(18)

10

1

0.05

(19)

10

1

0.005

D táblázat

Vizsgálat vetőmag-csávázószerrel (árpacsíkosodás)

A hatóanyag képlete, illetve az előállítási példa száma

A hatóanyagkoncentráció a csávázószerben (súly%)

A csávázószer felhasználási mennyisége (g/Kg vetó'mag)

A beteg növények száma az összes növény számához viszonyítva (%)

csávázatlan

_

53.3

(C) (ismert)

25

2

27.8

(1)

25

2

0.0

(26)

25

2

0.0

(5)

25

2

0.0

(10)

25

2

11.3

(16)

25

2

0.0

(23)

25

2

4.6

(2)

25

2

0.0

be ültetünk és üvegházban 18 °C-on tartjuk olyan körülmények között, hogy naponta 16 órán át fény érje. 3-4 héten belül kialakulnak a csíkosodás jellegzetes tünetei. Ezután meghatározzuk a beteg növények számát, és

az összes kikelt növény százalékában fejezzük ki. A vizsgált (I) általános képletű vegyület annál hatékonyabb, minél kevesebb növényen figyelhető meg a betegség.

A fenti vizsgálat során például az alábbiakban felsorolt (I) általános képletű vegyületek bizonyultak hatékonyabbaknak a technika állásához tartozó vegyületeknél (a számok az előállítási példákra vonatkoznak):

1,26,5, 10. 16.23.2.

A (1) általános képletű vegyületek előállítását az alábbi példákkal ismertetjük:

1. példa

[a) eljárásváltozat]

25 g (0.1 mól) 3-klór-7-(trifluor-metil)-benzo-l,2.4- triazin-l-oxid 100 ml dioxánnal készített oldatához szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 7 g (0,103 mól) imidazol. 10.1 g (0,1 mól) trietil-amin és 50 ml dioxán elegyét. A reakcióelegyet fokozatosan forrásig melegítjük, és 5 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűtés után az elegy térfogata háromszorosának megfelelő mennyiségű vízzel hígítjuk, a kivált terméket szűrjük és szárítjuk.

17 g (60,5 %) 3-(imidazol-l-il)-7-(trifluor-metil)benzo-l,2,4-triazon-l-oxidot kapunk, op. 128 °C (benzin).

2. példa

[a) eljárásváltozat]

6,9 g (0,1 mól) triazol 50 ml piridinnel készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben, részletekben hozzáadunk 21.6 g (0.1 mól) 3,7-diklór-benzo-1,2,4-triazin-1-oxidot. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 3 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A piridint vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot híg sósavval és vízzel mossuk, majd szárítjuk.

18 g (72.6 7r) 3-( 1,2,4-triazol-1 -il)-7-klór-benzo-1,2,4- triazin-1 -oxidot kapunk, op. 204-205 °C(butanol).

3. példa

[a) eljárásváltozat]

12.6 g (0.13 mól) 4-meto\i-pirazol 100 ml abszolút dimetil-formamiddal készített oldatához szobahőmérsékleten hozzáadunk 3.45 g (0,115 mól) e.atrium-hidridet (80 '/,-os szuszpenzió), és az elegyet rövid ideig 60 °C-on melegítjük. A szobahőmérsékletre lehűtött elegyhez részletekben hozzáadunk 21.5 g (0.1 mól) 3.7-diklór-benzo-1,2,4-triazin-l-oxidot. Az exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet még 3 órán át keverjük 30- 40 C-on, majd a reakcióterméket vízzel kicsapjuk. A csapadékot szűrjük. 150 ml metanollal elkeverjük, ismét szűrjük és szárítjuk.

17.3 g (62.3 ff) 3-(4-metoxi-pirazoI-l-il)-7-klórhenzo-1,2.4-triazin-1-oxidot kapunk, op. 253—255 °C (bomlás közben). A vegyület dimetil-formamidból tisztítható.

Hasonló módon állítjuk elő az alábbi (1) általános képletű vegyilletet :

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8