182841. lajstromszámú szabadalom • Piridilkéket tartalmazó kromogén kompozició, valamint eljárás piridilkék előállítására
1 182 841 2 » H Az előzőekben ismertetett példákból, de elsősorban a 8., 13. és 20. példákból világosan látszik, hogy a találmány szerinti eljárással előállított piridilkék lényegesen kedvezőbb tulajdonságú, mint a CVL. Közelebbről, megnövekedett az ellenállóképessége bomlással (bele- 5 értve a légkör hatására bekövetkező bomlást) szemben, továbbá megnövelt intenzitású és elszíntelenedése ellenállású tükörképet ad. 21. példa: Piridilkéket és vele szerkezetileg analóg vegyületeket tartalmazó átírólapok összehasonlítása Ebben a példában a következő vegyületeket vetjük alá a piridilkék mellett vizsgálatnak: 15 7 - ( 1 - etil - 2 - metil - 3 - indolil) - 7 - [4 - (dietil - amino) - fenil] - 5,7 - dihidro - furo[3,4 - b]piridin - 5 - on — A. vegyület 7 - (1 - etil - 2 - metil - 3 - indolil) - 7 - [4 (dietil-amino)- 2 - metil - fenil] - 5.7 - dihidro - furo[3.4 -b] piridin-5-on 20 - B. vegyület 7 - (1 - etil - 2 - metil - 3 indolil) - 7 - [4 - (dietil - amino) - 2 - etoxi - fenil] - 5,7 - dihidro - furo [3,4 - bjpirazin - 5 - on — C. vegyület 1 súly 7c koncentrációjú kromogén oldatokat állítunk 25 elő piridilkékkel (PB), valamint az A., B. és C. vegyülettel. oldószerként alkil-benzolok és benzilezett xilolok elegyét használva. A kapott kromogén oldatok mindegyikét a 4 300 103. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett módon mikrokap- 30 szulázzuk, majd bevonó kompozícióvá alakítjuk és a kompozícióval papírréteget bevonunk. Végül a bevonatos papírt megszárítjuk. Nyomásra érzékeny lappárokat állítunk össze ezután úgy. hogy az előző bekezdésben ismertetett módon elő- 35 állított négyféle CB-típusú lapot olyan CF-típusú lappal állítjuk párba, amely cinkkel módosított fenolgyantát tartalmazó bevonattal van ellátva. A lappárokat ezután írógép-intenzitási (TI) vizsgálatoknak vetjük alá. A vizsgálatok során egy standard betűt gépelünk a lappárra és 40 így a betűnek megfelelő színes nyomott tükörképet hozunk létre a CF-típusú lapon. A tükörkép intenzitását, azaz a nyomott tükörkép fényvisszaverésének a nem nyomott területére vonatkoztatott arányát (I/I0 ) áttetszőségmérő segítségével meghatározzuk, és a mérési 45 eredményeket százalékosan fejezzük ki. Az ilyen módon kifejezett színintenzitás a kromogén anyag színe kifejlődésének mértékét adja meg. amikor egy nagy százalékos érték gyenge színmegjelenést, míg egy alacsony érték nagymértékű színmegjelenést reprezentál. 50 A kezdeti színintenzitást úgy mérjük, hogy mindegyik lappárt a TI vizsgálatnak vetjük alá anélkül, hogy a mikrokapszulákat vagy a gyantabev onatot előzetes fénybesugárzásnak vetnénk alá. Ezután a nyomott tükörképeket 72 órán át fluoreszcens fénnyel besugározzuk, 55 majd ismételten színintenzitásmérést végzünk. Minél kisebb a különbség a besugárzás előtti és utáni színintenzitások között, annál kedvezőbb a kromogén anyag ellenállóképessége elszíntelenedéssed szemben. A TI vizsgálatokat elvégezzük mindegyik lappáron 60 azt követően is. hogy mindegyik CB-típusú lapot 1 órán át fluoreszcens fénnyel besugárzásnak vetjük alá. Az így kapott színintenzitási értékek é i a megfelelő kezdeti színintenzitások közötti különbs igék jelzik a kromogén anyagoknak CB-romlással szembmi ellenállóképességét: 65 minél kisebb a különbség, annál nagyobb ez az ellenállóképesség. A besugárzáshoz alkalmazott berendezés azonos a 8. példában ismertetett berendezéssel. A kapott eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze. Kromogén anyag Kezdeti TI Elszíntelenedéssel szembeni ellenállóképesség (változás a Tlben 72 órás besugárzás után CB-romlás (változás, a TI-ben 1 órás besugárzás után) PB 43 ' -18 _ A. vegyület 47-25-5 B. vegyület 49-23-10 C. vegyület 44-25-32 Az eredményekből látható, hogy a vizsgálat alá vetett kromogén anyagok lényegében azonos mértékben képesek jó kezdeti színintenzitású tükörképet létrehozni. Az A., B. és C. vegyületekkel létrehozott tükörképeknek azonban az elszíntelenedéssel szembeni ellenállása már jóval kedvezőtlenebb a piridilkékénél. Ugyanakkor a B. és a C. vegyületeknek a CB-romlása is nagyobb mértékű, minta piridilkéké. Következésképpen megállapítható, hogy a piridilkéknek mint kromogén anyagnak számos előnye van mindhárom összehasonlításba vont, endkívül közeli szerkezeti analógnak tekinthető kromogén anyaghoz képest. Szabadalmi igénypontok 1. Kromogén kompozíció, azzal jellemezve, hogy kromogén anyagként 0,3-6,0 súly% piridilkéket — azaz 7 - ( 1 - etil - 2 - metil - 3 - indolil) - 7 - [4 - (dietil - amino) - 2 - etoxi - fenil] - 5,7 - dihidro - furo[3,4 - b]piridin - 5 - on-t és/vagy 5 - (1 - etil - 2 - metil - 3 - indolil) - 5 - [4 - (dietil - amino) - 2 - etoxi - fenil] -5,7 - dihidrofuro[3.4 - b] piridin - 7 - ont tartalmaz, a kromogén anyagot oldó szerves oldószer mellett. 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja. azzal jellemezve, hogy piridilkékként 7-(l-etil-2-metil-3- indolil) - 7 - [4 - (dietil - amino) - 2 - etoxi - fenil] - 5,7 - iihidrofuro[3.4 - b]piridin - 5 - ont tartalmaz. 3. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy piridilkékként a piridin-5-on izomer és a piridin-7-on izomer elegyét tartalmazza. 4. Az I 3. igénypontok bármelyike szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezre, hogy a szerves oldószer etil-difenil-metűn vagy 2.2.4-trimetil-l,3-pentándioldiizobutirát. 5. Eljárás az 1 4. igénypontok szerinti kompozíció hatóanyagát képező 5-( l-etil-2-metil-3-indolil)-5-[4-dietilamino) - 2 - etoxi - fenil] - 5.7 - dihidrofuro[3,4 - b]piridin-7-on és/vagy 7-( l-etil-2-metil-3-indolil)-7-[4-(dietilamino) - 2 - etoxi - fenil] - 5.7 - dihidrofuro[3,4 - b]piridin-5-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a) 2-(A-CO)-3-karboxi-piridin-származékot és/vagy annak 2-karboxi-3-piridil-izomerét valamely B-H általános képletű vegyülettel - A és B közül az egyik 4-(dietil-amino)-2-etoxi-fenil-csoportot és a másik l-etil-2- metil-3-indolil-csoportot jelent - reagáltatunk dehidra-9
