182791. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-norszalutaridin-származékok előállítására
182.791 éa III.5 mg /0,25 mmól/ ólom/IV/~acetátot adunk hozzá részletekben. A továbbiakban a 5« példában leírtak szerint járunk el# A reakció eredményeként 27,2 mg /16 % konverzió/ IT-formilnorazalutaridint és 93,2 mg /54 %/ változatlanul maradt N-formil-norretikulint kapunk. Az N-formil-norszalutaridin termelése 34,5 %• Op.s 226-228 °G /etilacetát/ IR/KBr/î 54OO-525O cm-1 /OH/, 1690 /C=0/, 1675 /N-C=0/, 1640 /C=C/, 1610 /Ar/. ÜV/CH3OH/: 242 nm /lg' = 4.53/ 274 nm /lg = 5.70/ lX-W.m/mm-à6/î 3.72 /a, 3H, OCH^/, 3,89 /a, 3H, OCIiy, 4.80, 5«38 /m, m, 1H, CqH/, 6.28, 6,36 /s, s, Ili, Ca-H/, 6.64 /d, J=6 Hz, 1H, 0p-H/, 6.85 /d, J=6 Hz, 1H, ClH/, 7.72 /a 1H, Oc-H/,8.20 /s, 1H, OH/, 8.08, 8.23 /s,s, 1H, CHOV MSi m/e /%/x 341 /52/, 324 /4,5/, 323 /2,3/, 313 A5/, 283 /36/ 27O /94/, 269 /100/. 16. példa Az 1. példában leirtak szerint jártunk el, kiindulási anyagként 0.45 g /1.0 mmól/ 2-benziloxi-karbonil-7-hidroxi-l-/3-hidro:ci-4-meto2Ci-benzil/-6-metoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból kiindulva halo^énezőszerként 160 mg /1.0 inmól/ brómot alkalmazva. Feldolgozás után kapott amorf termék a 6*-bróm-N-benziloxikarbonil-norretikulin 343 mg /65 %/. IR/KBr/: 3450 cm”1 /OH/, 1680 cm”1 /N-C=0/. 1H-M!R/CDC15/: '3,86 /s, 6H, 2xOCH5/, 5,30 /s, 2H, -CH2/, 6,55-6,85 /m, 4H, aromás protonok/, 7,3 /m, 5H, benzil aromás protonok/. 17. példa 264 mg /0.5 mmól/ 2-benziloxikarbonil-7-hidroxi-l-/6- -bróm-3-hidroxi-4-metoxibenz il/-6-met oxi-1,2,3,4-tetrahidr 0- ■ -Izokinolint 500 ml abaz. diklórmetánban oldunk, hozzáadunk ; 245 mg /l.5 mmól/ vízmentes triklórecetaavat. Az oldatot -25 7 -30°C-ra hütjük, éa 111.5 mg /0,25 mmól/ ólom/IV/-acetátot áldunk hozzá részletekben. A továbbiakban a 3« példában leirtak szerint járunk el. A reakció eredményeként 55 mg /21 % konverzió/ 1-bróm-N-benziloxikarbonil-norszalutaridint éa 142.5 mg /54 %/ változatlanul maradt 6»-bróm-N-benziloxikarbonil-norretikulint kapunk. Az l-bróm-N-benziloxikarbonil-norazalutaridin termelése 46 %. UV/CH,0H/ : 237 nm /lg . =4:20/ * 281 pm /Ist = 3*75/ IR/KBr/s 3450 cnTVOH/, 1700 /0=0/, 1675 /N-C=0/, 1640 /C=0/, 1610 /Ar/. 1H-NMR/DMS0-dg + CDCl,/i /3-75 /a, 3H, OCH,/, 3,92 /s,3H,OCH5/, 5.2O /s, 2H, CHp/, 6,34 /a, 1H, Cg-H/, 7,07 /a,lH,C2-H/, 7,36 /m, 5H,benzil Ar-H/, 7-57 /a,lH, C5-H/. 9
