182782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkiltio-benzimidazolok előállítására

182.782

Súlya: 6 g /81,5 %/• Analízisî

talált: 0% 48,22; H% 4,2; N% 18,52;

elméleti: 48,60 4,06; 18,88;

S% 15,80; 14,50.

15* példa

2-/~Aietoxikarbonil/amino7-5-p*opiltio-lH-benzimidazol

előállítása

Egy 150 ml-s kever ős készülékbe bemérünk 50 ml /89-55 g; 0,767 mól/ klórszulfonsavat és enyhe hűtés közben 15-20 C°-on beleadagolunk 19,2 g /Q,l mól/ /lH-benzimidasol-2-il/-karbaminsav-metilésztert, majd 2,5 órán át kevertetjük 40-45 C°-on.

A klórszulfonsavas reakcióelegyet 20 g /0,169 g atom/ ónpor,

50 ml cc sósav és 250 ml viz elegy éré csurgatjuk 0 és +10 G° között. /Erős hűtés szükséges./ Ezután az elegyet 2 órán át 0 és +10 0° között, 6 órán át 25-50 C°-on? 2 órán át 70-80 C°-on kevertetjük, majd visszahütjük szobahőmérsékletre.

Az Így elkészült 2-7~/meto::ikarbonll/amino7-lH-benzimidazol-5-tiol oldatát 100 g nátrium-hidroxid és 65 g kálium-hidr-* oxid 450 ml vízben készült oldatába csurgatjuk 40 C°-ot meg nem haladó hőmérsékleten, szenezzük, szűrjük, a szürlethez 14 ml /18,9 gí 0,154 mól/ n-çropil-bromidot adunk, 40-45 C°-on 5 órán át kevertetjük. A termek fehér kristályok formájában válik ki. Szűrjük, vízzel semlegesre mossuk, acetonnal fedjük, szárítjuk. Súlya: 22,5 g /84 %/ Op: 211-215 C° /bomlás/

Analízis :

talált: O/o 54,57; H% 5,64; Wo 16,00;

elméleti: 54,52; 5,70; 15,84;

S% 11,90 ; 12,08.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás V általános képletü - ahol

R jelentése 1-5 szénatomos alkil-csoport,

Rí jelentése hidrogénatom, va^y 1-5 szénatomos alkilcsopoxfc - bensimidazol származékok előállítására és a IV általános képletü - ahol R jelentése a fenti -benzimidazol-tiolok 1-5 szénatomos alkllhalogeniddel alkáli hidroxid jelenlétében önmagában ismert módon történő alkilezésére. azzal jellemezve, hogy I általános képletü - ahol R jelentése a fenti - karbaminsav-alkilésztereket

a/ klórszulfonsavval reagáltatunk, vagy

b/ oleummal reagáltatunk és a keletkezett II általános képletü - ahol R jelentése a fenti - szulfonsavakat klórozószöí“ rel reagáltakjuk, majd a keletkezett III általános képlotü szulfonsav-kloridokat - ahol R jelentése a fenti - redukáljuk, és az igy kapott IV általános képletü - ahol R jelentése a fenti - benzimldazol-tiolt kívánt esetben kristályos állapotban izoláljuk és/vagy nátriumhldroxid és/vagy káliumhidroxid, valamint viz, vagy viz és dimetil-formamid jelenlétében Önmagában ismert módon alkilezzük.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, aszal jellemezve, hogy klórozószerként foazfor-oxikloridőt, vagy foszfor-pentakloridot, vagy pirokatechil-f03zfor-triköridőt használunk.

S