182738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-tiazolil-acetamido-3-helyettesített-cef-3-em-4-karbonsavak új oxim-származékainak előállítására

182.738

6. példa szerinti -rmék

Mikroorganizmus törzsek

MIC / yUg/ml/ 24 H 48 H

Staphylococcus aureus ATCC 6 538 penioil-, linre érzékeny

Staphylococcus aureus UC 1 128 penicillinrezisztens

Staphylococcus aureus exp. n° 54 146 Streptococcus pyogenes A 561 Streptococcus faecalis 5 4-32 Bacillus subtilis ATCC 6 633 Escherichia Coli ATCC 9 657 tetraciklinre érzékeny

Escherichia Coli ATCC 11 503 tetraciklinrezisztens

■Excherichia Coli Exp. TC^gBg

Escherichia Coll gentamicin-rezisztens Tobramycin R 55 123 D Klebsiella pneumoniae Exp. 52 145 Klebsiella pneumoniae 2 536 gentamicin-rezisztens

Proteus mirabilis /indol-/ a A 235 Salmonella typhimurium 420 Providencia Du 48

Serratia 2 532 gentamicin-rezisztens

10

10

10

10

10

10

0,05

0

5

40

10

•

20

20

3

10

20

20

10

10

2

2

20

20

0,5

1

20

20

10

10

40

' -40

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás a 7-amino-tiazolil-acetamido-3-helyettesI- tett-cef-3-em-4-karbonsavak I, általános képletü oxim-származé kainak valamint a 4-helyzetü Karboxil-csoporton képzett gyógyás zatilag elfogadható sóinak előállítására, ahol R^ 1-4 szenatomos alkilosoportot,

R klóratomot, metoxicsojportot, 1-4 szénatomos al'kiltiocsoportot vagy egy R^-CO-NB-altalános képletü csoportot jelent-, ahol R. jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és az - -OR^ csoçort azin helyzetben van, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletü vegyületet, ahol R« jelentése a fenti és A* hidrogénatomot vagy egy savas hidrolízissel vagy hidrogenolizlssel könnyen eltávolítható kilépő észterképző csoportot, előnyösen difenil-metil-csoportot jelent, egy szin konfigurációjú III általános képletü végyülettel vagy annak egy funkciós származékával reagáltatunk, ahol R2 jelentése egy savas hidrolízissel vag^r hidrogenolizissel könnyen eltávolítható kilépő csoport, előnyösen tritil-csoport, és R’^ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és á kapott szin konfigurációjú IV általános képletü vegyületet, ahol R&, R*i; R2 es A* jelentése a fenti, R*i, Rp és A* jelentésétől függően egy savas hidrolizálószerrel es/vagy hidrogenolizálószerrel és/vagy tiokarbamiddal reagáltatjuk; majd a kapott 1^ általános képletü szin konfigurációjú vegyületet, ahol R és R, jelentése a fenti, a 4- -helyzetü karboxilcsoporton kívánt esetben gyógyászatilag elfogadható sóvá alakítjuk.

15