182738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-tiazolil-acetamido-3-helyettesített-cef-3-em-4-karbonsavak új oxim-származékainak előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRtASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

B

182738

NemwtkOsi ősnél yoaás:

(51) NSZO3

Bejelentés napja: (22) 1978. III. 22. (21) RO-973 Elsőbbség«: (33) FR (32) 2977. III. 25. (31) 77-08989

C 07 D 501/59

[ Szabadalmi Tár. ’

ORSZÁGOS

Közzététel napja : (42) 1983. V. 30.

^s^Jülajoon^J

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1987. V. 25.

(73)

(72) Heymes René, kutatómérnök, Romainville Roussel Uclaf, Párizs, FR

Pierdet André, mérnök, Noisy-le-Sec, FR * I

(54)

Eljárás 7-amino-tiazolil-acetamido-e-helyettesített~cef-3-em-4-karbonsavak új

előállítására

axim-származékok

(57)KP/ONAT

A találmány tárgya eljárás a 7-amino-tiazolil-acetamido-3-helyettesített-cef-3-em-4-karbonsavak

I a általános képletű új oxim-származékainak előállítására.

A képletben R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Ra klóratomot, metoxicsoportot, 1-4 szénatomos vagy egy R4-CO-NH- általános képletű csoportot jelent, ahol R* jelentése 1—4 szénatomos alkflcsoport. Az -OR! csoport szín konfigurációban helyezkedik el. E vegyületek jó antibiotikus, elsősorban antibakteriális hatásuknál fogva gyógyászati készítmények hatóanyagaiként hasznosíthatók. E vegyiiletçket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyilletet, ahol Ra jelentése a fenti és A’ hidroénatomot vagy egy savas hidrolízissel vagy hldrogenolizlssel könnyen eltávolítható észterképző csoportot jelent, egy szín konfigurációjú III általános képletű vagy illettel vagy annak egy funkciós származékával reagáltatunk, ahol R3 jelentése egy savas hidrolízissel vagy hidrogenolizissel könnyen eltávolítható csoport és R'i jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és a kapott szín konfigurációjú IV általános képletű vegyilletet, ahol R- R', és A' [ jelentése a fenti, R'j, R3 és A'] jelentésétől függően egy savas hidrolizálószerrel és/vagy hidorgenolizálószerrel és/vagy tiokarbamiddal reagálatatjuk, majd a kapott I » általános képletű szín konfigurációjú vegyülhet, ahol R és Rí jelentése a fenti, kívánt eset- - ben a 4-heIyzetű karboxilcsoporton gyógyászatilag elfogadható bázissal sóvá alakítjuk. Az előállított vegyületek hatásos antibiotikumok.

UV)