182732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kortikoid-17-alkilkarbonátok előállítására

182.732

2/ -21-propionátot, = 15 600

5/ -21-butirátot, - = 15 200

4/ -21-valerátot, / = 15 100

5/ -21-c i klopr opán kar b ona av és z t er t,

illetve

6/ -21-ciklopentilpropionátot kapunk

max

max

Amax

* 242 = 242 = 242

A max ’'max

242

242

nm;

nm;

nm;

nm;

nm;

15 400. 15 300.

b/ A 2f/ példában megadott módon 3 g kortizol-17-metilkarbonátot metánszulfonsavkloriddal reagáltatunk és a reakcióelegyet feldolgozzuk. Éterből való kristályosítás után kortizol-17-metilkarbonát-21-metánszulfonátot kapunk, "a „ = 241 nm;

c = 1 500 ' max

c/ A kortizol-dimetilortokarbonátot /Rp = 0,6/ az 1 668 079 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírásban ismertetett eljárás szerint kortizolból és tetrametilortokarbonátból állítjuk elő, A terméket az le/ példában megadott módon kortizol-17-metilkarbonáttá hidrolizàljuk /RTM

* 0,4/. 7smax = 241 nm; £ = 15 100. F

20. példa

a/ A 4a/ példában megadott módon 1 g 6^-fluordexametazon-17-met ilkar bonat ot az alábbi vegyületekkel reagáltatunk és a reakoióelegyet feldolgozzuk:

1/ 0,8 ml acetilklorid,

2/ 0,8 ml propionsavklórid,

5/ 0,9 ml vajsavklór iá,

4/ 1 ml valeriánsavklórid,

5/ 1,5 ml oiklopentilpropionsavklorid.

Ily módon a megfelelő vegyületeket kapjuk:

1/ 6Vfluor-dexametazon-17-metilkarbonát-21-acetát, c = 15 400

A max = 237 nm

2/ -21-propionát,

3/ -21-butirát,

4/ “21-valerát,

5/ -21-ciklopentilpropionát,

^max * 257 nmí = 15 600

;-.max = 237 nmf = 15 600

r'msx3257TM! ’ 15 700

i\max = 2?7 nmi = 15 500,

b/ A 2f/ példában megadott módon 3 g 6r\-fluor-dexametazon-17-metilkarbonátot metánszulfonsavkloriddal reagáltatunk és a reakoióelegyet feldolgozzuk. Éterből való kristályosítás után 6ns-fluor-dexametazon-17-metilkarbonát-21-metánszulfonátot kapunk.T\ max = 257 nm; £ = 15 100.

c/ A 6c*i-fluor-dexametazon-dimetilortokarbonátot az 1 668 079 sz. Német Szövetségi Köztáraaság-beli sz leírásban ismertetett eljárás szerint ó'X-fluordexametazon és tetrametilortokarbonát reagáltatásával állítjuk elő. A kapott terméket az le/ példában megadott módon 6"V-fluor-dexametazon-17-metilkarbonáttá hidrolizàljuk /R-n, = 0,4/. ?\___ = 237 nm;

£ -= 14 800. * ma*

/B» =0,6/

abadalmi

18